alpha-环氧蒎烷 | 72936-74-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: alpha-环氧蒎烷
• 英文名称: α-pinene oxide
• 英文别名: α-pinene epoxide；2-Pinene oxide；alpha-Pinene-oxide；(1S,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.02,4]octane
• CAS: 72936-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00066955
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NQFUSWIGRKFAHK-KEMUHUQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C50 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.964 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R37/38,R41
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TK4565000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-环氧蒎烷 在 sulfated zinc ferrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛
  参考文献：
  名称：

  纳米硫酸铁锌盐用作合成诺普尔和其他精细化学品的催化剂

  摘要：

  通过共沉淀法合成了纳米级高度有序的介孔锌铁氧体（ZnFe 2 O 4； ZF），进一步用硫酸铵溶液进行硫酸化制得硫酸化的ZF（SZF），并已用于通过Prins缩合β合成诺普-pine烯和多聚甲醛。NH 3-TPD和吡啶吸附DRIFT-IR研究表明，硫酸化后铁酸锌的Lewis酸性位点显着增强。研究了各种反应参数的影响，例如反应温度，底物化学计量的影响和催化剂负载量。它提供了70％的β-pine烯转化率，对Nopol的选择性为88％。废催化剂被再生并成功重复使用多达四个循环，而催化活性略有下降。发现纳米级SZF催化剂对几种其他商业上重要的酸催化反应如异构化，缩醛化和醛醇缩合反应具有高活性。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2012.01.028
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 alpha-环氧蒎烷
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物锚定的偶氮金属催化剂通过过氧化氢氧化有机化合物

  摘要：

  通过氯甲基化聚苯乙烯、3-氨基苯酚和1-亚硝基-2-萘酚与金属氯化物的反应合成了Cu(II)和Ni(II)的聚合物锚定偶氮配合物。研究了这些配合物在用 30% 过氧化氢水溶液氧化各种有机底物（包括烯烃、醇、烷烃和硫化物）中的催化活性。通过物理化学方法研究了两种催化剂的结构。两种催化剂都被证明非常稳定，可以重复使用五次以上，而不会显着降低活性。此外，这些催化剂需要非常温和的反应条件。

  DOI：

  10.1007/s11243-012-9654-8

文献信息

• Olefin epoxidation with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by functionalized polymer-supported copper(II) Schiff base complex
  作者：Sk Manirul Islam、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Manir Mobarok、Brindaban Roy、Noor Salam、Sumantra Paul、Sanchita Mondal

  DOI：10.1007/s00706-011-0641-0

  日期：2012.5

  70% tert-butyl hydroperoxide as an oxidizing agent under liquid phase reaction conditions for selective synthesis of styrene oxide. Suitable reaction conditions have been optimized by considering the effects of various reaction parameters such as temperature, reaction time, solvent, oxidant, catalyst amount, and styrene to hydroperoxide molar ratio for the maximum conversion of styrene as well as selectivity

  摘要合成了一种新型的聚合物支撑的Cu（II）Schiff碱配合物，并通过元素分析（包括金属），FT-IR光谱，UV-Vis漫反射光谱，热重分析和扫描电子显微镜进行了表征。该络合物的催化性能在苯乙烯在乙腈/ N，N-二甲基甲酰胺（9：1）混合物（含70％叔丁醇）中环氧化的过程中评估液相反应条件下，以氢过氧化丁酸为氧化剂，选择性合成氧化苯乙烯。通过考虑各种反应参数例如温度，反应时间，溶剂，氧化剂，催化剂的量以及苯乙烯与氢过氧化物的摩尔比以优化苯乙烯的最大转化率以及苯乙烯氧化物的选择性来优化合适的反应条件。我们还研究了在最佳反应条件下各种烯烃的环氧化反应。聚合物负载的Cu（II）Schiff碱配合物及其均相类似物的催化活性比较表明，聚合物负载的催化剂更具活性。该异构复合体已重复使用了五次。 图形概要
• Carbodiimide-Promoted Olefin Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide^,
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Guang-ri Sun、Patrick McGill

  DOI：10.1021/jo972026n

  日期：1998.4.1

  carbodiimides in hydroxylic solvents containing hydrogen peroxide with mildly basic or acidic catalysts have been found to promote the epoxidation of olefins. A commercially available 30% aqueous solution of hydrogen peroxide serves as the oxidant for this process. The presumed reactive species is a peroxyisourea generated in situ by the addition of hydrogen peroxide to the carbodiimide.

