2-溴-3，4-乙撑二氧噻吩 | 302554-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3，4-乙撑二氧噻吩
• 中文别名: 2-溴-3,4-乙撑二氧噻吩；2-溴-3.4-乙撑二氧噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 5-Bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-B][1,4]dioxine
• CAS: 302554-82-1
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• 分子量: 221.075
• InChiKey: LECGHFZOZHNNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3，4-乙撑二氧噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件

  摘要：

  本发明属于光电显示器件技术领域，具体涉及一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件。本发明提供了一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物，其结构如式(I)所示。本发明还提供了一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物的制备方法，将1‑苯基‑2‑(4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂硼硼烷‑2‑基)苯基)‑1H‑菲并[9,10‑d]咪唑与式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示化合物；本发明提供了一种基于二苯并吩嗪的电致发光器件，其发光层材料为上述基于二苯并吩嗪的绿光化合物。本发明提供了一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件，解决了现有的二苯并吩嗪类发光材料光谱不稳定且电致发光性能较差的技术问题。

  公开号：

  CN113214286A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-溴-3，4-乙撑二氧噻吩
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions

  摘要：

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0402

文献信息

• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Eva-Janina Vogt、Viktor A. Zapolskii、Eva Nutz、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0402

  日期：2012.4.1

  The regioselective ipso-formylation of electron-rich, 3,4-push-pull-substituted 2-chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack conditions was performed in good yields. The synthetic scope of this new reaction was explored using various halothiophenes, chloroanilines, and 1-methyl-3-chloroindole. In comparison with their structural C-H analogs the chlorinated thiophenes, anilines, and the indole proved to be less reactive toward electrophilic attack by chloromethyleniminium salts.

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。

• Dipolar Compounds Containing Fluorene and a Heteroaromatic Ring as the Conjugating Bridge for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Chih-Hsin Chen、Ying-Chan Hsu、Hsien-Hsin Chou、K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Chao-Ping Hsu

  DOI：10.1002/chem.200903151

  日期：2010.3.8

  A novel series of dipolar organic dyes containing diarylamine as the electron donor, 2‐cyanoacrylic acid as the electron acceptor, and fluorene and a heteroaromatic ring as the conjugating bridge have been developed and characterized. These metal‐free dyes exhibited very high molar extinction coefficients in the electronic absorption spectra and have been successfully fabricated as efficient nanocrystalline

  已经开发并表征了一系列新颖的偶极有机染料，其中包含二芳基胺作为电子供体，2-氰基丙烯酸作为电子受体，芴和杂芳环作为共轭桥。这些无金属的染料在电子吸收光谱中具有很高的摩尔消光系数，并已成功地制成了高效的纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池（DSSC）。DSSC的太阳能转换效率为4.92％至6.88％，达到了在相同条件下制造和测量的N719标准设备的68％至96％。含TiO 2膜厚为6μm，基于这些染料的DSSC的光电流超过了基于N719的设备的光电流。这些染料的DFT计算结果还提供了有关其高电池性能的详细结构信息。
• Probing the nature of donor–acceptor effects in conjugated materials: a joint experimental and computational study of model conjugated oligomers
  作者：Trent E. Anderson、Evan W. Culver、Irene Badía-Domínguez、Wyatt D. Wilcox、Claire E. Buysse、M. Carmen Ruiz Delgado、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1039/d1cp04603a

  日期：——

  order to characterize the extent and nature of donor–acceptor effects commonly used in the design of conjugated materials, with particular focus on understanding how the inclusion of ambipolar units influences donor–acceptor frameworks. The full oligomeric series was thoroughly investigated via photophysical and electrochemical studies, in parallel with density functional theory (DFT) calculations

  一系列由传统强供体单元（3,4-亚乙基二氧噻吩）、传统强受体单元（苯并[ c ][1,2,5]噻二唑）和双极性单元噻吩并[3, 4- b ]吡嗪通过交叉偶联方法合成。制备的低聚物包括所有六种可能的二聚体组合，以表征共轭材料设计中常用的供体-受体效应的程度和性质，特别关注了解包含双极单元如何影响供体-受体框架。完整的低聚物系列通过光物理和电化学研究，与密度泛函理论 (DFT) 计算并行，以便将供体 - 受体效应对前线轨道能量和所需的 HOMO-LUMO 能隙缩小的性质和程度相关联。所揭示的对应关系应该可以更深入地了解供体 - 受体相互作用及其在共轭材料中的应用。
• [EN] OLIGOMERIC DIELECTRIC MATERIALS AND CAPACITOR THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX DIÉLECTRIQUES OLIGOMÈRES ET CONDENSATEUR DE CEUX-CI
  申请人：CAPACITOR SCIENCES INC

  公开号：WO2019118922A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A metadielectric composite oligomeric organic material according to the formulae: ( D )p`-[ C ]-( A )q` or ( D )p`-[C]-( D )q` wherein C is a linear chain oligomeric polarizable core, wherein the linear chain oligomeric polarizable core possesses at least two different monomers with differing electron affinity, and the different monomers are positioned such that an electron affinity gradient is present, and there is either at least one electron-donor group or electron-rich monomer, D, and at least one electron-acceptor group or electron-poor monomer, A, or electron-donor group or electron-rich monomer, D, attached at each end of the oligomeric polarizable core, p' and q' represent the number of electron-donor and electron-acceptor groups present, respectively, and are any integer greater than zero, and at least one resistive insulating group is covalently attached to the molecular structure at any location.

  根据以下公式，一种元介电复合寡聚有机材料：( D )p`-[ C ]-( A )q` 或 ( D )p`-[C]-( D )q`，其中 C 是线性链寡聚极化核心，该线性链寡聚极化核心至少具有两种不同的单体，其电子亲和性不同，并且这些不同的单体位置安排得使得存在电子亲和性梯度，并且在寡聚极化核心的每一端附有至少一个电子给体基团或富电子单体D和至少一个电子受体基团或贫电子单体A，或者电子给体基团或富电子单体D，p'和q'分别代表存在的电子给体和电子受体基团的数量，它们是大于零的任意整数，并且至少有一个电阻绝缘基团以共价键方式连接到分子结构的任何位置。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles
  作者：Deng-Jhou Cai、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500784

  日期：2015.8

  A practical and convenient Co-catalyzed alkylation method for the facile introduction of various alkyl chains into organic electronically significant heteroaryl compounds, including thiophenes, furans, selenophenes, and pyrroles, is reported. Under well-optimized reaction conditions, a wide range of alkylated heteroaryl compounds have beeen efficiently prepared in moderate to good isolated yields.

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。