(2R)-4-(benzenesulfonyl)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-ol | 115369-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4-(benzenesulfonyl)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-ol
• CAS: 115369-28-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄SSi
• 分子量: 468.689
• InChiKey: XSQISAOMXYHBTD-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  593.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-(benzenesulfonyl)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 (6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-phenylmethoxy-4-phenylsulfanylbutan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-4-(benzenesulfonyl)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7

文献信息

• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4749-4758
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——