N-(乙酰氨基-苯基-甲基)乙酰胺 | 6907-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(乙酰氨基-苯基-甲基)乙酰胺
• 英文名称: N-[phenyl(acetylamino)methyl]acetamide
• 英文别名: N-(acetylamino-phenyl-methyl)-acetamide；Benzyliden-bis-acetamid；N,N'-Benzyliden-bis-acetamid；α,α-Bis-acetamino-toluol；N,N'-Benzylidenebisacetamide；N-[acetamido(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 6907-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00963253
• 分子量: 206.244
• InChiKey: JFUUKHUKGAQKIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(乙酰氨基-苯基-甲基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(α-Methoxybenzyl)sulfazon
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylation of sulfazone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01172551
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-N-苄基乙酰胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-(乙酰氨基-苯基-甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  溶液中亚硝基化合物的光反应。第十四部分。酰胺基的反应

  摘要：

  通过在各种溶剂中光解相应的N-亚硝基酰胺而生成的N-芳烷基乙酰胺基自由基，在苯溶液中经历了C–H和C–C键的大范围β断裂，通过分离适当的裂解产物显示出来。尽管酰胺基自由基的反应与烷氧基自由基的反应相似，但未检测到C–Ar键的β断裂。氧气既不会淬灭初级光反应过程，也不会干扰酰胺基自由基的反应。

  DOI：

  10.1039/j39700001138
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴吡啶 、 苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 N-(乙酰氨基-苯基-甲基)乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(9ci)-1-(2-吡啶)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles

  摘要：

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087350

文献信息

• Choline peroxydisulfate oxidizing Bio-TSIL: triple role player in the one-pot synthesis of Betti bases and gem-bisamides from aryl alcohols under solvent-free conditions
  作者：Balu L. Gadilohar、Haribhau S. Kumbhar、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c4nj02295e

  日期：——

  The sequential one-pot multicomponent synthesis of Betti bases and bisamides using biodegradable choline persulfate.

  一锅法合成Betti碱和双酰胺，使用可生物降解的胆碱过硫酸盐。
• The amidoalkylation of aromatic hydrocarbons
  作者：John E. Barry、Edward A. Mayeda、Sidney D. Ross

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80088-4

  日期：1977.1

  The Nyberg procedure (the use of trifluoroacetic acid in chloroform) for the efficient amidoalkylation of aromatic hydrocarbons is limited to substrates more nucleophilic than benzene. The reaction involves protonation of the electrophile, cleavage to a carbonium ion and alkylation of the nucleophile by the carbonium ion. Either the cleavage step or the alkylation step may be rate-determining. The

  Nyberg程序（在氯仿中使用三氟乙酸）进行芳烃的有效酰胺烷基化仅限于比苯更具亲核性的底物。该反应包括亲电体的质子化，裂解成碳酸根离子和通过碳酸根离子使亲核体烷基化。裂解步骤或烷基化步骤可以是速率确定的。本工作确定了某些形成碳离子但不能使亲核试剂烷基化的情况（以苯和硝基取代苯作为亲核试剂），以及其他反应条件不足以允许质子化的亲电试剂裂解的情况。N-邻苯二甲酰亚胺甲基酰胺）。
• <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid-Catalysed Microwave Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction between Aromatic Aldehydes and Amides
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Motahareh Heidari-Barfeh

  DOI：10.3184/030823410x12812905400188

  日期：2010.8

  Reaction between aldehydes and amides catalysed by p-toluene sulfonic acid in microwave conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of symmetrical bisamide derivatives in excellent yields.

  在微波条件下由对甲苯磺酸催化的醛和酰胺之间的反应为以优异的产率合成对称双酰胺衍生物提供了一种简单有效的一锅法。
• An Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides Catalysed by Molecular iodine under Neutral Conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.3184/174751912x13383107316656

  日期：2012.8

  An efficient synthesis of symmetrical bisamides is described in which aldehydes are reacted with amides in the presence of 5 mol% of iodine to give the corresponding bisamides in high yields under neutral conditions.

  该方法描述了一种对称双酰胺的高效合成，在中性条件下，醛与酰胺在 5 摩尔%碘的存在下发生反应，得到高产率的相应双酰胺。
• <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid–Catalyzed, Solvent-Free Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction Between Aldehydes and Amides
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mohammad H. Mosslemin、Alireza Hassanabadi、Safiyeh Tajik Safa

  DOI：10.1080/00397910903219617

  日期：2010.7.12

  Reaction between aldehydes and amides catalyzed by p-toluene sulfonic acid in solvent-free conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of symmetrical bisamide derivatives in excellent yields.

  在无溶剂条件下由对甲苯磺酸催化的醛和酰胺之间的反应为以优异的产率合成对称双酰胺衍生物提供了一种简单有效的一锅法。