1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸 | 54828-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-nitro-3H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole-5-carboxylic acid；2,3-dimethyl-5-nitroimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 54828-06-7
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• mdl: MFCD02642155
• 分子量: 185.139
• InChiKey: SBWTUWFTYZFCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >27.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1,2-dimethyl-4-nitroimidazole-5-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-硝基-5-氰基咪唑 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087

文献信息

• ——
  作者：L. A. Reznichenko、E. V. Aleksandrova、P. M. Kochergin

  DOI：10.1023/a:1005283410644

  日期：——