(3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-iodo-3-methylbutane | 156592-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-iodo-3-methylbutane
• 英文别名: (S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-iodo-2-methylbutane；Silane, (1,1-dimethylethyl)[(2S)-4-iodo-2-methylbutoxy]dimethyl-；tert-butyl-[(2S)-4-iodo-2-methylbutoxy]-dimethylsilane
• CAS: 156592-94-8
• 化学式: C₁₁H₂₅IOSi
• 分子量: 328.309
• InChiKey: RWNJAGKFEUACNZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-iodo-3-methylbutane 在 ruthenium trichloride 、 palladium/alumina 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -84.0~90.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 62.08h， 生成 (2S)-5-[(4R,5R)-5-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B及其（12 R，13 R）丙酮化物的高立体选择性全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01318-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 四氧化锇 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-iodo-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113

文献信息

• Total Synthesis of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo962327h

  日期：1997.4.1

  2 is reported. The synthesis is based upon stereoselective preparation of functionalized isoprenoid chains, ether-linkage formation between the isoprenoid chains with a glycerol derivative, and the ultimate intramolecular dicarbonyl coupling using low-valent titanium known as McMurry coupling. This synthetic method has successfully provided the first practical route to chemically defined archaeal macrocyclic

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。
• The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/c39940000137

  日期：——

  The archaebacterial macrocyclic diether lipid featuring a 36-membered ring is synthesized by the McMurry coupling as a key step.

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。
• Synthetic approach to kendomycin: preparation of the C-glycosidic coreElectronic supplementary information (ESI) available: selected spectral data for compounds 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18, and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402391a/
  作者：Tetsuya Sengoku、Hirokazu Arimoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1039/b402391a

  日期：——

  Synthesis of the C13–C19 C-glycoside portion of kendomycin was achieved via oxidative pyran cyclization and Claisen rearrangement to construct the fully functionalized aromatic ring.

  通过氧化吡喃环化和克莱森重排构建全功能化芳环，合成了肯多霉素的 C13-C19 C-糖苷部分。
• Total Synthesis and Confirmation of the Revised Structures of Azaspiracid-2 and Azaspiracid-3
  作者：K. C. Nicolaou、Michael O. Frederick、Goran Petrovic、Kevin P. Cole、Eriketi Z. Loizidou

  DOI：10.1002/anie.200600295

  日期：2006.4.10
• Synthesis of novel antifungal phthalides produced by a wheat rhizosphere fungus
  作者：Naoto Katoh、Takashi Nakahata、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.023

  日期：2008.9

  Two antifungal phthalides produced by a wheat rhizosphere fungus have been synthesized using the Alder-Rickert reaction to construct their common isobenzofuranone core structure. The absolute configuration of one of the two phthalides has been determined to be S by synthesizing its (S)- and (R)-enantiomer and comparing their optical rotations with that of the natural product. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.