9-（4-叔丁基苯基）-9H-咔唑 | 57103-13-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-（4-叔丁基苯基）-9H-咔唑
• 中文别名: 9-(4-叔丁基苯基)咔唑
• 英文名称: 9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-tert-butylphenyl)carbazole；9-[4-(tert-Butyl)phenyl]-9H-carbazole
• CAS: 57103-13-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: WCKADLRYWIXOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.0 to 193.0 °C
• 沸点：
  444.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-（4-叔丁基苯基）-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,6-二溴-9-(4-叔丁基苯基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–property correlation of blue fluorescence isomer emitters based on rigid pyrazine-bridged carbazole frameworks

  摘要：

  基于吡嗪和咔唑基团的不对称连接模型的TCz-3,9PA-TCz，可产生高效稳定的蓝光发射体。

  DOI：

  10.1039/c9nj04043a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 9-（4-叔丁基苯基）-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过将一锅铜催化的胺插入环状二苯并碘鎓中来合成咔唑，作为生成类似药物的化学文库的策略

  摘要：

  AbstractCarbazoles have attracted high interest among synthetic chemists due to their unique structural features and potential pharmacological activities. Compared to linear aryliodoniums, cyclic diphenyleneiodoniums are more inert and have not attracted much attention to their application as building blocks. Employing our synthetic strategy, diversified carbazoles can be efficiently obtained from a single cyclic diphenyleneiodonium under mild conditions. The reactions catalyzed by copper(II) acetate have provided a variety of carbazoles in modest to good yields with a broad range of amines including anilines, aliphatic amines and sulfonamides. Moreover, one of the obtained carbazoles has displayed an outstanding ability to protect HT‐22 neuronal cells from the damage induced by neurotoxins glutamate and homocysteic acid.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300271

文献信息

• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• 一种合成咔唑衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113461595A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明的目的在于提供一种合成咔唑衍生物的方法。其特征在于，以氯化钯作为催化剂，有机锑化合物作为配体，2，2'‑双溴联苯作为亲电试剂，伯胺作为亲核试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围的条件下直接交叉偶联合成咔唑衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点。
• (DiMeIHept^Cl)Pd: A Low-Load Catalyst for Solvent-Free (Melt) Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Sepideh Sharif、Jonathan Day、Nalin Chandrasoma、William J. Pietro、Jeffrey Manthorpe、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01057

  日期：2021.8.6

  (DiMeIHeptCl)Pd, a hyper-branched N-aryl Pd NHC catalyst, has been shown to be efficient at performing amine arylation reactions in solvent-free (“melt”) conditions. The highly lipophilic environment of the alkyl chains flanking the Pd center serves as lubricant to allow the complex to navigate through the paste-like environment of these mixtures. The protocol can be used on a multi-gram scale to make

  (DiMeIHept Cl )Pd是一种超支化 N-芳基 Pd NHC 催化剂，已被证明在无溶剂（“熔融”）条件下可有效地进行胺芳基化反应。Pd 中心侧翼烷基链的高度亲油环境充当润滑剂，使复合物能够通过这些混合物的糊状环境。该协议可用于多克规模，以制造各种苯胺衍生物，包括含有醇部分的底物。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Carbazoles and Indoles by an S_NAr-Based “Aromatic Metamorphosis” of Thiaarenes
  作者：M. Bhanuchandra、Kei Murakami、Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201503671

  日期：2015.8.24

  dibenzothiophenes, undergo nucleophilic aromatic substitution with anilines intermolecularly and then intramolecularly to yield the corresponding carbazoles in a single operation. The “aromatic metamorphosis” of dibenzothiophenes into carbazoles does not require any heavy metals. This strategy is also applicable to the synthesis of indoles. Since electron‐deficient thiaarene dioxides exhibit interesting reactivity

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。
• Design, synthesis and biological evaluation of <i>N</i>-arylsulfonyl carbazoles as novel anticancer agents
  作者：Xin You、Daqian Zhu、Wenhua Lu、Yichen Sun、Shuang Qiao、Bingling Luo、Yongliang Du、Rongbiao Pi、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c8ra02939c

  日期：——

  this work, a set of structurally diverse synthetic carbazoles was screened for their anticancer activities. According to structure–activity relationship studies, carbazoles with an N-substituted sulfonyl group exhibited better anticancer activity. Moreover, compound 8h was discovered to show the most potent anticancer effects on Capan-2 cells by inducing apoptosis and cell cycle arrest in G2/M phase

  在这项工作中，筛选了一组结构多样的合成咔唑的抗癌活性。根据构效关系研究，具有N-取代磺酰基的咔唑表现出更好的抗癌活性。此外，发现化合物8h通过诱导 G2/M 期细胞凋亡和细胞周期停滞对 Capan-2 细胞显示出最有效的抗癌作用。最后，体内研究表明，8h在 PANC-1 和 Capan-2 异种移植模型中阻止了肿瘤生长，没有明显的毒性。