2-甲基-4-硝基咪唑 | 696-23-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-硝基咪唑
• 中文别名: 2-甲基-4(5)硝基咪唑；2-甲基-4(5)-硝基咪唑
• 英文名称: 2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 696-23-1
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00151322
• 分子量: 127.103
• InChiKey: FFYTTYVSDVWNMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-255 °C(lit.)
• 沸点：
  235.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4748 (rough estimate)
• 闪点：
  195℃
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R40,R68
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NI7550000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请务必远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methyl-4(5)-nitroimidazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H5N3O2
分子式
: 127.1 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Methyl-4-nitroimidazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 696-23-1
EC-编号 211-790-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无臭
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 251 - 255 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
399.5 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
195.4 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.426 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,540 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NI7550000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为255℃。

用途： 2-甲基-4-硝基咪唑可用作甲硝羟乙唑（灭滴灵）的中间体。

生产方法： 通过使用2-甲基咪唑以混酸进行硝化反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-碘-2-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种氚标记甲硝唑及其制备方法

  摘要：

  本发明属于放射性同位素标记制备领域，具体涉及一种氚标记甲硝唑及制备方法。以2‑甲基‑5‑硝基咪唑为原料，与N‑碘代丁二酰亚胺反应得到4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑，在钯碳催化下，4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑与氚气发生氚卤交换，生成4‑3H‑2‑甲基‑5‑硝基咪唑，最后与环氧乙烷反应得到4‑3H‑甲硝唑。合成的产物经制备液相纯化后得到高比活度(22.08Ci/g)、高放化纯度(≥98％)和高化学纯度(≥98％)的4‑3H‑甲硝唑。本发明可作为放射性示踪剂用于甲硝唑在动物体内的吸收、分布、代谢和残留消除研究。

  公开号：

  CN106674123B
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基-5-硝基咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种氚标记甲硝唑及其制备方法

  摘要：

  本发明属于放射性同位素标记制备领域，具体涉及一种氚标记甲硝唑及制备方法。以2‑甲基‑5‑硝基咪唑为原料，与N‑碘代丁二酰亚胺反应得到4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑，在钯碳催化下，4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑与氚气发生氚卤交换，生成4‑3H‑2‑甲基‑5‑硝基咪唑，最后与环氧乙烷反应得到4‑3H‑甲硝唑。合成的产物经制备液相纯化后得到高比活度(22.08Ci/g)、高放化纯度(≥98％)和高化学纯度(≥98％)的4‑3H‑甲硝唑。本发明可作为放射性示踪剂用于甲硝唑在动物体内的吸收、分布、代谢和残留消除研究。

  公开号：

  CN106674123B
• 作为试剂：
  描述：

  乙基2-羟乙基硫醚 、 2-甲基-4-硝基咪唑 在 2-甲基-4-硝基咪唑 作用下， 以98的产率得到1-[2-(乙硫基)乙基]-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Asian. J. Chem. 2008, 20, 3289-3291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种2-甲基-5硝基咪唑合成工艺
  申请人：方耀

  公开号：CN113461616A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种2‑甲基‑5硝基咪唑合成工艺，包括以下步骤：（1）合成反应；（2）中和、离心；（3）干燥包装；其中步骤（2）中还包括亚硝酸钠回收工艺，即将废水加入多效蒸发结晶器进行浓缩母液，结晶出硝酸钠，通过卧式螺旋离心机分离出硝酸钠晶体，再通过气流干燥机进行干燥得到硝酸钠成品。本发明使用液碱对反应液进行中和，中和指标易控制，使得本工艺更加适用于大规模生产，采用硝酸钠和盐酸作为反应的催化剂，大幅度降低了主物料消耗，不投加浓硫酸，生产成本更低，本发明使用的硝酸钠‑盐酸混合体系，更利于除去反应液中多余的硝酸和盐酸，产品收率达到97.0%以上，产品含量达到99.8%以上。
• 一种2-甲基-5-硝基咪唑的连续合成方法
  申请人：山东豪迈化工技术有限公司

