(3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-octanol | 99474-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-octanol
• 英文别名: (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyl-1-octanol；(3R,7S)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,7-dimethyl-1-octanol；(3R,7S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloctan-1-ol
• CAS: 99474-35-8
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 288.546
• InChiKey: RBOGOEDKGNKUEY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-octanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 lithium 、 铜 、 sodium hydride 、 乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 cyclo-archaeol
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid

  摘要：

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。

  DOI：

  10.1039/c39940000137
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-8-(benzyloxy)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyloctane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 以96%的产率得到(3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  古细菌36元大环二醚脂质的全合成。

  摘要：

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。

  DOI：

  10.1021/jo962327h

文献信息

• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——