6,7-Dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ol | 182675-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7-Dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ol
• 英文别名: Tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaen-8-ol
• CAS: 182675-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: BIZAEBQHHZWQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到6,7-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  5H-二苯并[a,c]环庚烯衍生物的激发态碳酸解离和竞争性光重排

  摘要：

  我们小组报告了解离激发态碳酸的第一个例子。一个必要的结构特征是 5H-二苯并环庚烯环系统，其中初始碳负离子在形式上是 S0 中的反芳香系统。在这项工作中，对几种 5H-二苯并[a,c] 环庚烯衍生物的激发单重态碳酸解离和竞争性形式二-π-甲烷重排进行了结构-反应性研究，以获得对光化学的更多见解由这些化合物显示。7-deuterio-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene (9) 在水溶液中的光解表明光生碳负离子是烯丙基离域的。发现衍生物 7 在碳酸解离方面的反应性低于 3，而 8 没有反应性。乙醇胺（在 CH3CN 中）被发现是一种有效的碱，可催化 3、7 和 9 的碳酸解离，如更高的氘掺入产率和荧光猝灭率所示。双萘...

  DOI：

  10.1139/v96-162
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-1a-methoxymethoxy-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 6,7-Dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR REGULATING THE NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODS POUR LA REGULATION DU SYSTEME NERVEUX
  申请人：FILLION GILLES

  公开号：WO2002030897A2

  公开（公告）日：2002-04-18

  La présente invention concerne des compositions et méthodes pour la régulation du système nerveux, notamment de désordres du système nerveux, périphérique ou central, à titre préventif ou curatif. L'invention décrit notamment des composés capables de modifier la transmission sérotonergique du cerveau et de a périphérie, et leurs utilisations thérapeutiques. L'invention concerne plus particulièrement des composés capables de lier le site allostérique de récepteurs sérotonergiques, ayant des propriétés pharmacologiques et thérapeutiques particulièrement avantageuses. L'invention concerne également des méthodes pour la préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques le contenant, et leurs utilisations thérapeutiques.
• Excited state carbon acid dissociation and competing photorearrangements of 5<i>H</i>-dibenzo[a,c]cycloheptene derivatives
  作者：David. Budac.、Peter Wan

  DOI：10.1139/v96-162

  日期：1996.8.1

  dissociating excited state carbon acids were reported by our group. A necessary structural feature is the 5H-dibenzocycloheptene ring system where the incipient carbanion is formally an antiaromatic system in S0. In this work, structure–reactivity studies of the excited singlet state carbon acid dissociation and competing formal di-π-methane rearrangement of several 5H-dibenzo[a,c]cycloheptene derivatives

  我们小组报告了解离激发态碳酸的第一个例子。一个必要的结构特征是 5H-二苯并环庚烯环系统，其中初始碳负离子在形式上是 S0 中的反芳香系统。在这项工作中，对几种 5H-二苯并[a,c] 环庚烯衍生物的激发单重态碳酸解离和竞争性形式二-π-甲烷重排进行了结构-反应性研究，以获得对光化学的更多见解由这些化合物显示。7-deuterio-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene (9) 在水溶液中的光解表明光生碳负离子是烯丙基离域的。发现衍生物 7 在碳酸解离方面的反应性低于 3，而 8 没有反应性。乙醇胺（在 CH3CN 中）被发现是一种有效的碱，可催化 3、7 和 9 的碳酸解离，如更高的氘掺入产率和荧光猝灭率所示。双萘...
• Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol061413t

  日期：2006.8.1

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).