9-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine | 1345992-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: XZ-150-123-A
• CAS: 1345992-93-9
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₄Si
• 分子量: 559.74
• InChiKey: GVYADPXVMBGUCE-ALNDXVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine 在 甲醇 、 乙酰氯 、 sodium methylate 作用下， 反应 7.58h， 以67%的产率得到XZ-150-129-A
  参考文献：
  名称：

  实用的合成碳取代核苷的途径

  摘要：

  描述了制备三种不同的碳取代核苷的稳健可行路线。从容易获得的结构单元开始描述了用于制备1'-同核苷，2'- C-甲基-氨基糖苷和2' - C-甲基-环丙基/环戊基稠合的双环核糖类似物的简短合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.074
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  实用的合成碳取代核苷的途径

  摘要：

  描述了制备三种不同的碳取代核苷的稳健可行路线。从容易获得的结构单元开始描述了用于制备1'-同核苷，2'- C-甲基-氨基糖苷和2' - C-甲基-环丙基/环戊基稠合的双环核糖类似物的简短合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.074

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Acyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives
  作者：Philip Wainwright、Adrian Maddaford、Xiurong Zhang、Helen Billington、David Leese、Rebecca Glen、David C. Pryde、Donald S. Middleton、Peter T. Stephenson、Scott Sutton

  DOI：10.1080/15257770.2013.820833

  日期：2013.9.2

  As part of a project to generate a library of nucleosides as potential antiviral agents, a small subset of novel acyclic phosphonic acid nucleosides was prepared. Practical synthetic routes are described for three targets, which were then tested against HIV, hepatitis C virus (HCV), and Dengue virus.

  作为生成作为潜在抗病毒剂的核苷文库的项目的一部分，制备了一小部分新型无环膦酸核苷。描述了针对三个目标的实用合成途径，然后针对HIV，丙型肝炎病毒（HCV）和登革热病毒进行了测试。