(6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]heptan-3-one | 115369-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]heptan-3-one
• CAS: 115369-32-9
• 化学式: C₃₈H₅₂O₉Si
• 分子量: 680.911
• InChiKey: RKMHMOWXPIRSMJ-NFFHGTFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R,4aR,5'R,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-5'-[(E,3R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-4-methyl-11-phenylmethoxy-8-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]but-1-enyl]-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0
• 作为产物：
  描述：

  3-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propionaldehyde 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 反应 72.75h， 生成 (6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7

文献信息

• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4749-4758
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——