  已经发现在含有过氧化氢的羟基溶剂中与温和的碱性或酸性催化剂一起可商购获得的碳二亚胺可促进烯烃的环氧化。市售的30％过氧化氢水溶液用作该方法的氧化剂。推测的反应性物质是通过向碳二亚胺中加入过氧化氢而在现场产生的过氧异脲。
• Cis-dioxidomolybdenum(VI) complexes with chiral tetradentate Schiff bases: Synthesis, spectroscopic characterization and catalytic activity in sulfoxidation and epoxidation
  作者：Marta Karman、Grzegorz Romanowski

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119832

  日期：2020.10

  Abstract New chiral mononuclear cis-dioxidomolybdenum(VI) complexes, MoO2L1-MoO2L7, have been synthesized by the reaction of MoO2(acac)2 with tetradentate Schiff bases derived from various substituted salicylaldehydes and 1S,2S-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol. All complexes have been characterized by elemental analysis, circular dichroism, electronic and IR spectral studies. 1H NMR and also two-dimensional

  摘要通过MoO2（acac）2与四齿席夫碱（由不同取代的水杨醛和1S，2S-（+）-2-氨基-）衍生的四齿席夫碱反应合成了新的手性单核顺-二氧化钼（VI）配合物MoO2L1-MoO2L7。 1-苯基-1，3-丙二醇。所有配合物均已通过元素分析，圆二色性，电子和红外光谱研究进行了表征。对MoO2L1-MoO2L7配合物进行的1H NMR以及二维（COSY，NOESY和gHSQC）NMR测量表明，席夫碱与MoO22 +阳离子配位，形成了几何异构体的面（fac）和子午线（mer）类型。此外，还针对硫代苯甲醚的不对称硫氧化，苯乙烯，环己烯和两个单萜（即S（-）-柠檬烯和（-）-α-pine烯）的所有络合物进行了催化活性研究。
• Development of a lipase-mediated epoxidation process for monoterpenes in choline chloride-based deep eutectic solvents
  作者：Sumanth Ranganathan、Sandra Zeitlhofer、Volker Sieber

  DOI：10.1039/c7gc01127j

  日期：——

  Chemical syntheses in contemporary process industries today are predominantly conducted using organic solvents, which are potentially hazardous to humans and the environment alike.

  当代工业过程中的化学合成主要使用有机溶剂进行，这些溶剂对人类和环境都具有潜在危险。
• Olefin epoxidation with <i>tert</i>-BuOOH catalyzed by vanadium polyoxometalate immobilized on ionic liquid-modified MCM-41
  作者：Robabeh Hajian、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour

  DOI：10.1080/00958972.2011.636038

  日期：2011.12.10

  characterized by elemental analysis, X-ray diffraction, scanning electron microscopy and also FT-IR, and UV-Vis spectroscopic methods. This heterogeneous catalytic system was applied for efficient epoxidation of various olefins in the presence of tert-BuOOH in 1,2-dichloroethane under reflux. The catalyst can be reused several times without apparent loss of its catalytic performance.

  报道了负载在离子液体改性 MCM-41、MCM-41-Im 上的含钒聚磷钼酸盐的制备和表征。该催化剂 [PVMo@MCM-41-Im] 通过元素分析、X 射线衍射、扫描电子显微镜以及 FT-IR 和 UV-Vis 光谱方法进行表征。这种非均相催化体系用于在 1,2-二氯乙烷中在 tert-BuOOH 存在下在回流下对各种烯烃进行有效环氧化。该催化剂可以重复使用多次而不会明显降低其催化性能。