戊-3-烯醛 | 5604-55-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊-3-烯醛
• 英文名称: 3-pentenal
• 英文别名: pent-3-enal
• CAS: 5604-55-7
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: WUCQRXWCJPCWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -101.15°C (estimate)
• 沸点：
  104.43°C (estimate)
• 密度：
  0.8269 (estimate)
• LogP：
  1.194 (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-烯醛 在 C₂₅H₄₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₁H₁₂BF₂₅^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-4-(p-tolyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  铱溶剂中3,3-二取代的烯丙醇的铱催化不对称加氢

  摘要：

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201303915
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 戊-3-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Investigation of aliphatic dienes by chemical ionization with nitric oxide

  摘要：

  AbstractIt is shown that the position of the double bond close to the hydrocarbon end of an aliphatic diene functionalized at C(1) can readily be determined by chemical ionization with NO+. Owing to the low abundance of the ions characteristic for the position of the other double bond, its localization may be difficult. Measurement of the chemical ionization (nitric oxide as reagent gas) spectra of the corresponding epoxides or collision activation studies can help.

  DOI：

  10.1002/oms.1210261205

文献信息

• Regioselective Alkene Carbon−Carbon Bond Cleavage to Aldehydes and Chemoselective Alcohol Oxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [<i>cis-</i>Ru(II)(dmp)₂(H₂O)₂]²⁺ (dmp = 2,9-dimethylphenanthroline)
  作者：Vladimir Kogan、Miriam M. Quintal、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/ol052025e

  日期：2005.10.1

  to the corresponding aldehydes as an alternative to ozonolysis. Secondary alkenes were much less reactive, leading to regioselective oxidation of substrates such as 4-vinylcyclohexene and 7-methyl-1,6-octadiene at the terminal position. Primary allylic alcohols were chemoselectively oxidized to the corresponding allylic aldehydes, e.g., geraniol to citral.

  [反应：见正文] [顺式-Ru（II）（dmp）2（H2O）2] 2+（dmp = 2,9-二甲基菲咯啉）被发现是使用过氧化氢作为氧化剂的选择性氧化催化剂。因此，作为直接臭氧分解的替代方法，伯碳烯通过直接碳-碳键的裂解被非常有效地氧化为相应的醛。仲烯烃的反应性要低得多，从而导致在末端位置对底物进行区域选择性氧化，例如4-乙烯基环己烯和7-甲基-1,6-辛二烯。伯烯丙基醇被化学选择性氧化为相应的烯丙基醛，例如香叶醇为柠檬醛。
• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• Deep eutectic solvent (DES) as dual solvent/catalyst for synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling
  作者：Maryam Kazemi Miraki、Jamshid Azarnia Mehraban、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.03.065

  日期：2017.5

  Deep eutectic solvent (DES) was employed as dual solvent/catalyst in the green synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling. α-Diazocarbonyl compounds are important synthetic intermediates with useful application for synthesis of amino alcohols and acids and many natural products. Moreover, the method is environmentally friendly because of avoidance of toxic solvents or hazardous

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。
• 一种基于氧代氮杂环丁烷吡唑羧酸酯化合物 及其微波水热法合成方法和应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN108658942B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种基于氧代氮杂环丁烷吡唑羧酸酯化合物及其微波水热法合成方法和应用。本发明在合成氧代氮杂环丁烷吡唑衍生物的基础上，在吡唑环上引入酯基，合成了基于氧代氮杂环丁烷吡唑羧酸酯化合物，实现了吡唑类化合物氧代氮杂环丁烷结构与酯基结构的结合，提供了一类结构新颖的化合物；本发明用路易斯酸作为催化剂提供酸性条件，利用微波水热法合成氧代氮杂环丁烷吡唑羧酸酯化合物，该方法稳定无毒，后处理方便，并且提供两种合成方案，可以根据需要调整该过程中的合成顺序。制备的化合物在对防治有害昆虫、螨类害虫和抗金黄色葡萄球菌等中有良好的应用前景。
• Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes catalyzed by chiral phosphine-phosphite-Rh(I) complex
  作者：Toshihide Horiuchi、Tetsuo Ohta、Eiji Shirakawa、Kyoko Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00471-7

  日期：1997.6

  Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes has been investigated using (R,S)-BINAPHOS-Rh(I) complex as a catalyst [(R,S)-BINAPHOS = (R)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalen-2′-yl(S)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diyl phosphite]. Optically active β,γ-unsaturated aldehydes were obtained in high regio- (78–94%) and enantioselectivities (80–97% ee) from 1-vinylcyclohexene, 4-methyl-1,3-pentadiene, and

  使用（R，S）-BINAPHOS-Rh（I）配合物作为催化剂[（R，S）-BINAPHOS =（R）-2-（二苯基膦基）-1,1'-双萘酚，已研究了共轭二烯的不对称加氢甲酰化反应-2′-基（S）-1，1′-联萘-2，2′-亚磷酸二酯]。从1-乙烯基环己烯，4-甲基-1,3-戊二烯和（E）-1以高区域选择性（78-94％）和对映选择性（80-97％ee）获得旋光性β，γ-不饱和醛。-苯基-1，3-丁二烯。另一方面，1，3-丁二烯的加氢甲酰化可得到高达95％的选择性的非手性产物（E）-和（Z）-3-戊烯醛。（R）-（E）-2-甲基-3-戊烯醛是由（E）-和（Z）-1,3-戊二烯形成的主要产物，但反应的对映选择性低。还讨论了机械方面。