(3S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-ol | 113564-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 113564-07-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: HSDUNVIGURINNU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 (3S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向不对称合成Bistramide K

  摘要：

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800875

文献信息

• Synthesis of the C6–C14 Fragment of Euphosalicin
  作者：Uwe Rinner、Christian Aichinger、Johann Mulzer

  DOI：10.1055/s-0034-1380422

  日期：——

  The synthesis of the C6–C14 fragment of euphosalicin, a highly oxygenated modified jatrophane diterpene, is described. Key steps in the preparation of this versatile intermediate are an Ireland–Claisen rearrangement and a Shibasaki direct asymmetric aldol reaction.

  描述了 euphosalicin 的 C6-C14 片段的合成，这是一种高度氧化的改性麻风树二萜。制备这种多功能中间体的关键步骤是爱尔兰-克莱森重排和柴崎直接不对称醛醇反应。
• A Synthetic Library of Cell-Permeable Molecules
  作者：Kazunori Koide、Joshua M. Finkelstein、Zachary Ball、Gregory L. Verdine

  DOI：10.1021/ja0023377

  日期：2001.1.1

  FK506-binding protein (AP1867) attached to 320 substituted tetrahydrooxazepines (THOXs). The THOX components were generated by a combination of liquid- and solid-phase procedures employing sequential Mitsonobu displacements to join two structurally diversified olefin-containing monomers, followed by ruthenium-mediated olefin metathesis to effect closure of the seven-membered ring. The 320 resin-bound THOX ligands

  已证明诱导或稳定大分子结合的小分子是多种生物过程的有用效应物。迄今为止，这种二聚化化学诱导剂的所有例子都涉及到充分表征的蛋白质的已知配体。这种方法的通用性可以通过发现靶向已知大分子的异二聚化剂或在没有预先确定的大分子靶点的筛选中产生新的生物反应的异源二聚化剂来扩大。为此，我们报告了合成异二聚体的多元化文库的构建，该文库由以 FK506 结合蛋白 (AP1867) 为目标的不变配体组成，该蛋白与 320 取代的四氢氧氮杂 (THOX) 相连。THOX 组分是通过液相和固相程序的组合产生的，采用连续的 Mitsonobu 置换来加入两种结构多样化的含烯烃单体，然后是钌介导的烯烃复分解，以实现七元环的闭合。320 个树脂结合的 THOX 配体与 AP1867 平行偶联，产物从树脂中释放出来，以足够的产率和纯度产生候选异二聚体，可直接用于生物测试。测试了 25 种候选异源二聚体的代表性小组通过人纤
• Acyclic stereoselection. 15. Sequential aldol-claisen as a method for 1,5-stereoselection. Total synthesis of the vitamin-E side chain
  作者：Clayton H. Heathcock、Esa T. Jarvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88423-3

  日期：1982.1

  Alcohol1, the side chain of α-tocopherol, has been synthesized in a stereoselective route involving an aldol condensation-Claisen rearrangement sequence. The synthesis require 11 steps and produces1in 17% overall yield. A complementary sequence employing reagent14provides isomer18.

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。
• Total synthesis of fluvirucinine A1
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.087

  日期：2011.8

  An efficient and highly stereocontrolled convergent synthesis of fluvirucinine A1 is reported herein. In fluvirucinine A1 both C5–C13 and C1–C4 fragments were accessed from a common intermediate 6 derived from (S)-Roche ester in 15 and 7 steps, respectively. The key steps involve Evans asymmetric alkylation, Sharpless asymmetric epoxidation, amidation and a ring-closing metathesis reaction (RCM) for

  本文报道了高效的和高度立体控制的氟维新碱A 1的收敛合成。在fluvirucinine A 1中，分别从15个步骤和7个步骤分别从衍生自（S）-Roche酯的常见中间体6中获得C 5 -C 13和C 1 -C 4片段。关键步骤包括Evans不对称烷基化，Sharpless不对称环氧化，酰胺化和用于大环化的闭环复分解反应（RCM）。
• Total synthesis of a slightly unnatural product. Confirmation of the stereostructure of the archaebacterial C40 diol by synthesis of a stereoisomer
  作者：Clayton H. Heathcock、Peggy A. Radel

  DOI：10.1021/jo00372a051

  日期：1986.10