2-[2-(2-氟苯基)-2-氧代乙基]丙二腈 | 312307-38-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[2-(2-氟苯基)-2-氧代乙基]丙二腈
• 英文名称: 2-[2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]malononitrile
• 英文别名: 2-(2-(2-Fluorophenyl)-2-oxoethyl)propanedinitrile；2-[2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]propanedinitrile
• CAS: 312307-38-3
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O
• 分子量: 202.188
• InChiKey: NOUFLZSMHQHSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途：2-[(2-氟苯基)乙基]-2-氰基丙酸是一种沃诺拉扎杂质，它是属于钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），用于抑制胃酸分泌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-氟苯基)-2-氧代乙基]丙二腈 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四乙基溴化铵 、 水 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  沃诺拉赞富马酸盐生物转化主要代谢物的鉴定、表征和合成

  摘要：

  报道了关于四种观察到的代谢物及其氘标记的反流性食管炎药物沃诺拉赞富马酸盐类似物的首次合成研究。其中三种代谢物M-I、M-III、M-IV-Sul和四种稳定同位素标记的类似物MI - d 4、M-II -d 4、M-III -d 4、M-IV的合成方法-Sul -d 4之前还没有报道过。基于 MS 和 NMR 光谱阐明了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132669
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-[2-(2-氟苯基)-2-氧代乙基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  一种5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈的制备方法

  摘要：

  本发明属于化合物技术领域，提供了一种5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲腈的制备方法，本发明采用2‑[2‑(2‑氟‑苯基)‑2‑氧代‑乙基]‑丙二腈(TAK03)作为反应原料，利用溶剂溶解之后，采用有机酸提供酸性环境，然后在催化剂以及氢气氛围中，进行关环反应，制得5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲腈，本发明提供的方法步骤少，避免了繁琐的操作，收率可达到70％，反应稳定性好，不会引入其他杂原子，采用的原料试剂易得。

  公开号：

  CN118108652A

文献信息

• 取代吡咯-4-烷基胺类化合物及其用途
  申请人：上海璃道医药科技有限公司

  公开号：CN108558831B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明涉及取代吡咯‑4‑烷基胺类化合物及其用途。具体地，本发明提供一种式I化合物、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐的用途，它们被用于制备药物组合物或制剂，所述药物组合物或制剂用于(a)抑制瞬时受体电位通道蛋白；(b)治疗与瞬时受体电位通道蛋白相关的疾病，式中，各基团定义如说明书中所述。
• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• Conformational Preference of 2′-Fluoro-Substituted Acetophenone Derivatives Revealed by Through-Space ¹H–¹⁹F and ¹³C–¹⁹F Spin–Spin Couplings
  作者：Chinatsu Otake、Takuya Namba、Hidetsugu Tabata、Kosho Makino、Kiriko Hirano、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Takenori Kusumi、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00051

  日期：2021.3.19

  analyzing their NMR spectra focused on the TS-couplings. The magnitudes of the coupling constants 5J (Hα, F) and 4J (Cα, F) correlate linearly with the value of the dielectric constant of the solvents. Furthermore, s-trans conformations of the two derivatives were confirmed by X-ray crystallographic analysis. These conformational preferences were consistent with the DFT calculations. The s-cis conformer

  2'-氟-取代的苯乙酮衍生物的构象性质阐明基于H α -F和C α -F贯通空间自旋-自旋耦合（TS-联轴器），以比较小的距离约束的两个原子之间发生他们的范德华半径之和。该研究揭示，在解决方案2'-氟取代的乙酰苯衍生物形成专门š -反式，通过分析它们的NMR谱集中在TS-接头构象异构体。耦合常数5 J（Hα，F）和4 J（Cα，F）与溶剂的介电常数的值线性相关。此外，小号-反式的两种衍生物的构象用X射线晶体分析证实。这些构象偏好与DFT计算一致。该小号-顺式构象异构体，其中氟原子和氧原子位于一个顺式-periplanar模式，可能会受到两个极性原子之间的强斥力和变得不稳定。该小号-反式的2'-氟取代的苯乙酮衍生物的偏好可在药物设计中使用。
• 一种富马酸沃诺拉赞关键中间体及其制备方法
  申请人：北京天弘天达医药科技股份有限公司

  公开号：CN107162949A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供了一种富马酸沃诺拉赞关键中间体及其制备方法。本发明富马酸沃诺拉赞关键中间体的制备方法主要包括3步工序，工艺简单，后处理简单，不需使用有毒反应物和不稳定反应物，减少了工业化操作的难度及危险性，催化剂用量少，成本低，收率高，适于大规模生产。本发明富马酸沃诺拉赞关键中间体纯度高，能够用于制备富马酸沃诺拉赞。
• 一种新的吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：陕西合成药业股份有限公司

  公开号：CN106432191A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本明涉及一类新的吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式（Ⅰ）所示的新的吡咯衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述吡咯类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的用途，其中通式（Ⅰ）的各取代基与说明书中的定义相同。