4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 129575-89-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 4-甲氧苯基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside；4-methoxyphenyl 3,6-O-di-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；4-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；para-methoxyphenyl 2,6-di-O-benzyl-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside；para-Methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4-(Benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 129575-89-9
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₈
• 分子量: 595.649
• InChiKey: QKFDXGIKVGVBGT-PVEIOGNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

SDS

4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β- 修改号码：6
D-吡喃葡萄糖苷

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxyphenyl 3,6-Di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
百分比： ....
CAS编码： 129575-89-9
分子式： C35H33NO8

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：6
氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：6
氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：6
氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 para-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-烯丙基保护的硫糖苷的立体选择性1，2-顺式糖基化。

  摘要：

  分子内糖苷配基递送（IAD）技术，其中将糖基受体暂时附加到糖基供体的羟基上，是一种有吸引力的方法，它可以以完全立体选择性的方式合成1,2-顺式糖苷。2-O-烯丙基保护的硫代糖苷供体是IAD的优异底物，可通过三步反应序列进行立体选择性糖基化。该序列由定量产生的烯丙基键异构化组成，以产生乙烯基醚，该乙烯基醚随后可以进行所需的糖基受体的N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚，以及随后的分子内糖基化，从而相应地产生α-葡糖苷或β-甘露糖苷。尽管一锅连接和糖基化的尝试因与过量糖基受体之间的竞争性分子间反应而受阻，这个问题可以通过使用过量的糖基供体简单地克服。烯丙基介导的IAD是其他IAD合成β-甘露糖苷的方法的一种广泛适用的实用替代方法，该方法同样适用于α-葡萄糖键。就施用的简便性和产率而言，这是有利的，此外，不需要糖基供体的环状4，6-保护。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2608::aid-chem2608>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p

文献信息

• Stereoselective 1,2-cis Glycosylation of 2-O-Allyl Protected Thioglycosides
  作者：Mahmoud Aloui、David J. Chambers、Ian Cumpstey、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave、Christopher M. P. Seward

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2608::aid-chem2608>3.0.co;2-4

  日期：2002.6.3

  intramolecular aglycon delivery (IAD), whereby a glycosyl acceptor is temporarily appended to a hydroxyl group of a glycosyl donor is an attractive method that can allow the synthesis of 1,2-cis glycosides in an entirely stereoselective fashion. 2-O-Allyl protected thioglycoside donors are excellent substrates for IAD, and may be glycosylated stereoselectively through a three-step reaction sequence. This sequence

  分子内糖苷配基递送（IAD）技术，其中将糖基受体暂时附加到糖基供体的羟基上，是一种有吸引力的方法，它可以以完全立体选择性的方式合成1,2-顺式糖苷。2-O-烯丙基保护的硫代糖苷供体是IAD的优异底物，可通过三步反应序列进行立体选择性糖基化。该序列由定量产生的烯丙基键异构化组成，以产生乙烯基醚，该乙烯基醚随后可以进行所需的糖基受体的N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚，以及随后的分子内糖基化，从而相应地产生α-葡糖苷或β-甘露糖苷。尽管一锅连接和糖基化的尝试因与过量糖基受体之间的竞争性分子间反应而受阻，这个问题可以通过使用过量的糖基供体简单地克服。烯丙基介导的IAD是其他IAD合成β-甘露糖苷的方法的一种广泛适用的实用替代方法，该方法同样适用于α-葡萄糖键。就施用的简便性和产率而言，这是有利的，此外，不需要糖基供体的环状4，6-保护。
• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Highly Stereoselective β-Mannopyranosylation via the 1-α-Glycosyloxy-isochromenylium-4-gold(I) Intermediates
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201500648

  日期：2015.6.8

  ortho‐alkynylbenzoate β‐donors, an anomerization and glycosylation sequence can also ensure the highly β‐selective mannosylation. The 1‐α‐mannosyloxy‐isochromenylium‐4‐gold(I) complex (Cα), readily generated upon activation of the α‐mannosyl ortho‐alkynylbenzoate (1 α) with Ph3PAuBAr4F at −35 °C, was well characterized by NMR spectroscopy; the occurrence of this species accounts for the high β‐selectivity

  虽然金（I） -催化的与糖基化反应4,6- ø -亚苄基甘露糖基栓系邻-alkynylbenzoates作为供体完全属于入克里奇型β选择性甘露糖基化的类别当PH 3 PAuOTf被用作催化剂时，在该甘露糖基α-三氟甲磺酸酯被调用，替换了的-在金光学传递函数（I）配合物与亲核性降低的抗衡阴离子（即，- NTF 2，-的SbF 6，- BF 4，和-巴4 ˚F）导致完全甘露糖基邻位蛋白的β-选择性丧失炔基苯甲酸β-供体。然而，对于α-给体，在Ph 3 PAuBAr 4 F（BAr 4 F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯）催化下的甘露糖基化反应具有很高的β-选择性，适用范围很广。基板；这些包括与甘露糖基供体在O3上安装了庞大的TBS基团的糖基化，带有4,6-二-O-苯甲酰基的供体以及在空间上不匹配或受阻的受体。对于邻炔基苯甲酸酯的β-供体，其异构化和糖基化序列也可以确保高度β-选择性甘
• Synthesis of 2-aminoethyl glycosides of chitooligosaccharides
  作者：O. N. Yudina、Yu. E. Tsvetkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-015-1250-6

  日期：2015.12

  2-Aminoethyl glycosides of chitotriose, chitopentaose, and chitoheptaose were synthesized. The successive extension of the oligosaccharide chain by two monosaccharide residues was carried out using a monosaccharide acceptor and a disaccharide donor, in which amino groups were protected by phthaloyl groups, benzyl moieties were used as a permanent protection for the hydroxy groups at C(3) and C(6), and acetyl or chloroacetyl groups were employed as a temporary protection for the hydroxy group at C(4).

  合成了2-氨基乙基壳三糖、壳五糖和壳七糖。通过使用单糖受体和二糖供体，逐步将寡糖链延长两个单糖残基，其中氨基通过邻苯二甲酰基保护，C(3)和C(6)位的羟基通过苄基作为永久保护，C(4)位的羟基通过乙酰基或氯乙酰基作为临时保护。
• NAP Ether Mediated Intramolecular Aglycon Delivery: A Unified Strategy for 1,2-<i>cis</i>-Glycosylation
  作者：Akihiro Ishiwata、Yuichi Munemura、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.200800249

  日期：2008.9

  of 1,2-cis-glycosides through naphthylmethyl (NAP) ether mediated intramolecular aglycon derivery (IAD) has been developed. Stereospecific constructions of various 1,2-cis linkages, as in β-mannopyrano-, β-arabinofurano-, and α-glucopyranosides, were achieved through NAP-IAD. This methodology was successfully applied to the synthesis of Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ), the nonreducing

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。