(6R)-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-(1-ethoxyethoxy)heptan-3-one | 104306-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-(1-ethoxyethoxy)heptan-3-one
• CAS: 104306-97-0
• 化学式: C₄₉H₆₄O₁₀Si
• 分子量: 841.127
• InChiKey: IUHMVRXYNVJWDX-QTLFPOHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  823.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-(1-ethoxyethoxy)heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 oxonium 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 黑海棉酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzenesulfonyl-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(1-ethoxy-ethoxy)-heptan-3-one 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 生成 (6R)-1-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-(1-ethoxyethoxy)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7