  公开号：CN111362876A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一种2‑甲基‑5‑硝基咪唑的连续合成方法，所述合成在微通道反应器中进行。本发明提供的合成方法可实现连续化合成，并且生产过程安全、平稳；同时反应时间极短且收率较高；还可以降低浓硫酸的用量，减少成本。
• Synthesis, crystal structure and antibacterial activity of new highly functionalized ionic compounds based on the imidazole nucleus
  作者：Mebarek Bahnous、Abdelmalek Bouraiou、Meryem Chelghoum、Sofiane Bouacida、Thierry Roisnel、Farida Smati、Chafia Bentchouala、Philippe C. Gros、Ali Belfaitah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.004

  日期：2013.3

  Several new highly functionalized imidazolium derivatives were synthesized, via appropriate synthetic routes, using imidazole, 1-methylimidazole and 2-phenyl-1-methylimidazole as key intermediates. The antibacterial activity of the prepared compounds was evaluated against: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella thipymurium using disk-diffusion and MIC methods

  通过咪唑，1-甲基咪唑和2-苯基-1-甲基咪唑为关键中间体，通过适当的合成途径，合成了几种新的高度官能化的咪唑鎓衍生物。用圆盘扩散法和MIC法评价了所制备化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和沙门氏菌的抗菌活性。报告了六种化合物的晶体X射线结构。
• Synthesis and prediction of bioactivity of new nitroimidazole derivatives
  作者：Piotr Kowalski、Krystyna Nowak、Barbara Szpakiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570420521

  日期：2005.7

  Syntheses of 1-propyl derivatives of 2-methyl-5-nitroimidazole (11-17), containing various azanaphtha-lene systems attached at 3-position of the propyl group have been described. Due to structural similarity of the derivatives 11-17 with metronidazole, an antibacterial and antiprotozoal drug, pharmacological properties of the target compounds were predicted using the PASS program. Polar surface area

  已经描述了2-甲基-5-硝基咪唑（11-17）的1-丙基衍生物的合成，其包含连接在丙基的3-位上的各种azanaphtha-lene系统。由于衍生物11-17与甲硝唑（一种抗菌和抗原虫药物）的结构相似性，使用PASS程序可预测目标化合物的药理特性。极表面积（PSA）参数也用于评估11-17作为类药物候选物的物理性质。
• Design and Synthesis of Vandetanib Derivatives Containing Nitroimidazole Groups as Tyrosine Kinase Inhibitors in Normoxia and Hypoxia
  作者：Huiqiang Wei、Deguan Li、Xiangbo Yang、Haihua Shang、Saijun Fan、Yiliang Li、Dan Song

  DOI：10.3390/molecules21121693

  日期：——

  Sixteen novel epidermal growth factor receptor (EGFR)/vascular endothelial growth factor (VEGF)-2 inhibitors (nitroimidazole-substituted 4-anilinoquinazoline derivatives (16a-p)) were designed and prepared via the introduction of a nitroimidazole group in the piperidine side chain and modification on the aniline moiety of vandetanib. Preliminary biological tests showed that comparing with vandetanib

  通过在哌啶侧链中引入硝基咪唑基团，设计并制备了 16 种新型表皮生长因子受体 (EGFR)/血管内皮生长因子 (VEGF)-2 抑制剂（硝基咪唑取代的 4-苯胺基喹唑啉衍生物 (16a-p)）以及对vandetanib苯胺部分的修饰。初步生物学试验表明，与凡德他尼相比，部分靶标化合物在缺氧条件下表现出优异的EGFR抑制活性和抗A549/H446细胞增殖活性。同时，上述几种化合物在抑制 VEGF 基因表达方面表现出比凡德他尼更好的生物活性。由于具有优异的IC50值（1.64 μmol/L），在0.5 μM浓度下，16f对A549和H446细胞的抑制率分别为62.01%和59.86%。

表征谱图