p-methoxyphenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside | 1345315-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Rha(a1-2)[Glc(b1-3)]Gal(b)-O-Ph(4-OMe)；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenoxy)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1345315-61-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₁₆
• 分子量: 594.567
• InChiKey: FLYLDUHZVYAMKR-AAQNPFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 p-methoxyphenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与从茄果茄中分离出的三萜皂苷有关的两种三糖。

  摘要：

  通过遵循简明且高产的路线，已经实现了从市售D-Glc，D-Gal和L-Rha中分离自茄果茄中三萜皂苷的两种三糖的化学合成。通过遵循双糖基化方法制备了目标三糖1，该方法最大程度地减少了保护基的操纵。三糖已以其对甲氧基苯基（OMP）糖苷的形式合成，通过选择性去除OMP糖苷和三氯乙酰胺酸化学方法，为进一步形成糖缀合物提供了空间。La（OTf）（3）已成功用作NIS介导的硫糖苷活化的启动子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.004

文献信息

• Synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponins isolated from Solanum lycocarpum
  作者：Priya Verma、Vipin Kumar Kabra、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.004

  日期：2011.11

  Chemical synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponins isolated from Solanum lycocarpum from commercially available D-Glc, D-Gal and L-Rha have been achieved by following concise and high-yielding route. The target trisaccharide 1 has been made by following a bis-glycosylation approach that has minimized the protecting group manipulations up to great extent. The trisaccharides have

  通过遵循简明且高产的路线，已经实现了从市售D-Glc，D-Gal和L-Rha中分离自茄果茄中三萜皂苷的两种三糖的化学合成。通过遵循双糖基化方法制备了目标三糖1，该方法最大程度地减少了保护基的操纵。三糖已以其对甲氧基苯基（OMP）糖苷的形式合成，通过选择性去除OMP糖苷和三氯乙酰胺酸化学方法，为进一步形成糖缀合物提供了空间。La（OTf）（3）已成功用作NIS介导的硫糖苷活化的启动子。