2-亚戊基环戊酮 | 16424-35-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚戊基环戊酮
• 英文名称: 2-pentylidenecyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-pentylidene cyclopentanone；2-pentylidene-cyclopentanone；2-pentylidenecyclopentanone；propyl dihydrojasmonate；pentylidene cyclopentanone；2-Pentyliden-cyclopentanon
• CAS: 16424-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YZKUNNFZLUCEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚戊基环戊酮 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-戊基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在锆阳离子修饰的天然铝硅酸盐存在下合成不饱和螺缩醛，环戊酮衍生物

  摘要：

  摘要已经开发了在哌啶的醇溶液存在下将环戊酮和正戊醛缩合为2-亚戊基环戊酮的条件。后者在一个连续流过系统的γ-Al异构化2个ö 3产率2-pentylcyclopent -2-烯-1-酮。已经研究了在不均相催化剂，用硫酸氧锆改性的天然铝硅酸盐（珍珠岩）的存在下，所得不饱和酮与乙烷-1,2-二醇的缩合反应。已经发现制备相应的不饱和螺缩醛的最佳条件。合成的化合物可以出于不同目的用作合成香料。

  DOI：

  10.1134/s0965544119060021
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 dioxide titanium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 15.0~100.0 ℃ 、53.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-亚戊基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  JP5814782

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  正戊醛 、 氢氧化钾 、 环戊酮 、 sodium hydroxide 、 磷酸 在 2-亚戊基环戊酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-羟基戊基)-1-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing cycloalkanone derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种高产率和选择性制备2-(1-羟基烷基)环烷酮和/或2-(1-羟基芳基)环烷酮的方法，以及使用该方法制备用作香料材料和生理活性物质的环烷酮衍生物的方法。公开了制备化合物(3)的方法，包括将环烷酮和含有羧酸(1)的醛(2)在水和碱性催化剂的存在下进行醛缩反应，其中添加的碱性催化剂的摩尔量（以下简称A）不少于醛(2)中所含羧酸(1)的摩尔量（以下简称B），且A和B之间的差值即(A-B)每摩尔醛(2)不超过0.06摩尔。同时，本发明还提供了使用上述方法获得的化合物(3)制备化合物(7)和(8)的方法。其中n为1或2的整数，R1代表氢或C1到C8烷基等，R2代表C1到C3烷基。

  公开号：

  US07161041B2

文献信息

• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。
• Preparation of stereochemically pure E- and Z-alkenoic acids and their methyl esters from bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：D. M. Zubrytski、D. G. Kananovich、E. A. Matiushenkov

  DOI：10.1134/s107042801706001x

  日期：2017.6

  endo-alkyl- and hydroxyalkyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols with (diacetoxy-λ3-iodanyl)benzene gave the corresponding methyl alkenoates exclusively with E or Z configuration of the double bond. This reaction was used as the key stage in the syntheses of stereoisomerically pure components of pest insect pheromones: (E)-dodec-9-en-1-yl acetate (European pine shoot moth Rhyacionia buoliana), (Z)-tetradec-11-en-1-yl

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。
• A Convenient Transformation of 2-Alkylidenecycloalkanones into Alkyl-Substituted Bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols: Application to the Synthesis of Capsaicin
  作者：Oleg Kulinkovich、Dzmitry Kananovich、Dzmitry Zubrytski

  DOI：10.1055/s-0029-1219568

  日期：2010.4

  Treatment of 2-alkylidenecycloalkanones with hydrogen iodide in benzene and subsequent reaction of the obtained β-iodo ketones with zinc dust in THF in the presence of chlorotrimethyl­silane or titanium(IV) chlorotriisopropoxide led to exo- and endo-(n+3)-alkylbicyclo[n.1.0]alkan-1-ols in high yields. Cyclization of the intermediate β-iodo ketones under these conditions proceeded in a moderate to good diastereoselectivity, and the resulted bicyclic cyclopropanols were easily separated by column chromatography over silica gel. exo-7-Isopropylbicyclo[4.1.0]heptan-1-ol obtained in this manner was efficiently employed as a key intermediate in the synthesis of capsaicin.

  用氢碘酸处理2-烷基烯烃环酮，并在苯中进行反应，随后用锌粉在四氢呋喃中，在三甲基氯硅烷或四氯化钛三异丙基氧化物的存在下与所得到的β-碘酮反应，得到了高产率的外型和内型(n+3)-烷基双环[n.1.0]烷-1-醇。在这些条件下，中间体β-碘酮的环化反应表现出适度到良好的非对映选择性，所得到的双环环丙醇可以通过硅胶柱层析轻松分离。这种方法获得的外型7-异丙基双环[4.1.0]庚醇被有效地用作辣椒素合成中的关键中间体。
• HYDROSILANE/LEWIS ACID ADDUCT, PARTICULARLY ALUMINUM, IRON, AND ZINC, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE OF SAID SAME IN REACTIONS FOR REDUCING CARBONYL DERIVATIVES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20180009730A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Disclosed is an adduct between a Lewis acid, preferably aluminum trichloride, iron trichloride, or zinc dichloride, and a hydrosilane;—a method for preparing same; and a method for for reducing, particularly, an aldehyde, a ketone, an α,β-unsaturated ketone, an imine, or an α,β-unsaturated imine.

  披露了一种路易斯酸与氢硅烷之间的加合物，优选铝三氯化物、铁三氯化物或锌二氯化物；—一种制备该加合物的方法；以及一种还原的方法，特别是对醛、酮、α,β-不饱和酮、亚胺或α,β-不饱和亚胺的还原。
• Control of Aldol Reaction Pathways of Enolizable Aldehydes in an Aqueous Environment with a Hyperbranched Polymeric Catalyst
  作者：Yonggui Chi、Steven T. Scroggins、Emine Boz、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja806584q

  日期：2008.12.24

  proline that can eliminate the self-aldol reactions by suppressing an irreversible aldol condensation pathway. Control experiments and preliminary mechanistic studies suggest that the polymer catalyst provides an optimum environment for the aldol reaction to proceed selectively in water, and the catalytic conditions provided by the polymer are difficult to duplicate with typical small molecule analogues

  在羟醛型反应中本质上仍未解决的基本化学选择性挑战是在诸如交叉羟醛过程的反应中抑制与烯醇化醛的自羟醛反应。与使用大量过量的一种组分来对抗不需要的自醛缩合反应的通常做法相比，我们开发了一种酶样聚合物催化剂，由超支化聚乙烯亚胺衍生物和脯氨酸组成，可以通过抑制自醛醇反应来消除自醛缩反应。不可逆的羟醛缩合途径。对照实验和初步机理研究表明，聚合物催化剂为羟醛反应在水中选择性进行提供了最佳环境，聚合物提供的催化条件难以用典型的小分子类似物复制。这种聚合物催化剂体系或其改进版本在开发新的或更有效的合成方面具有潜在的应用，正如在动态催化过程中使用交叉酮/醛反应制备 α,β-不饱和酮而无需过量底物所证明的那样。