9-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole | 1219497-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• 英文别名: 9-(4-Tert-butylphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole；9-(4-tert-butylphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1219497-88-7
• 化学式: C₂₈H₃₂BNO₂
• 分子量: 425.379
• InChiKey: CDMARAJWBIBJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solvent: Dichloromethane ; Ligroine)
• 沸点：
  513.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,10-菲罗啉 、 9-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于1,10-菲啰啉的热活化延迟荧光材料及其 制备方法、应用

  摘要：

  本发明公开了基于1,10‑菲啰啉为吸电性单元，芳基取代的氨基单元为供电性单元的热活化延迟荧光材料。本发明还提供上述荧光材料的制备方法，包括以下步骤：(1)制备含有芳基取代的氨基单元的溴代目标产物；(2)所得到的溴代目标产物，通过正丁基锂，与异丙氧基频哪醇硼酸酯反应，得到含硼酸酯的目标产物；(3)步骤(2)中所得到的含硼酸酯的目标产物和3‑溴‑1,10‑菲啰啉在钯催化剂的作用下，生成基于1,10‑菲啰啉的热活化延迟荧光材料。本发明材料合成提纯简单，具有较好的溶解性，同时具有良好的薄膜形态和较高的载流子迁移率，在有机电致发光器件中具有重要的应用价值和应用前景。

  公开号：

  CN105461717B
• 作为产物：
  描述：

  9-（4-叔丁基苯基）-9H-咔唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Charge-transfer-featured materials—promising hosts for fabrication of efficient OLEDs through triplet harvesting via triplet fusion

  摘要：

  展示了一种具有小ΔEST但比3CT态更低的3ππ*态的ICT特征化合物，表现出P型而不是E型延迟荧光，并且是一种非常有前途的OLED主体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00576g

文献信息

• 1,8-萘酰亚胺类有机电致发光主体材料及器 件
  申请人：四川大学

  公开号：CN103992305B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一系列具有三线态融合延迟荧光（TFDF）性质的新型1,8‑萘酰亚胺衍生物类化合物及制备方法和它们在电致发光器件中的应用。以该类分子作为有机电致发光主体材料，可制备出高效率的黄光、橙光和红光有机发光二极管，其对激子的利用率均可大幅超过单线态激子利用率理论极限（25%，即外量子产率5%）。因此，这类材料是非常有前景的具有TFDF性质的主体材料，设计合成该类材料对于提高电致荧光器件的发光效率，推进其产业化进程具有重要的理论及实践意义。
• Imidazolyl‐Phenylcarbazole‐Based Host Materials and Their Use for Co‐host Designs in Phosphorescent OLEDs
  作者：Rong‐Huei Yi、Ya‐Chun Lei、Yeh‐Hsiang Tseng、Yi‐Fan Lin、Yen‐Chia Cheng、Yu‐Chuan Fang、Cheng‐Yung Ho、Wei‐Wen Tsai、Chih‐Hao Chang、Chin‐Wei Lu

  DOI：10.1002/chem.202102966

  日期：2022.1.3

  A series of imidazolyl-phenylcarbazole-based host materials, i. e., im-CzP, im-CzPCz, im-CzPtBu, and im-OCzP, were synthesized to obtain high-efficiency green and red-emitting PhOLEDs. An electron transport material, bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine (B3PyMPM) was selected to construct a co-hosted system. The efficiency of im-OCzP combined with B3PyMPM forming co-hosts could also

  一系列咪唑基-苯基咔唑基主体材料，即。例如，合成了 im-CzP、im-CzPCz、im-CzP t Bu和im-OCzP以获得高效的绿色和红色发光 PhOLED。选择电子传输材料 bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine (B3PyMPM) 来构建共​​托管系统。im-OCzP与B3PyMPM结合形成共宿主的效率也可以达到 23.0（80.0 cd A -1和 98.8 lm W -1）和 16.5 %（10.2 cd A -1和 13.4 lm W -1）的高值分别为绿色和红色PhOLED。
• Star-Shaped Oligotriarylamines with Planarized Triphenylamine Core: Solution-Processable, High-<i>T</i>_g Hole-Injecting and Hole-Transporting Materials for Organic Light-Emitting Devices
  作者：Zuoquan Jiang、Tengling Ye、Chuluo Yang、Dezhi Yang、Minrong Zhu、Cheng Zhong、Jingui Qin、Dongge Ma

  DOI：10.1021/cm1018585

  日期：2011.2.8

  optoelectronic properties can be modulated by the peripheral triarylamine groups. For example, FATPA-T with triphenylamine peripheries shows the significantly red-shifted absorption and emission, as well as the small band gap as compared to FATPA-Cz with carbazole peripheries. Double-layer Alq3-emitting OLEDs using FATPA-T or FATPA-Cz as hole-transport layer by spin-coating method were fabricated, and the

  通过铃木交叉偶联反应，合成了具有平面三苯胺核心和外围三芳基胺基团的两种新型星形低聚三芳基胺，即FATPA-T和FATPA-Cz。分子设计赋予材料以下特征：（i）极高的热稳定性和很高的玻璃化转变温度（FATPA-T为237°C，FATPA-Cz为272°C）；（ii）良好的溶液可加工性；（iii）良好的空穴迁移率，有效的空穴注入和电子阻挡功能。此外，它们的光电性质可以通过外围的三芳基胺基团来调节。例如，与具有咔唑外围的FATPA-Cz相比，具有三苯胺外围的FATPA-T显示出明显的红移吸收和发射，以及小的带隙。双层Alq 3通过旋涂法制造了使用FATPA-T或FATPA-Cz作为空穴传输层的电致发光OLED，并且与标准的基于NPB的器件相比，基于FATPA-Cz的器件通过真空蒸发NPB表现出了极大的性能提升。通过使用FATPA-Cz和NPB作为双空穴传输层来优化的三层Alq 3发光OLED的最大电流效率为6
• 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN115490630A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本申请属于有机发光材料领域，具体涉及一种有机化合物、有机电致发光器件和电子装置。所述有机化合物的结构如式1所示，所述有机化合物用于有机电致发光器件中，可提高器件的性能。
• An efficient guest/host fluorescent energy transfer pair based on the naphthalimide skeleton, and its application in heavily-doped red organic light-emitting diodes
  作者：Yi Wang、Jie Zhou、Xu Wang、Xujun Zheng、Zhiyun Lu、Wei Zhang、Yunqing Chen、Yan Huang、Xuemei Pu、Junsheng Yu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.08.021

  日期：2014.1

  A red aggregation-emission-enhancement guest fluorophor and a green host compound both based upon the naphthalimide skeleton namely, 11-tert-butyl-((E)-4-(2-(7-(diphenylamino)-9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl)vinyl)-7H-benzimidazo[2,1-a]benzo[de]isoquinolin-7-one and 2-(4-tert-butylphenyl)-6-(9(4-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, have been synthesized. They form an efficient energy transfer pair due to their structural similarity. As a consequence of the aggregation characteristics of the red guest, and the high energy-transfer efficiency between the host and guest as well, the 6 wt% heavily-doped organic light-emitting diode based on these naphthalimides shows high performance, with maximum brightness of 6250 cd m(-2) and current efficiency of 3.13 cd A(-1). In contrast, the reference device using tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium (III) as host just exhibits peak luminance of 1160 cd m(-2) and current efficiency of 0.75 cd A(-1). The drastically enhanced device performance was attributed to the much better energy transfer efficiency between the host and guest, which stems from their good structural similarity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.