(2aSR,4RS,4aSR,6aSR,6bRS)-octahydro-6,6-dimethyl-2-oxo-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-4-carboxylic acid | 82873-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2aSR,4RS,4aSR,6aSR,6bRS)-octahydro-6,6-dimethyl-2-oxo-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-4-carboxylic acid
• CAS: 82873-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QXTJFKHLBKFFHI-KVEIKIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aSR,4RS,4aSR,6aSR,6bRS)-octahydro-6,6-dimethyl-2-oxo-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-4-carboxylic acid 在 二苯并-18-冠醚-6 吡啶 、 aluminium hydride 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 copper diacetate 、 Hg(II) salt 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 双氧水 、 sodium tert-pentoxide 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 205.17h， 生成 (3aSR,3bRS,4RS,6aSR,7SR)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-3a,5,5-trimethyl-3-methylene-4,7-bis<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentapentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  dl-山梨醇的合成

  摘要：

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85126-1
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,4R,4aS,6aS,6bR)-2-Hydroxy-6,6-dimethyl-octahydro-pentaleno[1,6-bc]furan-4-carbaldehyde 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(2aSR,4RS,4aSR,6aSR,6bRS)-octahydro-6,6-dimethyl-2-oxo-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  dl-山梨醇的合成

  摘要：

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85126-1

文献信息

• A new synthesis of d1-coriolin A. Application of a new SN2 reaction at a neopentylic position
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87199-3

  日期：1982.1

  Dicyclopentadiene has been stereoselectively converted to a key tricyclic intermediate for the total synthesis of coriolin, through a route which involves a new SN2 reaction at a neopentylic position.

  二环戊二烯已通过一种途径在新戊基位置上进行了新的S N 2反应，已被立体选择性地转化为关键三环中间体，从而实现了总的皮质醇的合成。