(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyric acid | 862387-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyric acid
• CAS: 862387-31-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: XFYNYWKMTJAOOO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyric acid 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-4-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-2-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid

  摘要：

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。

  DOI：

  10.1039/c39940000137
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutyronitrile 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Dihydroxanthatin by the Stereoselective Oshima−Utimoto Reaction

  摘要：

  The catalytic stereoselective Oshima-Utimoto reaction is useful for the construction of five-membered oxacycles from simple starting materials and was employed for the preparation of the lactone group in the asymmetric synthesis of (-)-11 alpha,13-dihydroxanthatin. Completion of the synthesis is facilitated by ring-closing enyne metathesis and alkene cross metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol051276k

文献信息

• An enantioselective total synthesis of tubulysin V
  作者：Wei Tao、Wen Zhou、Zhu Zhou、Chang-Mei Si、Xun Sun、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.038

  日期：2016.9

  Tubulysin V has been enantioselectively synthesized from the units of dipeptide 23, Tuv and Tup. The features of this synthetic strategy is included three portions, the Tuv fragment 17 was diastereoselectively synthesized from the d-malic acid, the stereocenters of the Tup unit was constructed by the asymmetric reduction as well as methylation, and the epimerization for several known methods was successfully

  已经从二肽23，Tuv和Tup的单元对映选择性地合成了TubulysinV 。该合成策略的特征包括三部分：从d-苹果酸非对映选择性地合成Tuv片段17，通过不对称还原和甲基化构建Tup单元的立体中心，几种已知方法的差向异构化是通过片段19与24的缩合以及氢化脱保护而成功避免了这种情况。