2-(1-羟基戊基)-1-环戊酮 | 42558-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基戊基)-1-环戊酮
• 英文名称: 2-(1-hydroxypentyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(1-hydroxypentyl)cyclopentanone；2-(1-hydroxypentyl)cyclopentan-1-one；2-(1-hydroxy-n-pentyl) cyclopentanone；2-(1-hydroxy-n-pentyl)cyclopentanone；2-(1-hydroxypentyl) cyclopentanone；2-(α-Hydroxy-pentyl)-cyclopentanon；Cyclopentanone, 2-(1-hydroxypentyl)-
• CAS: 42558-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DYVAUIYAEICDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基戊基)-1-环戊酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-戊基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇的化学酶促氧化重排：合成应用并将其集成到级联过程中。

  摘要：

  化学-酶促催化体系，由包括波比茨的盐和漆酶的变色栓菌，允许在水性介质中的氧气气氛下将环内烯丙基叔醇[1,3]-氧化重排成相应的烯酮。在大多数情况下，产率是定量的，特别是对于在侧链上没有吸电子基团（EWG）的环戊2烯1醇或环己2烯1醇底物。相反，通过使用固定的漆酶制剂，在乙腈中进行在侧链带有EWG的大环烯醇或叔醇的转座。脱氢Jasmone®，脱氢Hedione®，脱氢麝香酮和其它香味前体直接与此方法制得，而合成路线的开发是为了容易地转化环戊烯酮衍生物进反式Magnolione®和脱氢Magnolione® 。还测试了环外烯丙基醇的重排，并观察到动态动力学拆分：合成了具有（E）-构型和高非对映异构体过量的α，β-不饱和酮。最后，将2,2,6,6-四甲基-1-哌啶四氟硼酸（TEMPO + BF 4 -）/漆酶催化的氧化重排与烯还原酶/醇脱氢酶级联过程结合在一起，进行一锅三步合成在两种情况下均具有

  DOI：

  10.1002/adsc.201800299
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 在 哌啶 、 barium oxide hydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-羟基戊基)-1-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  在锆阳离子修饰的天然铝硅酸盐存在下合成不饱和螺缩醛，环戊酮衍生物

  摘要：

  摘要已经开发了在哌啶的醇溶液存在下将环戊酮和正戊醛缩合为2-亚戊基环戊酮的条件。后者在一个连续流过系统的γ-Al异构化2个ö 3产率2-pentylcyclopent -2-烯-1-酮。已经研究了在不均相催化剂，用硫酸氧锆改性的天然铝硅酸盐（珍珠岩）的存在下，所得不饱和酮与乙烷-1,2-二醇的缩合反应。已经发现制备相应的不饱和螺缩醛的最佳条件。合成的化合物可以出于不同目的用作合成香料。

  DOI：

  10.1134/s0965544119060021

文献信息

• Base Stable Ionic Liquids
  申请人：Earle Martyn J.

  公开号：US20090216015A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to novel base stable ionic liquids and uses thereof as solvents in chemical reactions, especially base catalysed chemical reactions and reactions comprising the use of strong basis.

  本发明涉及新型稳定碱基的离子液体及其在化学反应中的用途，特别是在碱催化化学反应和涉及强碱使用的反应中作为溶剂的用途。
• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚烯环戊酮，是从高产率开始生产2-烷基-2-环戊酮的工业上有利的过程。在以下一般式（1）中表示的2-(1-羟基烷基)环戊酮中（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有一个或多个取代基或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，且(1) R6或R7与R3和(2) R6或R7与R4或R5中的每一个可能结合在一起形成可能具有双键的环)在溴化合物和/或碘化合物的存在下进行脱水异构化。
• Method for producing jasmonate derivatives and intermediates thereof
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US20010049455A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The present invention provides a method for efficiently producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone as well as a method for producing a jasmonate derivative by using the same. That is, in the present invention, the compound (2) is obtained by reacting an amine and a hydrogen halide with the compound (1) at a specific ratio to carry out isomerization reaction or by reacting a catalyst comprising an amine and a hydrogen halide with the compound (3) to carry out dehydration-isomerization reaction. Further, this compound (2) is reacted with a malonic acid diester and then reacted with water to obtain a jasmonate derivative (5): 1 wherein each of R 1 and R 2 represents H, a C 1-8 alkyl group or the like, and R 3 represents a C 1-3 alkyl group.

