4-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 635684-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 635684-68-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₈
• 分子量: 570.639
• InChiKey: TWFDIRZDPWXNOV-BWMDDLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 4-methoxyphenyl (disodium-3-O-sulfo-β-D-glucopyranuronate)-(1→3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO IGM ANTIBODIES AGAINST MYELIN-ASSOCIATED GLYCOPROTEIN
  [FR] LIGANDS GLUCIDIQUES QUI SE LIENT AUX ANTICORPS IGM CONTRE LA GLYCOPROTÉINE ASSOCIÉE À LA MYÉLINE

  摘要：

  该发明涉及与抗MAG（髓鞘相关糖蛋白）IgM抗体结合的呈现最小人类天然杀伤细胞-1（HNK-1）表位的碳水化合物配体，并且它们在诊断以及治疗抗MAG神经病变中的用途。具体而言，该发明涉及具有式（I）和（II）的二糖，其中Z是可选择取代的苯基、杂环烷基、芳基酰基或杂环烷基甲基，并且涉及包含多个式（I）和/或式（II）取代基的治疗可接受聚合物，其中Z是将二糖连接到聚合物骨架的双功能连接剂。

  公开号：

  WO2015136027A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种 HNK-1 相关五糖的高效合成

  摘要：

  合成了两种五糖，代表在复杂 N-聚糖上发现的那些，用作磺基转移酶的潜在底物。该合成是通过将二糖供体 β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-三氯乙酰亚胺添加到两个受体三糖 β-D-GlcNAc(1→6)α-D-Man(1) 中实现的→6)β-D-Man-O-辛基(15)和β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-辛基(14)。脱保护后，两种五糖 1 和 2 通过 1 H NMR 光谱表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40324

文献信息

• Regioselective Acylation of Diols and Triols: The Cyanide Effect
  作者：Peng Peng、Michael Linseis、Rainer F. Winter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.6b02454

  日期：2016.5.11

  positioned hydroxy groups. As cyanide is capable of various kinds of hydrogen bonding and as it is a quite strong sterically nondemanding base, regioselective O-acylations should be possible at low temperatures even at sterically congested positions, thus permitting formation and also isolation of the kinetic product. Indeed, 1,2-cis-diols, having an equatorial and an axial hydroxy group, benzoyl cyanide

  碳水化合物化学的中心主题包括碳水化合物的结构修饰和寡糖合成。两者都需要受区域选择性保护的构建块，这些构建块主要通过间接多步程序获得。因此，需要针对特定​​羟基的直接保护方法。双氢键最终将区分不同位置的羟基。由于氰化物能够形成各种氢键，并且它是一种非常强的空间要求不高的碱，因此即使在空间拥挤的位置，也应该可以在低温下进行区域选择性 O-酰化，从而允许形成和分离动力学产物。实际上，具有赤道和轴羟基的 1,2-顺式二醇、苯甲酰氰或乙酰氰作为酰化剂，和 DMAP 作为催化剂在 -78°C 下产率热力学上不利的轴向 O-酰化产物；在这些条件下未观察到酰基迁移。这种现象被 3,4-O-未保护的半乳糖和吡喃岩藻糖苷以及 2,3-O-未保护的吡喃甘露糖苷证实。即使对于作为三醇的 3,4,6-O-未保护的吡喃半乳糖苷，轴向 4-O-酰化也明显快于伯 6-羟基的 O-酰化。氢键对这种不寻常的区域选择性的重要性可以通过
• Synthesis of Core M3 Matriglycan Constituents via an Additive-Controlled 1,2-cis-Xylopyranosylation with O-Xylosyl Imidates as Donors
  作者：Tianlu Li、Miaomiao Zhang、Panpan Lv、Yue Yang、Richard R Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02339

  日期：2024.1.5

  established via a preactivation-based, additive-modulated trichloroacetimidate glycosidation strategy. The current protocol is mild, practical, and successful with various xylopyranosyl donors and glycosyl acceptors, including acceptors that are reported to be less reactive due to steric hindrance. The utility of this method was demonstrated with the facile assembly of matriglycan constituent tetra- and

  通过基于预激活、加成调节的三氯乙酰亚胺酯糖苷化策略，建立了 1,2-顺式-吡喃木糖苷键形成的高度立体选择性策略。目前的方案温和、实用，并且对各种吡喃木糖基供体和糖基受体成功，包括据报道由于空间位阻而反应性较低的受体。通过基质聚糖成分四糖和六糖的轻松组装证明了该方法的实用性。