2-戊基-2-环戊烯-1-酮 | 25564-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊基-2-环戊烯-1-酮
• 中文别名: 戊基环戊环烯酮；2-戊基-2-烯-1-环戊酮；戊基环戊环烯酮2-戊基-2烯-1-环戊酮；2-pentyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文名称: 2-pentyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-pentyl-2-cyclopentenone；2-pentylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 25564-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00036631
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ILHZVKAXFCDFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.921 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  205 °F
• LogP：
  2.8
• 保留指数：
  1259;1260
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的，应避免接触强氧化剂。它是一种无色到苍黄色的液体，并散发出清新的茉莉花香和果香味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  GY7310000
• 海关编码：
  2914299000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  将其存放在阴凉、干燥的紧密容器中保存。

SDS

2-戊基-2-环戊烯-1-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-戊基-2-环戊烯-1-酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 25564-22-1
分子式： C10H16O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
2-戊基-2-环戊烯-1-酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 115 °C/2kPa
闪点： 110°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.92
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:2200 mg/kg
skn-rbt LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GY7310000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 利用癸烯酸在磷酸催化下环化得到。
2. 利用癸烯酸在磷酸催化下环化得到。

合成制备方法

1. 利用癸烯酸在磷酸催化下环化得到。
2. 利用癸烯酸在磷酸催化下环化得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S,S)-2,2''-bis{(R)-1-(di-n-butylphosphino)ethyl}-1,1''-biferrocene 吡啶 、 二苯基硅烷 、 (S)-2-pentyl-2-cyclopentenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用在磷原子上带有伯烷基取代基的反式螯合手性全烷基双膦配体对酮进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.485
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 platinum(IV) oxide sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-戊基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of cyclopentenones from 4-thianone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a011

文献信息

• Colloidal Palladium Nanoparticles with In Situ H₂: Reducing System for <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Kathlia A. De Castro、Seungchan Oh、Jongchan Yun、Jin Kyu Lim、Gwangil An、Dong Kook Kim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1080/00397910902788117

  日期：2009.9.8

  Abstract A new reducing system comprising Pd(OAc)2 and NaBH4 in methanol to generate palladium nanoparticles has been efficiently utilized to reduce a variety of unsaturated carbonyl compounds. These were reduced to their corresponding saturated alcohols and fully saturated compounds in selected cases. This protocol presents alternative and mild reaction conditions for reduction.

  摘要 一种在甲醇中包含 Pd(OAc)2 和 NaBH4 以生成钯纳米颗粒的新还原系统已被有效地用于还原各种不饱和羰基化合物。在选定的情况下，这些被还原为相应的饱和醇和完全饱和的化合物。该协议提出了替代和温和的还原反应条件。
• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• MUCOUS LAYER-ADHESIVE POLY-r-GLUTAMIC ACID NANOMICELLES AND DRUG DELIVERY SYSTEM USING SAME
  申请人：BIOLEADERS CORPORATION

  公开号：US20160193348A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, and more particularly, to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, a preparation method thereof, and a drug delivery system employing the mucous membrane-adhesive property of the nanomicelles. According to the present invention, the nanomicelle drug delivery system based on poly-gamma-glutamic acid that is a natural biopolymer can be used for the delivery of a drug to mucous membranes to thereby increase the in vivo stability and effectiveness of the drug.

  本发明涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，更具体地，涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，以及其制备方法和利用纳米胶束的粘膜粘附性质的药物传递系统。根据本发明，基于天然生物聚合物聚γ-谷氨酸的纳米胶束药物传递系统可用于将药物传递至粘膜，从而增加药物在体内的稳定性和有效性。
• Chemo-Enzymatic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols: Synthetic Application and Integration into a Cascade Process
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Matteo De Pieri、Francesco G. Gatti、Gabriele Manenti、Daniela Monti

  DOI：10.1002/adsc.201800299

  日期：2018.10.4

  developed to easily transform a cyclopentenone derivative into trans‐Magnolione® and dehydro‐Magnolione®. The rearrangement of exocyclic allylic alcohols was tested as well, and a dynamic kinetic resolution was observed: α,β‐unsaturated ketones with (E)‐configuration and a high diastereomeric excess were synthesized. Finally, the 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−)/laccase

  化学-酶促催化体系，由包括波比茨的盐和漆酶的变色栓菌，允许在水性介质中的氧气气氛下将环内烯丙基叔醇[1,3]-氧化重排成相应的烯酮。在大多数情况下，产率是定量的，特别是对于在侧链上没有吸电子基团（EWG）的环戊2烯1醇或环己2烯1醇底物。相反，通过使用固定的漆酶制剂，在乙腈中进行在侧链带有EWG的大环烯醇或叔醇的转座。脱氢Jasmone®，脱氢Hedione®，脱氢麝香酮和其它香味前体直接与此方法制得，而合成路线的开发是为了容易地转化环戊烯酮衍生物进反式Magnolione®和脱氢Magnolione® 。还测试了环外烯丙基醇的重排，并观察到动态动力学拆分：合成了具有（E）-构型和高非对映异构体过量的α，β-不饱和酮。最后，将2,2,6,6-四甲基-1-哌啶四氟硼酸（TEMPO + BF 4 -）/漆酶催化的氧化重排与烯还原酶/醇脱氢酶级联过程结合在一起，进行一锅三步合成在两种情况下均具有
• A Green Chemistry Approach to a More Efficient Asymmetric Catalyst:  Solvent-Free and Highly Concentrated Alkyl Additions to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja052200m

  日期：2005.11.30

  diastereoselectivities and high yields. Both the solvent-free asymmetric additions and asymmetric addition/diastereoselective epoxidation reactions have been conducted on larger scale (5 g substrate) with 0.5 mol % catalyst loadings. In these procedures, enantioselectivities equal to or better than 92% were obtained with isolated yields of 90%. The solvent-free and highly concentrated conditions are a significant improvement

  对开发不仅高效和高度对映选择性而且对环境无害的催化剂体系有很大的需求。在此，我们报告了在高度浓缩和无溶剂条件下将烷基和官能化烷基催化不对称加成到酮上的研究。与使用甲苯和己烷的标准反应条件相比，无溶剂和高浓度条件允许催化剂负载减少 2 到 40 倍。这些新条件是通用的，适用于各种酮和二烷基锌试剂，以提供具有高对映选择性的各种叔醇。使用环状共轭烯酮，我们使用无溶剂加成条件进行了串联不对称加成/非对映选择性环氧化，然后引入 5.5 M 叔丁基过氧化氢 (TBHP) 癸烷溶液以生成环氧醇。这种一锅法允许获得具有三个连续立体中心的合成环氧醇，具有出色的对映选择性和非对映选择性以及高产率。无溶剂不对称加成和不对称加成/非对映选择性环氧化反应都已在更大规模（5 g 底物）上进行，催化剂负载量为 0.5 mol%。在这些程序中，以 90% 的分离产率获得了等于或优于 92% 的对映选择性。与以前基于溶剂的

表征谱图