methyl-3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-p-anisyldiphenylmethyl-D-allo-heptanoate | 150584-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl-3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-p-anisyldiphenylmethyl-D-allo-heptanoate
• 英文别名: methyl 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 150584-01-3
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: HZSQYKUCQASYNU-IXGYBEARSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-p-anisyldiphenylmethyl-D-allo-heptanoate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific C=β-Glycosidation and Synthesis of 4,7-Anhydro-5,6-isopropylidene-4 (S), 5(S), 6(R), 7(R)-Tetrahydroxyoxocan-2-one

  摘要：

  摘要 2,3-O-异亚丙基-5-O-panisyldiphenylmethyl-β-D-呋喃核糖(2)与甲氧基羰基-亚甲基三苯基膦的Wittig反应伴随自发环化生成3立体特异性。5-OH 脱保护，然后用 Py-Ac2O-DBU 进行温和碱水解和环化，然后产生 4,7-脱水-5,6-异亚丙基-4(S), 5(S), 6(R), 7(R) )-tetrahydroxyoxocan-2-one (5) 的总产率良好。

  DOI：

  10.1080/00397919308011209
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl-3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-p-anisyldiphenylmethyl-D-allo-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific C=β-Glycosidation and Synthesis of 4,7-Anhydro-5,6-isopropylidene-4 (S), 5(S), 6(R), 7(R)-Tetrahydroxyoxocan-2-one

  摘要：

  摘要 2,3-O-异亚丙基-5-O-panisyldiphenylmethyl-β-D-呋喃核糖(2)与甲氧基羰基-亚甲基三苯基膦的Wittig反应伴随自发环化生成3立体特异性。5-OH 脱保护，然后用 Py-Ac2O-DBU 进行温和碱水解和环化，然后产生 4,7-脱水-5,6-异亚丙基-4(S), 5(S), 6(R), 7(R) )-tetrahydroxyoxocan-2-one (5) 的总产率良好。

  DOI：

  10.1080/00397919308011209

文献信息

• Stereospecific<i>C</i>=β-Glycosidation and Synthesis of 4,7-Anhydro-5,6-isopropylidene-4 (<i>S</i>), 5(<i>S</i>), 6(<i>R</i>), 7(<i>R</i>)-Tetrahydroxyoxocan-2-one
  作者：Sukhendu B. Mandal、Basudeb Achari

  DOI：10.1080/00397919308011209

  日期：1993.5

  (2) with methoxycarbonyl-methylene triphenylphosphorane was accompanied by spontaneous cyclization to generate 3 stereospecifically. Deprotection of 5-OH followed by mild base hydrolysis and cyclization with Py-Ac2O-DBU then yielded 4,7-anhydro-5,6-isopropylidene-4(S), 5(S), 6(R), 7(R)-tetrahydroxyoxocan-2-one (5) in good overall yield.

  摘要 2,3-O-异亚丙基-5-O-panisyldiphenylmethyl-β-D-呋喃核糖(2)与甲氧基羰基-亚甲基三苯基膦的Wittig反应伴随自发环化生成3立体特异性。5-OH 脱保护，然后用 Py-Ac2O-DBU 进行温和碱水解和环化，然后产生 4,7-脱水-5,6-异亚丙基-4(S), 5(S), 6(R), 7(R) )-tetrahydroxyoxocan-2-one (5) 的总产率良好。