5-溴-1,2-二甲基-4-硝基咪唑 | 21117-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-1,2-二甲基-4-硝基咪唑
• 英文名称: 5-bromo-1,2-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-nitro-5-bromoimidazole；5-bromo-1,2-dimethyl-4-nitroimidazole；5-bromo-1,2-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole；1,2-dimethyl-5-bromo-4-nitro-1H-imidazole
• CAS: 21117-52-2
• 化学式: C₅H₆BrN₃O₂
• mdl: MFCD11557162
• 分子量: 220.026
• InChiKey: DDNLLYFCHCFJAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,2-二甲基-4-硝基咪唑 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIREVA R. N.; REZNICHENKO L. A.; KOCHERGIN P. M., XIM. FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 10, 38-42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑 生成 5-溴-1,2-二甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ortho-Substituted azoles as selective and dual inhibitors of VEGF receptors 1 and 2
  作者：Alexander S. Kiselyov、Evgueni L. Piatnitski、Alexander V. Samet、Victor P. Kisliy、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.087

  日期：2007.3

  We have developed a series of novel potent ortho-substituted azole derivatives active against kinases VEGFR-1 and VEGFR-2. Both specific and dual ATP-competitive inhibitors of VEGFR-2 were identified. Kinase activity and selectivity could be controlled by varying the arylamido substituents at the azole ring. The most specific molecule (17) displayed > 10-fold selectivity for VEGFR-2 over VEGFR-1. Compound

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。
• Sulfonamide herbicides
  申请人：Agrevo UK Limited

  公开号：US05559081A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Herbicidal sulfonamides of the formula: ##STR1## and salts thereof, where: A represents a substituted or unsubstituted benzene ring, or a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted heteroaromatic ring; Q is --O--, --S-- or a group --CXX'--; X and X', which may be the same or different, are each hydrogen, halogen, cyano, an optionally-substituted alkyl group, or a group --OR.sup.a, --SR.sup.a, or --COR.sup.b ; or one of X and X' represents hydroxy and the other is as defined above; or X and X' together represent .dbd.O or .dbd.S; R.sup.a is an optionally-substituted alkyl, aryl or acyl group; R.sup.b is an optionally-substituted alkyl or aryl group, or a group --OR.sup.c or --NR.sup.c R.sup.d ; R.sup.c and R.sup.d, which may be the same or different, are each hydrogen, or an optionally-substituted alkyl or aryl group; Y is nitrogen or a group CR.sup.9 ; R.sup.1 is an optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, benzoheterocyclyl or amino group; R.sup.2 is hydrogen, an optionally-substituted alkyl or carboxylic acyl group, or a group --SO.sub.2 R.sup.1 ; R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, are each hydrogen, halo, an optionally substituted alkyl, alkoxy, cycloalkyl or amino group, or an optionally-substituted heterocyclyl group; and R.sup.9 represents hydrogen or an optionally-substituted alkyl group.

  公式：##STR1##及其盐，其中：A代表取代或未取代的苯环，或5-或6-成员的取代或未取代的杂芳环；Q是--O--，--S--或一个基团--CXX'--；X和X'，可以相同也可以不同，分别是氢，卤素，氰基，一个可选择取代的烷基基团，或一个基团--OR.sup.a，--SR.sup.a，或--COR.sup.b；或X和X'中的一个代表羟基，另一个如上所定义；或X和X'一起代表.dbd.O或.dbd.S；R.sup.a是一个可选择取代的烷基，芳基或酰基；R.sup.b是一个可选择取代的烷基或芳基，或一个基团--OR.sup.c或--NR.sup.c R.sup.d；R.sup.c和R.sup.d，可以相同也可以不同，分别是氢，或一个可选择取代的烷基或芳基；Y是氮或一个基团CR.sup.9；R.sup.1是一个可选择取代的烷基，烯烃基，炔烃基，环烷基，芳基，杂环烷基，苯杂环烷基或氨基；R.sup.2是氢，一个可选择取代的烷基或羧酰基团，或一个基团--SO.sub.2 R.sup.1；R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，分别是氢，卤素，一个可选择取代的烷基，烷氧基，环烷基或氨基，或一个可选择取代的杂环烷基；R.sup.9代表氢或一个可选择取代的烷基基团。
• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. I. Oxygen, Nitrogen and Carbon Nucleophiles
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett、LR Hanton、J Simpson

