6,7-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one | 53137-51-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 1,2,3,4-Dibenz-cycloheptadien-(1,3)-on-(5)；1,2:3,4-Dibenzo-cycloheptadien-(1,3)-on-(5)；6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one；6,7-Dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-on；6,7-Dihydro-5h-dibenzo[a,c][7]annulen-5-one；tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaen-8-one
• CAS: 53137-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ORJNLUXHBUSOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one 在 lithium aluminium deuteride 、 磷酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9b-deuterio-1,1a-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  5H-二苯并[a,c]环庚烯衍生物的激发态碳酸解离和竞争性光重排

  摘要：

  我们小组报告了解离激发态碳酸的第一个例子。一个必要的结构特征是 5H-二苯并环庚烯环系统，其中初始碳负离子在形式上是 S0 中的反芳香系统。在这项工作中，对几种 5H-二苯并[a,c] 环庚烯衍生物的激发单重态碳酸解离和竞争性形式二-π-甲烷重排进行了结构-反应性研究，以获得对光化学的更多见解由这些化合物显示。7-deuterio-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene (9) 在水溶液中的光解表明光生碳负离子是烯丙基离域的。发现衍生物 7 在碳酸解离方面的反应性低于 3，而 8 没有反应性。乙醇胺（在 CH3CN 中）被发现是一种有效的碱，可催化 3、7 和 9 的碳酸解离，如更高的氘掺入产率和荧光猝灭率所示。双萘...

  DOI：

  10.1139/v96-162
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-1a-methoxymethoxy-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 6,7-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t

文献信息

• DIBENZOCYCLOHEPTATONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL AGENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS
  申请人：Laufer Stefan

  公开号：US20120115862A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to compounds of the formula I wherein R1, R2, R3, R4, X and Y have the meanings given in the description. The compounds have an action which is immunomodulating and inhibits or regulates the release of IL-1β and/or TNF-α. They can therefore be used for treatment of diseases connected with a disturbance in the immune system.

  本发明涉及公式I中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、X和Y的含义如描述中所述。这些化合物具有免疫调节作用，并抑制或调节IL-1β和/或TNF-α的释放。因此，它们可以用于治疗与免疫系统紊乱有关的疾病。
• [EN] 1-AZA-DIBENZOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARTION THEREOF<br/>[FR] 1-AZA-DIBENZOAZULENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PRODUCTION DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE, ET INTERMEDIAIRES SERVANT A LEUR PREPARATION
  申请人：PLIVA D D

  公开号：WO2003097648A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to 1-aza-dibenzoazulene derivatives of formula I, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to process and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action. Wherein X may be CH2 or a hetero atom such as 0, S, S(=0), S(=0)2, or NRa, wherein Ra is hydrogen or a protecting group; RI may be hydrogen, halogen, an optionally substituted C1-C7 alkyl or C2-C7 alkenyl, C2-C7 alkinyl, an optionally substituted aryl or heteroaryl and a heterocycle, hydroxy, hydroxy-C2-C7 alkenyl, hydroxy-C2-C7 alkinyl, C1-C7 alkoxy, thiol, thio-C2-C7 alkenyl, thio-C2-C7 alkinyl, C1-C7 alkylthio, amino, N-(C1­-C7)alkylamino, N,N-di(C1-C7-a1kyl)amino, (C1-C7-alkyl)amino, amino-C2-C7 alkenyl, amino-C2-C7 alkinyl, amino-C1,-C7 alkoxy, C1-C7 alkanoyl, aroyl, oxo­C1-C7 alkyl, C1-C7 alkanoyloxy, carboxy, an optionally substituted C1-C7 alkyloxycarbonyl or aryloxycarbonyl, carbamoyl, N-(C1-C7-alkyl)carbamoyl, N,N-di(C1-C7-alkyl)carbamoyl, cyano, cyano-C1-C7 alkyl, sulfonyl, C1-C7 alkylsulfonyl, sulfinyl, C1-C7 alkylsulfinyl, nitro, or a substituent of the formula II.

  本发明涉及式I的1-氮杂二苯并蓝衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及其制备的过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制和对白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制，以及它们的镇痛作用。其中X可能是CH2或杂原子，如O，S，S（=O），S（=O）2，或NRa，其中Ra是氢或保护基；RI可能是氢，卤素，可选择取代的C1-C7烷基或C2-C7烯基，C2-C7炔基，可选择取代的芳基或杂芳基和杂环，羟基，羟基-C2-C7烯基，羟基-C2-C7炔基，C1-C7烷氧基，硫醇基，硫基-C2-C7烯基，硫基-C2-C7炔基，C1-C7烷基硫基，氨基，N-(C1-C7)烷基氨基，N,N-二(C1-C7-烷基)氨基，(C1-C7-烷基)氨基，氨基-C2-C7烯基，氨基-C2-C7炔基，氨基-C1,-C7烷氧基，C1-C7烷酰基，芳酰基，氧代-C1-C7烷基，C1-C7烷酰氧基，羧基，可选择取代的C1-C7烷氧羰基或芳氧羰基，氨基甲酰基，N-(C1-C7-烷基)氨甲酰基，N,N-二(C1-C7-烷基)氨甲酰基，氰基，氰基-C1-C7烷基，磺基，C1-C7烷基磺基，亚砜基，C1-C7烷基亚砜基，亚硫基，C1-C7烷基亚硫基，硝基，或式II的取代基。
• Anti-cancer dibenzocycloheptane derivatives and a catalytic method for dibenzocycloheptane synthesis and allocolchicinoid synthesis
  申请人：University of Windsor

  公开号：EP2952501A2

  公开（公告）日：2015-12-09

  In a non-limiting embodiment, there is provided a compound of formula (I), which may permit for a method or use in treating or preventing a cancer, such as pancreatic cancer or leukemia. In one embodiment, there is also provide a method of preparing a compound of formula (Ia), the method including conducting a cyclization reaction of a compound of formula (III) to obtain a compound of formula (IV), wherein conducting the cyclization reaction comprises conducting a Michael reaction in the presence of a Lewis acid.

  在一种非限制性实施例中，提供了一种式为(I)的化合物，该化合物可能允许用于治疗或预防癌症，如胰腺癌或白血病。在一种实施例中，还提供了一种制备式为(Ia)的化合物的方法，该方法包括通过对式为(III)的化合物进行环化反应以获得式为(IV)的化合物，其中进行环化反应包括在路易斯酸存在下进行Michael反应。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2000059884A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The invention relates to pharmaceutically active compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are particularly useful for the treatment or prophylaxis of diseases associated with parasitic infection such as toxoplasmosis, cryptosporidiosis, leischmaniasis and malaria.

  本发明涉及药物活性化合物，以及利用或包含一个或多个这样的化合物的治疗方法和制药组合物。本发明的化合物特别适用于治疗或预防与寄生虫感染相关的疾病，如弓形虫病、隐孢子虫病、利什曼病和疟疾。
• 1-aza-dibenzoazulenes as inhibitors of tumor necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20050148578A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to 1-aza-dibenzoazulene derivatives, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-aza-二苯并蓝衍生物，其药理学上可接受的盐和溶剂，制备过程和中间体，以及它们的抗炎作用，特别是抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的产生和抑制白细胞介素-1（IL-1）的产生，以及它们的镇痛作用。