5-溴-2-（3,4-乙烯基双氧噻吩）甲醛 | 852054-42-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2-（3,4-乙烯基双氧噻吩）甲醛
• 中文别名: 5-溴-2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛；7-溴-2,3-二氢-噻吩并[3,4-B]-1,4-二恶英-5-甲醛；7-溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-甲醛
• 英文名称: 7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-(3,4-ethylenedioxythiophene)-5-carbaldehyde；7-bromo-3,4-ethylenedioxythiophene-5-carbaldehyde；5-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 852054-42-3
• 化学式: C₇H₅BrO₃S
• 分子量: 249.085
• InChiKey: YEKBJVHBVICUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142
• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.835±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

制备方法与用途

概述

5-溴-2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛是一种有机中间体，可通过两步反应从其他有机中间体制得。

应用

5-溴-2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛可用于制备一种用于医疗器械的吸波材料改性剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-（3,4-乙烯基双氧噻吩）甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4’-(3,4-ethylenedioxy-5,2’-bithiophen-2-yl)-2,2’:6’,2’’-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of π-Conjugated 2,2:6′,2″-Terpyridine-Substituted Oligomers Based on 3,4-Ethylenedioxythiophene

  摘要：

  Dissymmetric pi-conjugated monomers and oligomers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units and bearing terpyridine end groups were synthesized in good yields through Vilsmeyer-Haak formylation followed by a reaction with 2-acetylpyridine in basic media or, for the longest oligomers, direct C H bond arylation. They have a low HOMO-UMO gap and are easily oxidized at low potentials. Upon complexation with cobalt(II) and iron(II) they yield new hybrid materials that can be used in various applications ranging from photovoltaics to spintronics.

  DOI：

  10.1021/ol303512f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-溴-2-（3,4-乙烯基双氧噻吩）甲醛
  参考文献：
  名称：

  共轭聚合物在主链上带有咔唑，芴和亚乙基二氧噻吩并带有氰基侧基：合成，光物理和电化学研究

  摘要：

  经由Sonogashira偶联聚合反应，已经设计并合成了六种新的共轭聚合物，这些聚合物沿着主链具有由咔唑，芴和亚乙基二氧噻吩（EDOT）部分组成，并且侧基带有连接到乙烯部分的氰基。光学和电化学表征表明，能带隙在2.35–2.44 eV范围内。此外，咔唑和EDOT的存在使这些聚合物成为更好的空穴传输材料，这可从循环伏安图中的低氧化电位峰（0.55-1.11 V）反映出来。此外，与原始THF相比，在90:10 THF /水混合物中，聚集增强发射（AEE）现象导致荧光强度增加了2.6倍。通过DLS（动态光散射）实验和SEM（扫描电子显微镜）研究进一步验证了AEE特性。溶液中以及聚苯乙烯基质中的聚合物在绿色区域发射（溶液状态Φ下的量子产率）f = 41–43％）的CIE值（0.25–0.36、0.52-0.57）。新型聚合物具有出色的热稳定性。©2016 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28160

文献信息

• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Eva-Janina Vogt、Viktor A. Zapolskii、Eva Nutz、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0402

  日期：2012.4.1

  The regioselective ipso-formylation of electron-rich, 3,4-push-pull-substituted 2-chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack conditions was performed in good yields. The synthetic scope of this new reaction was explored using various halothiophenes, chloroanilines, and 1-methyl-3-chloroindole. In comparison with their structural C-H analogs the chlorinated thiophenes, anilines, and the indole proved to be less reactive toward electrophilic attack by chloromethyleniminium salts.

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。

• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• 一种近红外二区荧光小分子的制备方法
  申请人：南京诺源医疗器械有限公司

  公开号：CN113461707B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开一种近红外二区荧光小分子的制备方法，利用有机全合成的方法构建制备了一种新型结构荧光探针小分子，属于化学传感技术及荧光成像领域。这种近红外二区荧光小分子相对于目前研究较多的苯并双噻二唑结构的荧光探针合成方法简单、易于修饰、结构稳定和荧光量子产率高等优点。
• [EN] IMIDAZOLE-BASED ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS À BASE D'IMIDAZOLE
  申请人：PROCOMCURE BIOTECH GMBH

  公开号：WO2016087618A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of mammalian disease and in particular to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of microbial infection in mammals. The present invention further relates to the use of pharmaceutical compositions comprising said agents in the treatment of medical conditions in mammals, in particular in the treatment of microbial infection. The agents and pharmaceutical compositions of the invention are of particular relevance in the treatment of diseases associated with antibiotic-resistant microbes.

  本发明涉及新型治疗剂，适用于治疗哺乳动物疾病，特别是适用于治疗哺乳动物微生物感染的新型治疗剂。本发明还涉及包含上述剂的药物组合物在治疗哺乳动物的医疗状况中的使用，特别是在治疗微生物感染中的使用。本发明的剂和药物组合物在治疗与抗生素耐药微生物相关的疾病方面具有特殊意义。
• Divergent Synthesis and Evaluation of the in vitro Cytotoxicity Profiles of 3,4‐Ethylenedioxythiophenyl‐2‐propen‐1‐one Analogues
  作者：Jayachandran Karunakaran、Nachiappan Dhatchana Moorthy、Somenath Roy Chowdhury、Saleem Iqbal、Hemanta K. Majumder、Krishnasamy Gunasekaran、Elangovan Vellaichamy、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/cmdc.201900225

  日期：2019.8.6

  five human cancer cell lines. Preliminary structure–activity relationships of EDOT‐incorporated 2‐propenone derivatives were also established. The EDOT‐appended enones demonstrated significant cytotoxicity against human cancer cell lines. The most active analogue, (E)‐3‐(2,3‐dihydrothieno[3,4‐b][1,4]dioxin‐5‐yl)‐1‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one (3 p, GI50=110 nm), severely inhibited the clonogenic

  通过缩合反应制备了一系列新的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）附加的丙烯酮，并评估了它们对五种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。还建立了EDOT掺入的2-丙烯酮衍生物的初步构效关系。EDOT附加的烯酮对人癌细胞具有明显的细胞毒性。活性最高的类似物（E）-3-（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英-5-基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）prop-2 ‐en ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐（3 p，GI 50 = 110 n m），严重抑制了癌细胞的克隆潜力，并诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致HCT116结肠癌细胞具有> 4 N DNA含量的积累。此外，3 p表现出对人类拓扑异构酶I的酶活性的弱抑制作用。分子对接研究表明，该化合物优先结合至人类检查点2激酶（Chk2）催化域的ATP结合口袋，从而鉴定出新的二芳基2丙烯酮化学型可开发有效的Chk2抑制剂。