2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸 | 302964-02-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸
• 中文别名: 2-叔丁氧羰基氨基噻唑-5-羧酸；2-(Boc-氨基)噻唑-5-甲酸；2-N-BOC-5-羧酸噻唑；2-N-Boc-氨基噻唑-5-羧酸；2-(BOC-氨基)噻唑-5-甲酸；2-(N-BOC)-氨基噻唑-5-羧酸；2-N-Boc-氨基-噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,3-thiazole-5-carboxylic acid；2-N-boc-amino-thiazole-5-carboxylic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 302964-02-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD06796614
• 分子量: 244.271
• InChiKey: QNFLEDLPOVONCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222°(dec)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

制备方法与用途

制备2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸可由2-氨基噻唑-5-甲酸乙酯为原料，与二碳酸二叔丁酯反应生成中间体2-(N-叔丁氧碳基氨基)-5-噻唑甲酸乙酯，水解后即可得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸 在 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium tetrafluoroborate 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到N-(5-氟-2-噻唑)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-AMINO-5-FLUOROTHIAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'INTERMÉDIAIRE DE SYNTHÈSE DU 2-AMINO-5-FLUOROTHIAZOLE

  摘要：

  一种生产代表为化学式（I）的氟化合物或其盐的方法，其中R1和R2相同或不同，并且每个都选自包括氢原子、酰基、磺基和磷酰基的基团。

  公开号：

  WO2011115758A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁氧基羰基)氨基)噻唑-5-羧酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-AMINO-5-FLUOROTHIAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'INTERMÉDIAIRE DE SYNTHÈSE DU 2-AMINO-5-FLUOROTHIAZOLE

  摘要：

  一种生产代表为化学式（I）的氟化合物或其盐的方法，其中R1和R2相同或不同，并且每个都选自包括氢原子、酰基、磺基和磷酰基的基团。

  公开号：

  WO2011115758A1

文献信息

• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• [EN] FUSED HETEROARYL MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROARYLE CONDENSÉS, DE L'ACTIVITÉ AP-1 ET/OU NF-?B DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009100171A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases or disorders associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including metabolic and inflammatory and immune diseases or disorders, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or taυtomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; • A is a S- to 8- membered carbocyclic ring or a S- to 8-membered heterocyclic ring; B1 and B2 rings are pyridyl rings, wherein the B1 and B2 rings are each fused to the A ring and the B1 ring is optionally substituted by one to three groups which are the same or different and are independently selected from R1, R2, and R4, and the B2 ring is optionally substituted by one to three groups which are the same or different and are independently selected from R5, R7, and R3 J1, J2, and J3 are at each occurrence the same or different and are independently - A1QA2-; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O)2; A1 and A2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C1-3 alkylene, substituted C1-3 alkylene, C2-4 alkenylene, and substituted C2-4 alkenylene, provided that A1 and A2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R1 to R11 are as defined herein....

  提供了一种新型的非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病或紊乱，包括代谢性、炎症性和免疫性疾病或紊乱，其结构如下式（I）：其对映体、非对映体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中：Z是杂环或杂芳基；• A是S至8-成员碳环或S至8-成员杂环；B1和B2环是吡啶环，其中B1和B2环各与A环融合，B1环可选地由一个至三个基取代，所述基相同或不同，并且独立地从R1、R2和R4中选择，B2环可选地由一个至三个基取代，所述基相同或不同，并且独立地从R5、R7和R3中选择，J1、J2和J3在每次出现时相同或不同，并且独立地为-A1QA2-；Q是键，O，S，S（O）或S（O）2；A1和A2相同或不同，并且在每次出现时独立地从键，C1-3烷基，取代C1-3烷基，C2-4烯烃基和取代C2-4烯烃基中选择，前提是选择A1和A2以使环A为5-至8-成员碳环或杂环；R1至R11如此处所定义...
• 2-Aminothiazole as a Novel Kinase Inhibitor Template. Structure−Activity Relationship Studies toward the Discovery of <i>N</i>-(2-Chloro-6-methylphenyl)-2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)-1- piperazinyl)]-2-methyl-4-pyrimidinyl]amino)]-1,3-thiazole-5-carboxamide (Dasatinib, BMS-354825) as a Potent <i>pan</i>-Src Kinase Inhibitor
  作者：Jagabandhu Das、Ping Chen、Derek Norris、Ramesh Padmanabha、James Lin、Robert V. Moquin、Zhongqi Shen、Lynda S. Cook、Arthur M. Doweyko、Sidney Pitt、Suhong Pang、Ding Ren Shen、Qiong Fang、Henry F. de Fex、Kim W. McIntyre、David J. Shuster、Kathleen M. Gillooly、Kamelia Behnia、Gary L. Schieven、John Wityak、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/jm060727j

  日期：2006.11.1

  2-aminothiazole (1) was discovered as a novel Src family kinase inhibitor template through screening of our internal compound collection. Optimization through successive structure-activity relationship iterations identified analogs 2 (Dasatinib, BMS-354825) and 12m as pan-Src inhibitors with nanomolar to subnanomolar potencies in biochemical and cellular assays. Molecular modeling was used to construct

  通过筛选我们的内部化合物集合，发现了2-氨基噻唑（1）作为一种新型Src家族激酶抑制剂模板。通过连续的结构-活性关系迭代进行的优化确定了类似物2（Dasatinib，BMS-354825）和12m是在生化和细胞分析中具有纳摩尔至亚纳摩尔浓度的pan-Src抑制剂。分子模型被用来构建推定的结合模型，以抑制这类化合物对Lck的抑制作用。该模型提出的关键氢键相互作用的框架与随后公布的与结构相似的Abl激酶结合的2的晶体结构一致。此类抑制剂的口服药效为12m，可在小鼠体内体外抑制促炎细胞因子IL-2（ED50约为5 mg / kg），并在急性小鼠炎症模型中降低TNF水平（LPS抑制90％） LPS给药前2小时以60 mg / kg口服给药时，TNF-α诱导的TNFα产生）。当每天两次以0.3和3 mg / kg口服给药时，在已确诊疾病的大鼠的慢性佐剂性关节炎模型中进一步证明了12m的口服功效。达沙
• N-substituted nonaryl-heterocyclo amidyl NMDA/NR2B Antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030119811A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds represented by Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  由化学式(I)代表的化合物或其药用盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。
• Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040054186A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Novel cyclic compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders such as immunologic and oncologic disorders.

  新型环状化合物及其盐类，含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗蛋白质酪氨酸激酶相关疾病，如免疫和肿瘤疾病的方法。