(1SR,3aRS,6RS,6aRS)-1-acetonyl-6-benzoyloxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone | 82873-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1SR,3aRS,6RS,6aRS)-1-acetonyl-6-benzoyloxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone
• 英文别名: [(1R,3aR,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-oxo-6-(2-oxopropyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalen-1-yl] benzoate
• CAS: 82873-82-3；127060-84-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: HQGMHXPJCIUMAV-DZKDUJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,3aRS,6RS,6aRS)-1-acetonyl-6-benzoyloxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3RS,3aR,3bR,4R,6aS)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-Octahydro-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3a,5,5-trimethyl-2H-cyclopentapentalen-2-on
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Dietz, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 893 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2aSR,4RS,4aSR,6aSR,6bRS)-octahydro-6,6-dimethyl-2-oxo-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 hydroxide 、 双氧水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 (1SR,3aRS,6RS,6aRS)-1-acetonyl-6-benzoyloxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  d1-coriolin A的新合成。新的S N 2反应在新戊基位置上的应用

  摘要：

  二环戊二烯已通过一种途径在新戊基位置上进行了新的S N 2反应，已被立体选择性地转化为关键三环中间体，从而实现了总的皮质醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87199-3

文献信息

• Synthesis of dl-coriolin
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85126-1

  日期：1984.1

  The total synthesis of dl-coriolin has been achieved in a stereoselective way. The key tricyclic intermediate was synthesized from dicyclopentadiene through a route which involved an SN2 reaction at a neopentylic position.

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。
• Weinges, Klaus; Dietz, Uwe; Oeser, Thomas, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 6, p. 685 - 687
  作者：Weinges, Klaus、Dietz, Uwe、Oeser, Thomas、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;DIETZ, UWE;OESER, THOMAS;IRNGARTINGER, HERMANN, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 685-687
  作者：WEINGES, KLAUS、DIETZ, UWE、OESER, THOMAS、IRNGARTINGER, HERMANN

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;IATRIDOU, HELENE;DIETZ, UWE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 893-902
  作者：WEINGES, KLAUS、IATRIDOU, HELENE、DIETZ, UWE

  DOI：——

  日期：——