  本发明提供了一种有效生产2-烷基-2-环戊烯酮的方法，以及利用该方法生产茉莉酸衍生物的方法。也就是说，在本发明中，通过以特定比例将胺和氢卤酸与化合物（1）反应以进行异构化反应或通过将含有胺和氢卤酸的催化剂与化合物（3）反应以进行脱水异构化反应来获得化合物（2）。此外，这种化合物（2）与马来酸二酯反应，然后与水反应，得到茉莉酸衍生物（5）：其中R1和R2分别表示H、C1-8烷基或类似物，R3表示C1-3烷基。
• Process for producing cycloakanone derivatives
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20040171850A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides a process for producing 2-(1-hydroxyalkyl)cycloalkanone and/or 2-(1-hydroxyaryl)cycloalkanone in high yield and selectivity, as well as a process using the same to produce a cycloalkanone derivative useful as a perfume material and a physiologically active substance. Disclosed is a process for producing compound (3), which includes subjecting a cycloalkanone, and aldehyde (2) containing carboxylic acid (1), to aldol condensation in the presence of water and a basic catalyst, wherein the molar amount (referred to hereinafter as A) of the basic catalyst added is not less than the molar amount (referred to hereinafter as B) of the carboxylic acid (1) contained in the aldehyde (2) and the difference between A and B, that is, (A-B) is 0.06 mol or less per mol of the aldehyde (2), as well as a process for producing compounds (7) and (8) by using the compound (3) obtained by the above process. 1 wherein n is an integer of 1 or 2, R 1 represents H or a C1 to C8 alkyl group or the like, and R 2 represents a C1 to C3 alkyl group.

  本发明提供了一种高产率和选择性制备2-(1-羟基烷基)环烷酮和/或2-(1-羟基芳基)环烷酮的方法，以及使用该方法制备环烷酮衍生物作为香料材料和生理活性物质的方法。公开了制备化合物(3)的方法，该方法包括将环烷酮和含有羧酸(1)的醛(2)在水和碱性催化剂存在下进行醛缩反应，其中所添加的碱性催化剂的摩尔量（以下简称A）不少于醛(2)中所含的羧酸(1)的摩尔量（以下简称B），且A与B之间的差值，即(A-B)每摩尔醛(2)不超过0.06摩尔。同时，本发明还提供了使用上述方法获得的化合物(3)制备化合物(7)和(8)的方法。其中n为1或2的整数，R1代表H或C1至C8烷基等，R2代表C1至C3烷基。
• Perfume compositions and 3,6-dicyclopentyl-ò-valero-lactone
  申请人：Watanabe Kazunori

  公开号：US20070027061A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A perfume composition containing a 3,6-disubstituted δ-valerolactone having fresh, fruity and floral musk-like fragrance, and 3,6-dicyclopentyl-δ-valerolactone. Specifically, the perfume composition contains a 3,6-disubstituted δ-valerolactone represented by formula [1]: wherein at least one of R 1 and R 2 represents cyclopentyl group, cyclopentenyl group, cyclohexyl group or cyclohexenyl group and, when only one of R 1 and R 2 represents cyclopentyl group, cyclopentenyl group, cyclohexyl group or cyclohexenyl group, the other of R 1 and R 2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 10 carbon atoms or an alkylaryl group having 6 to 10 carbon atoms; and aforesaid 3,6-Dicyclopentyl-δ-valerolactone is represented by formula [2]:

  一种香水配方，含有具有清新、果香和花香麝香般气味的3,6-二取代δ-戊内酯和3,6-二环戊基-δ-戊内酯。具体来说，该香水配方包含由公式[1]表示的3,6-二取代δ-戊内酯：其中R1和R2中至少有一个代表环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基，当R1和R2中只有一个代表环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基时，另一个代表具有1至10个碳原子的烷基、具有2至10个碳原子的烯基、具有2至10个碳原子的炔基、具有6至10个碳原子的芳基、具有6至10个碳原子的芳基烷基或具有6至10个碳原子的烷基芳基；以及上述3,6-二环戊基-δ-戊内酯由公式[2]表示：