戊-3-烯酰胺 | 100791-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戊-3-烯酰胺
• 英文名称: 3-penteneamide
• 英文别名: 3-Pentenamide, (E)-；pent-3-enamide
• CAS: 100791-94-4
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: LARRNBYMHFLZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.0-67.3 °C
• 沸点：
  217.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-烯酰胺 、 一氧化碳 在 甲烷磺酸 、 C₂₄H₃₈O₆P₂*C₁₇H₁₄O*Pd 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-乙基丁二酰亚胺 、 3-甲基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  戊烯酰胺的钯催化异构化/（环）羰基化：化学和区域选择性的机理研究

  摘要：

  据报道，使用钯催化与庞大的二膦配体进行了新的异构化闭环酰胺羰基化反应。从末端以及内部戊烯酰胺异构体（PAs），使用bis-PCg配体（PCg = 6-phospha-2,4,8-trioxa-1， 3,5,7-四甲基金刚烷基-6-基）。需要过量的强酸以获得对酰亚胺产物的高选择性。根据低温NMR研究，可以推断出酰胺部分的N配位是对环酰亚胺产物的高选择性的原因。在弱酸性条件下，酰胺官能团的O配位导致形成氰酸（即5-氰基戊酸，2-甲基-4-氰基丁酸和2-乙基-3-氰基丙酸）。提出这些氰酸的形成是通过PAs的新型分子内串联脱水羟羰基化反应而发生的。该反应也发生在酰胺基羰基化与烯烃和酰胺底物混合物的分子间形式中。N-烷基化酰胺的实验对建立力学模型非常有用。强酸助催化剂可确保双键异构化发生的速度快于产物形成的速度，从而得到相同的产物混合物，而不论使用末端或内部戊烯酰胺。剩下的挑战是通过克服由酰胺螯合引

  DOI：

  10.1002/cctc.201700345
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯腈 在 Wilkinson's catalyst 、 乙醛肟 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到戊-3-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous Hydration of Nitriles to Amides: p-Carbomethoxybenzamide

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0066

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CARBONYLATION OF A CONJUGATED DIENE<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT LA CARBONYLATION D'UN DIENE CONJUGUE
  申请人：SHELL INT RESEARCH

  公开号：WO2004103948A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  A process for the carbonylation of a conjugated diene, comprising reacting the conjugated diene with carbon monoxide and a co-reactant having a mobile hydrogen atom in the presence of a catalyst system including: (a) a source of palladium; and (b) a bidentate diphosphine ligand of formula (II): R1R2 > p1R3m-R-R4n-p2 < R5R6 wherein p1 and p2 represent phosphorus atoms; R1, R2, R5, and R6 independently represent the same or different optionally substituted organic radical containing a tertiary carbon atom through which each radical is linked to the phosphorus atom; R3 and R4 independently represent the same or different optionally substituted methylene groups; R represents an organic group comprising the bivalent bridging group C1-C2 through which R is connected to R3 and R4; m and n independently represent a natural number in the range of from 0 to 4, wherein the rotation about the bond between the carbon atoms C1 and C2 of the bridging group is restricted a temperature in the range of from 0 °C to 250 °C, and wherein the dihedral angle between the plane occupied by the three atom sequence composed of C1, C2 and the atom directly bonded to C1 in the direction of p1, and the plane occupied by the three atom sequence C1, C2 and the atom directly bonded to C2 in the direction of p2, is in the range of from 0 to 120°; and (c) a source of an anion.

  一种用于共轭二烯的羰基化过程，包括在催化剂系统的存在下将共轭二烯与一氧化碳和具有可移动氢原子的共反应剂反应，所述催化剂系统包括：(a) 钯源；和(b) 公式(II)的双膦双齿配体：R1R2 > p1R3m-R-R4n-p2 < R5R6，其中p1和p2代表磷原子；R1、R2、R5和R6独立地代表相同或不同的可选择取代的含有第三级碳原子的有机基团，每个基团通过其与磷原子的连接而与磷原子连接；R3和R4独立地代表相同或不同的可选择取代的亚甲基基团；R代表包含双价桥接基团C1-C2的有机基团，通过该基团R连接到R3和R4；m和n独立地代表在0到4范围内的自然数，其中在桥接基团的碳原子C1和C2之间的键的旋转受到限制；在0°C至250°C范围内的温度下进行；且在由C1、C2和直接与C1朝向p1方向上键合的原子组成的三原子序列所占据的平面和由C1、C2和直接与C2朝向p2方向上键合的原子组成的三原子序列所占据的平面之间的二面角在0到120°的范围内；和(c) 阴离子源。