  DOI：10.1071/ch9871399

  日期：——

  4(5)- Bromo - and - iodo-imidazoles, activated by an adjacent nitro substituent, undergo nucleophilic displacement with methoxide, phenoxide , cyclic secondary chines and cyanide. The regiochemistry of the reactions of 5-iodo-4-nitroimidazole with methoxide has been confirmed by spectroscopic and X-ray methods, and a number of erroneous structures from the literature have been revised. Some apparently anomalous reactions of methoxide with 5-halo-1,2-dimethyl-4- nitroimidazoles, and of cyanide with 4-halo-1-methyl-5-nitroimidazole have been noted. The crystal and molecular structure of 5-methoxy-1-methyl-4-nitroimidazole has been determine: by direct methods. Crystals are monoclinic, P21/c, a 10.929(3), b 8 899(2), c 7.290(2) �; β 92.87(2)�; Z 4. The structure was refined to R = 0.095 for 818 reflections (I > 2σI).

  4(5)-溴-和-碘-咪唑在邻近硝基取代基的活化下，与甲醇、苯酚、环仲胺和氰化物发生亲核置换反应。光谱和 X 射线方法证实了 5-碘-4-硝基咪唑与甲醇反应的区域化学性质，并修正了文献中一些错误的结构。还注意到甲醇与 5-卤代-1,2-二甲基-4-硝基咪唑以及氰化物与 4-卤代-1-甲基-5-硝基咪唑的一些明显异常反应。通过直接方法确定了 5-甲氧基-1-甲基-4-硝基咪唑的晶体和分子结构。晶体为单斜晶系，P21/c，a 10.929(3)，b 8 899(2)，c 7.290(2) �；β 92.87(2)�；Z 4。818 个反射（I > 2σI）的结构精制为 R = 0.095。
• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett

  DOI：10.1071/ch9871415

  日期：——

  In basic medium arylthiols displace bromo and iodo groups activated by nitro substituents in 5(4)-halo-4(5)- nitroimidazoles . The bromo compounds are slightly more reactive than the iodo analogues. Substituents at C5 are more readily displaced than those at C4. Methylsulfonyl groups, similarly activated by an adjacent nitro substituent, are displaced by a variety of nucleophiles. The imidazolethiol products are readily oxidized to the sulfones.

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。
• 1,2-Dimethyl-4-nitro-5-morpholinoimidazole and its hydrate: a case of a centrosymmetric–noncentrosymmetric ambiguity
  作者：Maciej Kubicki、Teresa Borowiak、Grzegorz Dutkiewicz、Stanisław Sobiak、Iwona Weidlich

  DOI：10.1107/s010876810301070x

  日期：2003.8.1

  der Waals interactions and the stacking of imidazole fragments. The crystal structure of (1).H(2)O is determined by strong O-H(water)...N3(imidazole) and O-H(water)...O(water) hydrogen bonds. This structure consists of a centrosymmetric 'matrix' of imidazole derivative molecules and locally noncentrosymmetric arrays of hydrogen-bonded water molecules. Each of these arrays is strictly homodromic, i.e

  研究的化合物为无水（1）和水合[（1）.H（2）O]晶体形式的1,2-二甲基-4-硝基-5-吗啉代咪唑（1）。尽管硝基具有强的吸电子作用，咪唑部分的未取代的N原子仍保持其基本特性并充当分子间氢键的受体：（1）中的弱CH .... N键或（1）.H（2）O中的强OH ... N键与水分子结合。（1）中的堆积取决于弱的CH.N和CH.O氢键，范德华相互作用和咪唑片段的堆积。（1）.H（2）O的晶体结构由强的OH（水）... N3（咪唑）和OH（水）... O（水）氢键确定。该结构由一个中心对称的“矩阵”组成 咪唑衍生物分子和氢键水分子的局部非中心对称阵列。这些数组中的每个数组都是严格等同的，即，仅在一个方向上运行：.HO .... HO .... HO ....或.... OH .... OH .... OH ..这些同调域在晶体内统计分布。