5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛 | 881677-11-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde；5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridine-3-sulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；5-(2-Fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；5-(2-fluorophenyl)-1-pyridin-3-ylsulfonylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 881677-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₃S
• 分子量: 330.339
• InChiKey: IXCSYEVJOAWXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，温度范围为2-8°C。

制备方法与用途

用途

5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛是合成富马酸沃诺拉赞的中间体。富马酸沃诺拉赞是一种新颖的钾离子(K+)竞争性酸阻滞剂(P-CAB)，能够在胃壁细胞胃酸分泌的最后一环中，通过抑制K+对H+-K+-ATP酶(质子泵)的结合作用，提前终止胃酸的分泌，具有强大、持久的抑制胃酸分泌作用。

制备

将5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛50.03g投入反应罐中，加入4-N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)6.47g、三乙胺37.78g和二氯甲烷250ml，搅拌均匀。控制内温在10～35℃范围内滴加吡啶-3-磺酰氯56.41g，滴完后保持内温在20±5℃反应，使用TLC监控反应进程至5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛基本反应完成（约3小时），加入搅拌淬灭反应。然后进行分液，并用水洗涤一次，减压蒸馏至无馏出液后，加入90%乙醇并加热回流30分钟以溶解产物，降温控制内温在0～5℃范围内搅拌析晶2小时，过滤所得晶体，用50%乙醇溶液洗涤，抽干后，在60～80℃下干燥3小时。最终称重得到的5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛为68.48g，收率为78.39%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以94.6%的产率得到2-bromo-5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种可以治疗消化性溃疡的3-吡啶磺酰-1-N-杂吡咯衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种可以治疗消化性溃疡的3‑吡啶磺酰‑1‑N‑杂吡咯衍生物及其制备方法和用途，具体提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其同位素替代形式、或其立体异构体。实验结果表明，本发明提供的化合物(特别是化合物4和化合物5)对胃溃疡具有优异的抑制效果，可以用来制备预防和/或治疗消化性溃疡(特别是胃溃疡)的药物，应用前景广阔。

  公开号：

  CN111943932B
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶磺酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING PYRIDINE-3-SULFONYL CHLORIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2963019B1

文献信息

• [EN] PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006036024A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Proton pump inhibitors which have excellent proton pumping activity and which can be converted in vivo into proton pump inhibitors to exhibit antiulcer effect and so on, containing compounds represented by the general formula (I) or salts thereof or prodrugs of the same: (I) wherein X and Y are each independently a free valency or a spacer whose main chain has 1 to 20 carbon atoms; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, optionally substituted thienyl, optionally substituted benzo[b]thienyl, optionally substituted furyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted pyrimidinyl, acyl, halogeno, cyano, or nitro; and R5 and R6 are each independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group.

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。
• Acid secretion inhibitor
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20070060623A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle, the nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle optionally has substituent(s), R 2 is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted thienyl group or an optionally substituted pyridyl group, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, or one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is an optionally substituted lower alkyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, and R 5 is an alkyl group or a salt thereof.

  本发明提供一种具有优越的抑制酸分泌作用并显示抗溃疡活性等的化合物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物，其中R1是一种含氮的单环杂环基，可选择地与苯环或杂环缩合，该含氮的单环杂环基可选择地与苯环或杂环缩合，可选择地具有取代基，R2是可选择地取代的C6-14芳基，可选择地取代的噻吩基或可选择地取代的吡啶基，R3和R4分别是氢原子，或者R3和R4中的一个是氢原子，另一个是可选择地取代的较低烷基基团、酰基、卤原子、氰基或硝基，R5是烷基或其盐。
• 一种富马酸沃诺拉赞的制备方法
  申请人：上海中拓医药科技有限公司

  公开号：CN108503621B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明涉及一种富马酸沃诺拉赞的制备方法，属于原料药制备技术领域。本发明所述制备方法包括以下步骤：5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲腈为起始原料与吡啶‑3‑磺酰氯反应，生成5‑(2‑氟苯基)‑1‑(吡啶‑3‑基磺酰基)‑1H‑吡咯‑3‑腈；5‑(2‑氟苯基)‑1‑(吡啶‑3‑基磺酰基)‑1H‑吡咯‑3‑腈经还原制备5‑(2‑氟苯基)‑1‑(吡啶‑3‑基磺酰基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛；然后再制备沃诺拉赞；再经成盐步骤制备富马酸沃诺拉赞。本发明技术方案适合工业化生产。
• 一种沃诺拉赞的纯化方法
  申请人：株洲千金药业股份有限公司

  公开号：CN111018835B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种沃诺拉赞的纯化方法。该方法采用一元醇、甲酰胺和水按照一定配比制备的精制溶剂，在梯度降温条件下对沃诺拉赞粗品进行纯化，可以显著去除沃诺拉赞中存在的杂质化合物I，提高沃诺拉赞纯度的同时保持较高的收率，并且该方法操作简单，条件温和，有利于后续富马酸沃诺拉赞的制备，适用于大规模产业化生产。
• 取代吡咯-4-烷基胺类化合物及其用途
  申请人：上海璃道医药科技有限公司

  公开号：CN108558831B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明涉及取代吡咯‑4‑烷基胺类化合物及其用途。具体地，本发明提供一种式I化合物、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐的用途，它们被用于制备药物组合物或制剂，所述药物组合物或制剂用于(a)抑制瞬时受体电位通道蛋白；(b)治疗与瞬时受体电位通道蛋白相关的疾病，式中，各基团定义如说明书中所述。