2-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-咪唑 | 73225-15-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-咪唑
• 中文别名: 2-甲基-1-(4-硝基苯基)-咪唑
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-methylimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-nitrophenyl)imidazole；1-(2-methylimidazol-1-yl)-4-nitrobenzene；2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole；1-(4-nitrophenyl)-2-methyl-imidazole；2-Methyl-1-(4-nitrophenyl)imidazol
• CAS: 73225-15-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: GSDHPOQTEXEBDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  396.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.3h， 生成 2-[5-(2-甲基咪唑-1-基)-1H-吲哚-3-基]-乙胺
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2- [5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-1H-吲哚-3-基]乙胺及其类似物的合成和血清素活性：对5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力

  DOI：

  10.1021/jm00010a025
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 对硝基氯苯 在 copper(l) iodide 、 N-(乙酰氨基-苯基-甲基)乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles

  摘要：

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087350

文献信息

• <scp>l</scp><i>-</i>(<i>−</i>)<i>-</i>Quebrachitol as a Ligand for Selective Copper(0)-Catalyzed N-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Yuanguang Chen、Yang Fu、Wenjiao Sun、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00997

  日期：2019.6.21

  l-(−)-Quebrachitol (QCT) has been found as a ligand of copper powder for selective N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl halides. Furthermore, another potential catalytic system (copper powder/QCT/t-BuOK) was successfully adapted to unactivated aryl chlorides.

  已经发现1 -（-）-木糖醇（QCT）作为铜粉的配体，用于含氮杂环与芳基卤化物的选择性N-芳基化。此外，另一种潜在的催化体系（铜粉/ QCT / t- BuOK）已成功地用于未活化的芳基氯化物。
• α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles
  作者：Chunling Yuan、Yingdai Zhao、Li Zheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690226

  日期：2019.12

  The first application of α-d-galacturonic acid hydrate (GalA) is reported here, as a potential O-donor ligand. The C–N couplings of N-heterocycles with aryl halides or arylboronic acids could be readily conducted and exhibited good functional group tolerance with characters of selectivity. These N-arylazoles allow rapid access to several pharmaceutical intermediates and can be easily transformed into a variety of other interesting scaffolds as well.

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。
• Methyl-α-d-glucopyranoside as Green Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation
  作者：Yuanguang Chen、Fangyu Du、Fengyang Chen、Qifan Zhou、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690702

  日期：2019.12

  selective N-arylation of amines or azoles with aryl halides­, methyl-α-d-glucopyranoside (MG) was found to function as a green ligand of copper powder. In addition, nitrogen heterocyclic amine compounds can also undergo the N-arylation coupling with heterocyclic aryl chlorides. This process allows access to a variety of aromatic amines and aryl azoles under mild reaction conditions, has good tolerance, and

  在胺或唑与芳基卤的选择性N-芳基化反应中，发现甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（MG）作为铜粉的绿色配体起作用。另外，氮杂环胺化合物还可与杂环芳基氯进行N-芳基化偶联。该方法允许在温和的反应条件下获得各种芳族胺和芳基唑，具有良好的耐受性，并且以中等至高收率进行。
• CuO Nanoparticles Catalyzed C−N, C−O, and C−S Cross-Coupling Reactions: Scope and Mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Sekarpandi Sakthivel、Laxmidhar Rout、Tathagata Mukherjee、Santu Mandal、Raja Mitra、Prasenjit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo8024253

  日期：2009.3.6

  nanoparticles have been studied for C−N, C−O, and C−S bond formations via cross-coupling reactions of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles with aryl halides. Amides, amines, imidazoles, phenols, alcohols and thiols undergo reactions with aryl iodides in the presence of a base such as KOH, Cs2CO3, and K2CO3 at moderate temperature. The procedure is simple, general, ligand-free, and efficient to afford the

  通过氮，氧和硫亲核试剂与芳基卤化物的交叉偶联反应，已研究了CuO纳米颗粒的C-N，C-O和C-S键形成。酰胺，胺，咪唑，酚，醇和硫醇在中等温度下在碱（例如KOH，Cs 2 CO 3和K 2 CO 3）存在下与芳基碘化物反应。该过程简单，通用，无配体且有效地以高收率提供了交叉偶联的产物。
• Triazole containing indole derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05298520A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT.sub.1 -样受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别有用，尤其是偏头痛和相关的紊乱，对于这些疾病，需要使用这些受体的选择性激动剂。