三苄基冈田酸 | 104307-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苄基冈田酸
• 英文名称: tribenzyl okadaic acid
• 英文别名: (2R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-2-[(E,2R)-4-[(2S,2'R,4R,4aR,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,5'-oxolane]-2'-yl]but-3-en-2-yl]-4-methyl-11-phenylmethoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 104307-13-3
• 化学式: C₆₅H₈₆O₁₃
• 分子量: 1075.39
• InChiKey: RKBSGXWEIZMJPC-SMZJUCELSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.89
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苄基冈田酸 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以80%的产率得到冈田(软海绵)酸
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-5-yn-3-ol 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 Na₂PO₄ buffer 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 88.63h， 生成 三苄基冈田酸
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。2. C1-C14 域的合成和全合成的完成

  摘要：

  这里描述了代表海洋天然产物冈田酸 (1) 的碳 1-14 (C1-C14) 的合成中间体的制备的全部细节，该片段与先前制备的 C15-C38 结构域的偶联，以及完成了 1 的有效全合成。 C1-C14 中间体分 11 个步骤制备，总产率约为 20%，来自代表 C3-C8 of 1 的功能化 δ-戊内酯衍生物。 1,7-二氧杂螺[5.5] undec-4-ene 系统，然后使用顺式-(S)-乳酸pivalidene 烯醇化物掺入完整的C1-C2 α-羟基、α-甲基羧酸酯部分。完整的 C1-C14 中间体在另外五个步骤中被转化为 1。通过 C14 醛和 C15 β-酮膦酸酯部分将 C1-C14 片段与 1 的 C15-C38 结构域偶联提供了 1 的完整碳骨架，在 C16 处带有酮，在 C19 处带有混合甲基缩醛。减少 C16 酮...

  DOI：

  10.1021/ja973286p

文献信息

• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid [4]p1 -- total synthesis
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Dong-Lu Bai、Hisanori Masaki、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86918-0

  日期：——

  Three segments A, B and C for okadaic acid synthesis were coupled with each other in the order of A+(B+C), the key steps of the twice couplings being between sulfone carbanions and aldehydes. After the B+C coupling, the asymmetric center C-27 was generated by a hydride reduction of the corresponding ketone 16 under electronic control. The second coupling was followed to form the C- double bond. Oxidation

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。
• An Efficient Total Synthesis of Okadaic Acid
  作者：Craig J. Forsyth、Steven F. Sabes、Rebecca A. Urbanek

  DOI：10.1021/ja9715206

  日期：1997.9.1
• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;GOTO, TOSHIO, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 4, C. 975-981
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——