(2S,6R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8-iodo-2,6-dimethyloctane | 99474-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,6R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8-iodo-2,6-dimethyloctane
• 英文别名: (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyl-1-iodooctane；(3R,7S)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,7-dimethyl-1-iodooctane；tert-butyl-[(2S,6R)-8-iodo-2,6-dimethyloctoxy]-dimethylsilane
• CAS: 99474-42-7
• 化学式: C₁₆H₃₅IOSi
• 分子量: 398.443
• InChiKey: YYRVWBBDKCWPFH-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8-iodo-2,6-dimethyloctane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 lithium 、 silver nitrate 、 magnesium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,6R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8-iodo-2,6-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017

文献信息

• Total Synthesis of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo962327h

  日期：1997.4.1

  2 is reported. The synthesis is based upon stereoselective preparation of functionalized isoprenoid chains, ether-linkage formation between the isoprenoid chains with a glycerol derivative, and the ultimate intramolecular dicarbonyl coupling using low-valent titanium known as McMurry coupling. This synthetic method has successfully provided the first practical route to chemically defined archaeal macrocyclic

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。
• The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/c39940000137

  日期：——

  The archaebacterial macrocyclic diether lipid featuring a 36-membered ring is synthesized by the McMurry coupling as a key step.

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4