methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-mesyl-D-allo-heptulonate | 593286-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-mesyl-D-allo-heptulonate
• 英文别名: methyl 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(methylsulfonyloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 593286-60-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈S
• 分子量: 324.352
• InChiKey: LBBMOWNAJAOSBI-GISOBZBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-mesyl-D-allo-heptulonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 methyl 3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonate
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和吡喃 ε-糖氨基酸组成的环状低聚物的合成和结构分析

  摘要：

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300031
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-mesyl-D-allo-heptulonate
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for macrocyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型的大环化合物，其化学式为（I），以及其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n1、m、p、Z1、Z2和Z3如规范中所描述。该发明还涉及化合物的化学式（I），这些化合物是胃动素受体拮抗剂，可用于治疗与该受体相关的疾病以及与胃肠动力功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  US09181298B2

文献信息

• Parallel synthesis of cyclic sugar amino acid/amino acid hybrid molecules
  作者：Renate M. van Well、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand、Elisabeth Vang Carstenen、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01693-2

  日期：2000.11

  The synthesis of a furanoid sugar amino acid and its application in a parallel robot-assisted construction of cyclic sugar amino acid/amino acid hybrids as new potential host molecules is described. A cursory structural analysis by NMR revealed that one of the resulting cyclic hybrids (i.e. 2b) adopts a preferred conformation.

  描述了呋喃糖糖氨基酸的合成及其在并联机器人辅助构建的环状糖氨基酸/氨基酸杂种作为新的潜在宿主分子中的应用。通过NMR的粗略结构分析显示，所得的环状杂化物之一（即2b）采用优选的构象。
• Synthesis and biological evaluation of ether bridged bicyclic iminosugar derivatives
  作者：Jiun-Ly Chir、Pey-Jiuann Wu、Wei Zou、Milan Bhasin、Wei-Fu Juang、Chao-Qi Guo、An-Tai Wu

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.029

  日期：2009.9

  Bicyclic iminosugar derivatives with an ether bridge bearing different substituents on C-2 and the nitrogen atom have been synthesized from a C-glycoside bearing an isopropylidene acetal. The activities of these compounds were investigated against several glycosidase enzymes and showed moderate inhibition and activation.

  已经从带有异亚丙基乙缩醛的C-糖苷合成了带有在C-2和氮原子上带有不同取代基的醚桥的双环亚氨基糖衍生物。研究了这些化合物对几种糖苷酶的活性，并显示出适度的抑制和活化作用。
• Synthesis of iminoalditol and N-alkyl iminoalditol derivatives of ribopyranosides
  作者：An-Tai Wu、Pey-Jiuann Wu、Wei Zou、Jiun-Ly Chir、Yuan-Chun Chang、Shuan-Yi Tsai、Chao-Qi Guo、Wei-Shuan Chang、Yu-Chi Hsieh

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.005

  日期：2008.11

  Iminoalditol analogs of ribopyranosides were prepared by reduction of a vinylogous urethane intermediate formed from methyl 2-C-(5-O-methanesulfonyl-beta-D-ribofuranosyl)acetate (1) by treatment with sodium azide in DMF at reflux. The N-alkylated analogs were synthesized either by N-alkylation of the corresponding parent iminoaldithol or, more efficiently, from the product of the reaction of 1 with various alkylamines. The latter process involves an S(N)2 substitution at C-5 by the amine followed by an intramolecular hetero-Michael reaction under basic conditions. The 'aglycon' of the iminoalditol was also modified through amidation and esterification. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via a Tandem Retro‐Michael‐[2 + 3]‐Cycloaddition
  作者：Elisabeth V. Carstensen、Howard I. Duynstee、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、John Nielsen、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1081/car-120021703

  日期：2003.1.6

  The highly functionalized piperidine 5a was synthesized in only 4 steps starting from ribose using a tandem retro-Michael-[2+3]-cycloaddition process as the key transformation. The versatility of the tandem retro-Michael-[2+3]-cycloaddition was demonstrated by the synthesis of novel piperidines 5b, 5c, 11 and 16.
• US8440851B2
  申请人：——

  公开号：US8440851B2

  公开（公告）日：2013-05-14