(3S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylbutanol | 156592-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylbutanol
• 英文别名: (3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutan-1-ol；(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-1-ol；(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-1-butanol；(3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 156592-93-7
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: DQTSYCMXYFOBLF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylbutanol 在 ammonium heptamolybdate 、 palladium on activated charcoal copper(I) sulfate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 四氧化锇 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (3S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113

文献信息

• 9-Methylgermacrene-B is confirmed as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and the absolute stereochemistry defined as S
  作者：J. Gordon C. Hamilton、Helen C. Ibbotson、Antony M. Hooper、John A. Pickett

  DOI：10.1039/a907910f

  日期：——

  The structure of the sex pheromone produced by the male sandfly Lutzomyia longipalpis, from the Lapinha Cave (Minas Gerais State) region of Brazil, previously proposed tentatively as the novel homosesquiterpene 9-methylgermacrene-B, is confirmed and the absolute stereochemistry defined as S by comparing physical and biological properties of the synthetic enantiomers with the natural product.

  来自巴西米纳斯吉拉斯州的拉皮尼亚洞地区的雄性白蛉Lutzomyia longipalpis产生的性信息素结构，之前暂定为新型同型倍半萜9-甲基germacrene-B，现通过比较合成对映体与天然产物的物理和生物学特性，得到了确认，并将其绝对立体化学定义为S型。
• An enantioselective total synthesis of tubulysin V
  作者：Wei Tao、Wen Zhou、Zhu Zhou、Chang-Mei Si、Xun Sun、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.038

  日期：2016.9

  Tubulysin V has been enantioselectively synthesized from the units of dipeptide 23, Tuv and Tup. The features of this synthetic strategy is included three portions, the Tuv fragment 17 was diastereoselectively synthesized from the d-malic acid, the stereocenters of the Tup unit was constructed by the asymmetric reduction as well as methylation, and the epimerization for several known methods was successfully

  已经从二肽23，Tuv和Tup的单元对映选择性地合成了TubulysinV 。该合成策略的特征包括三部分：从d-苹果酸非对映选择性地合成Tuv片段17，通过不对称还原和甲基化构建Tup单元的立体中心，几种已知方法的差向异构化是通过片段19与24的缩合以及氢化脱保护而成功避免了这种情况。
• Total Synthesis of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo962327h

  日期：1997.4.1

  2 is reported. The synthesis is based upon stereoselective preparation of functionalized isoprenoid chains, ether-linkage formation between the isoprenoid chains with a glycerol derivative, and the ultimate intramolecular dicarbonyl coupling using low-valent titanium known as McMurry coupling. This synthetic method has successfully provided the first practical route to chemically defined archaeal macrocyclic

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。
• The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/c39940000137

  日期：——

  The archaebacterial macrocyclic diether lipid featuring a 36-membered ring is synthesized by the McMurry coupling as a key step.

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。
• Synthesis of (S)-9-Methylgermacrene-B, the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and Its (R)-Isomer
  作者：Satoshi Kurosawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y

  日期：2000.3

  Both the enantiomers of 9-methylgermacrene-B (1) were synthesized from the enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (2). The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis (the vector of the protozoan parasite Leishmania chagasi) from Lapinha, Brazil, was identified as (S)-1 by GC comparison.

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。