(1SR,3aRS,6RS,6aRS)-6-benzoyloxy-1-(2-chloro-2-propenyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone | 82873-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1SR,3aRS,6RS,6aRS)-6-benzoyloxy-1-(2-chloro-2-propenyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone
• 英文别名: [(1R,3aR,6S,6aR)-6-(2-chloroprop-2-enyl)-2,2,6-trimethyl-5-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalen-1-yl] benzoate
• CAS: 82873-81-2；127060-83-7
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₃
• 分子量: 360.881
• InChiKey: VTCDSIKTPWVZMX-DZKDUJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,3aRS,6RS,6aRS)-6-benzoyloxy-1-(2-chloro-2-propenyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3aR,3bS,4S,6aR,7R)-7-Hydroxy-3,3a,5,5-tetramethyl-3-phenylselanyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-cyclopenta[a]pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  d1-coriolin A的新合成。新的S N 2反应在新戊基位置上的应用

  摘要：

  二环戊二烯已通过一种途径在新戊基位置上进行了新的S N 2反应，已被立体选择性地转化为关键三环中间体，从而实现了总的皮质醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87199-3
• 作为产物：
  描述：

  (2aSR,4RS,4aSR,6aSR,6bRS)-octahydro-6,6-dimethyl-2-oxo-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-4-carboxylic acid 在 二苯并-18-冠醚-6 吡啶 、 aluminium hydride 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 copper diacetate 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 双氧水 、 sodium tert-pentoxide 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 130.67h， 生成 (1SR,3aRS,6RS,6aRS)-6-benzoyloxy-1-(2-chloro-2-propenyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  dl-山梨醇的合成

  摘要：

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85126-1

文献信息

• Weinges, Klaus; Dietz, Uwe; Oeser, Thomas, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 6, p. 685 - 687
  作者：Weinges, Klaus、Dietz, Uwe、Oeser, Thomas、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Dietz, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 893 - 902
  作者：Weinges, Klaus、Iatridou, Helene、Dietz, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;DIETZ, UWE;OESER, THOMAS;IRNGARTINGER, HERMANN, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 685-687
  作者：WEINGES, KLAUS、DIETZ, UWE、OESER, THOMAS、IRNGARTINGER, HERMANN

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;IATRIDOU, HELENE;DIETZ, UWE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 893-902
  作者：WEINGES, KLAUS、IATRIDOU, HELENE、DIETZ, UWE

  DOI：——

  日期：——