(2R,4a'R,5R,6'S,7'S,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-carbaldehyde | 104307-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4a'R,5R,6'S,7'S,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-carbaldehyde
• CAS: 104307-01-9
• 化学式: C₃₈H₄₈O₈Si
• 分子量: 660.88
• InChiKey: XGQOFHVUXGUVIM-BALPPXJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4a'R,5R,6'S,7'S,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-carbaldehyde 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 三甲基溴硅烷 、 aluminium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 三苄基冈田酸
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[4] p1-全合成

  摘要：

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86918-0
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-(1-ethoxyethoxy)heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 oxonium 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (2R,4a'R,5R,6'S,7'S,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0

文献信息

• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid (2) — synthesis of segment b
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86916-7

  日期：1987.1

  The central synthetic segment B for okadaic acid comprises the carbons from 15 through 27 including 6 asymmetric carbons. Its synthesis started from a D-Glucose derivative, whose carbon was extended twice for the six and five membered etherial ring formation. The original conformation of the sugar was inverted when the spiro-ether was formed to eventuate the axial aldehyde formation in 35 overall steps

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。