1-(3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮 | 845823-12-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮
• 中文别名: 2,2,2,3’,5’-五氟苯乙酮
• 英文名称: 1-(3,5-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 845823-12-3
• 化学式: C₈H₃F₅O
• 分子量: 210.103
• InChiKey: VPJBBHOADBTNFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF AFFECTING GASTROINTESTINAL TRANSIT AND GASTRIC EMPTYING, AND COMPOUNDS USEFUL THEREIN

  摘要：

  公开了影响胃肠动力和胃排空的方法和化合物，包括在需要的患者中抑制色氨酸羟化酶（TPH）。

  公开号：

  US20090029993A1
• 作为产物：
  描述：

  1-三氟乙酰基哌啶 、 1-溴-3,5-二氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  铑（I）配合手性和非手性配体的配合物催化α-CF3-或β-CF3-取代的丙烯酸的不对称加氢反应

  摘要：

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307903
• 作为试剂：
  描述：

  C₃₂H₄₆O₅ 在 三乙基硅烷 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 oxone 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 1-(3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (22E)-11-bromo-5α,6α-epoxy-9-oxo-9,11-secoergosta-7,22-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  将极地生物发生提议转化为激进的合成方法：合成白头翁素 A/松下酮和白头翁素 B

  摘要：

  最近报道的结构独特的 11(9→7) abeo-steroids pleurocin A/matsutakone (1) 和 pleurocin B (2) 的合成方法是通过重新考虑最初建议的生物发生的极性转变而开发的。使用后期中间体的复杂自由基环化，然后进行氧化猝灭，并形成 abeo 框架，而 9,11-seco-基序是通过使用汞将麦角甾醇转化为 9,11-secoenol 醚而获得的-Treibs 类型的无去饱和，氧化键断裂导致醛与烯酮的二氧杂-[4+2]-环加成和转缩醛化/消除的组合，然后是离子氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13356

文献信息

• Base-catalysed ¹⁸F-labelling of trifluoromethyl ketones. Application to the synthesis of ¹⁸F-labelled neutrophil elastase inhibitors
  作者：Denise N. Meyer、Miguel A. Cortés González、Xingguo Jiang、Linus Johansson-Holm、Monireh Pourghasemi Lati、Mathias Elgland、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/d1cc03624f

  日期：——

  A new method for the fluorine-18 labelling of trifluoromethyl ketones has been developed. This method is based on the conversion of a–COCF3 functional group to a difluoro enol silyl ether followed by halogenation and fluorine-18 labelling. The utility of this new method was demonstrated by the synthesis of fluorine-18 labelled neutrophil elastase inhibitors, which are potentially useful for detection

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Photoenolization/Diels–Alder Reaction of Acid Fluorides
  作者：Andreas Mavroskoufis、Keerthana Rajes、Paul Golz、Arush Agrawal、Vincent Ruß、Jan P. Götze、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/anie.201914456

  日期：2020.2.17

  aromatic aldehydes and ketones. Stoichiometric studies and TD‐DFT calculations support a mechanism involving the photoactivation of an ortho‐toluoyl azolium intermediate, which exhibits “ketone‐like” photochemical reactivity under UVA irradiation. Using this photo‐NHC catalysis approach, a novel photoenolization/Diels–Alder (PEDA) process was developed that leads to diverse isochroman‐1‐one derivatives

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。
• NHC-Catalyzed ε-Umpolung via <i>p</i>-Quinodimethanes and Its Nucleophilic Addition to Ketones
  作者：Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1021/acscatal.9b04409

  日期：2020.1.17

  An unprecedented NHC-catalyzed generation of p-quinodimethanes via ε-umpolung of 4-(chloromethyl)benzaldehydes and the following ε-addition to active ketones was developed. A series of active ketones, such as trifluoromethyl ketones and 1,2-dicarbonyl compounds, worked well for the reaction, giving the corresponding trifluoromethyl alcohols and α-hydroxyl carbonyl compounds in good yields.

  开发了一种空前的NHC催化产物，它是通过4-（氯甲基）苯甲醛的ε-苯甲酸酯和随后的ε-添加到活性酮中而生成的对-喹二甲烷。一系列活性酮，例如三氟甲基酮和1,2-二羰基化合物，对反应反应良好，从而以高收率得到相应的三氟甲基醇和α-羟基羰基化合物。
• Amino acids derived chiral bifunctional (thio)urea tertiary-amines catalyzed asymmetric henry reaction of α-trifluoromethy ketones
  作者：Xiangyu Meng、Yueyang Luo、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152485

  日期：2020.11

  An asymmetric Henry reaction of α-trifluoromethyl ketones with nitroalkanes afforded α-trifluoromethyl-β-nitro alcohols catalyzed by novel bifunctional (thio)urea tertiary-amines derived from amino acids, in good yields with high enantioselectivities, which could be converted into promising structure motifs in pharmaceutical chemistry.

  α-三氟甲基酮与硝基烷烃的不对称亨利反应，得到了由氨基酸衍生的新型双官能（硫）脲叔胺催化的α-三氟甲基-β-硝基醇，产率高，对映选择性高，可以转化为有希望的结构药物化学中的图案。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Propargyl Ethers with Grignard Reagents for the Synthesis of Functionalized Allenes and Allenols
  作者：Daniels Posevins、Aitor Bermejo‐López、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202106742

  日期：2021.10.4

  iron-catalyzed cross-coupling reaction of propargyl ethers with Grignard reagents. The reaction was demonstrated to be stereospecific and allows for a facile preparation of optically active allenes via efficient chirality transfer. Various tri- and tetrasubstituted fluoroalkyl allenes can be obtained in good to excellent yields. In addition, an iron-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents with α-alkynyl

  在此，我们公开了炔丙基醚与格氏试剂的铁催化交叉偶联反应。该反应被证明是立体定向的，并允许通过有效的手性转移轻松制备光学活性丙二烯。各种三和四取代的氟代烷基丙二烯可以以良好至优异的产率获得。此外，本文公开了格氏试剂与 α-炔基氧杂环丁烷和四氢呋喃的铁催化交叉偶联，这构成了分别获得完全取代的 β-或 γ-烯丙醇的直接方法。