1,2-二甲基-4-硝基-1,4-环己二烯 | 111905-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,2-二甲基-4-硝基-1,4-环己二烯
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4-nitrocyclohexa-1,4-diene
• CAS: 111905-36-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: TXQQOUZIYJCZLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-硝基-1,4-环己二烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ONO, NOBORU;KAMIMURA, AKIO;KAJI, ARITSUNE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 251-258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,6S)-3,4-Dimethyl-6-nitro-cyclohex-3-enylsulfanyl)-benzene 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到1,2-二甲基-4-硝基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素介导的硫化物和硒化物的消除。向吸电子取代基引入α，β-双键的温和有效方法

  摘要：

  显示在β-位同时具有吸电子基团和芳基亚硫基或芳基硒烯基官能团的环烷烃与2当量反应。类化合物生成相应的迈克尔受体。该反应在非常温和的条件下发生，并以良好至优异的产率提供产物。的方法构成，以氧化/有用的替代合成在剔除序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00945-0

文献信息

• A new strategy for the construction of polycycles bearing a nitrogen atom on the ring fusion
  作者：Reynald Deléens、Arnaud Gautier、Serge R Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00946-2

  日期：2002.7

  Nitroethylenes bearing either a phenylthio or a selenoether group in β-position are efficient synthetic equivalents of nitroacetylene. A [4+2] cycloaddition/carbenoid-mediated elimination of PhS(e)CH3/[4+2] cycloaddition sequence of reactions is shown to produce formal biscycloadducts or nitroacetylene in high yields. The cycloaddition reactions are activated by high-pressure and proceed with high

  在β位带有苯硫基或硒醚基的硝基乙烯是硝基乙炔的有效合成当量。反应的PhS（e）CH 3 / [4 + 2]环加成序列的[4 + 2]环加成/类胡萝卜素介导的消除显示出可高产率地生产形式双环加合物或硝基乙炔。环加成反应被高压激活，并以高区域选择性和立体选择性进行。
• Regioselective preparation of cyclohexadienes or aromatic nitro compounds by Diels-Alder reactions of .beta.-sulfonylnitroolefins or .beta.-sulfinylnitroethylene
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00237a005

  日期：1988.1