山姜素 | 1090-65-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山姜素
• 中文别名: 山楂果提取物(S)-7-羟基-5-甲氧基黄酮2,3-二氢-7-羟基-5-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮；山楂果提取物；(S)-7-羟基-5-甲氧基黄酮
• 英文名称: alpinetin
• 英文别名: 7-hydroxy-5-methoxy-flavanone；7-Hydroxy-5-methoxy-2-phenylchroman-4-one；7-hydroxy-5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1090-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: QQQCWVDPMPFUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

山姜素（alpinetin）和豆蔻明（cardamonin）是姜科植物草豆蔻（Alpinia katsumadai Hayata）种子中的主要成分，其结构分别为7-羟基-5-甲氧基二氢黄酮（7-hydroxy-5-methoxyflavanone）。在初步药理实验中，我们发现山姜素具有较好的抗血小板聚集活性，并有望进一步开发应用。

理化性质

山姜素为黄色针晶状结晶，呈现黄绿色荧光，盐酸—镁粉反应呈阳性，与三氯化铁接触显蓝色。它易溶于乙醇和甲醇。

来源

山姜素来源于姜科植物草豆蔻（Alpinia katsumadai Hayata）的干燥近成熟种子，主要存在于姜黄、豆蔻、郁金等姜科植物中，含量较大。图1显示了三姜素的提取来源——草豆蔻。

药理作用

山姜素具有多种药理活性，包括抗菌、抗氧化、抗癌、抗血栓、降血压、降血脂、降血糖、止吐和镇痛等。

新用途

研究表明，山姜素可以明显改善溃疡性结肠炎小鼠的体重减轻、血便、结肠缩短、炎症细胞浸润及组织病理损伤等症状，并能抑制促炎因子TNF-α和IL-6的表达。因此，以山姜素为活性成分有望开发成治疗溃疡性结肠炎的药物或保健食品。这一发明将促进山姜素药用价值的充分发挥，对于其研究与应用具有重要意义。

与人血清白蛋白相互作用的研究

利用荧光光谱法和紫外-可见光谱法研究了山姜素与人血清白蛋白（HSA）之间的相互作用。结果表明，山姜素对HSA的荧光猝灭为动态猝灭过程，并测定了不同温度下的猝灭常数；根据F?rster非辐射能量转移理论计算出山姜素在蛋白质中的结合位置与色氨酸残基间的距离约为4.05 nm；通过热力学参数，推断山姜素主要通过疏水作用力与HSA相结合。此外，还探讨了山姜素对HSA构象的影响。

参考资料

1. 山姜素. 百链数据库. 2017年9月6日.
2. 山姜素. 西安天丰生物科技有限公司. 2017年9月6日.
3. 窦薇, 王峥涛, 张晶晶, 杨莉, 丁丽丽. 山姜素的一种新用途[P]. 上海：CN102697771A, 2012-10-03.
4. 乔春峰, 徐珞珊, 王峥涛, 杨正举. 山姜素和豆蔻明的研究概况[J]. 中国野生植物资源, 2001, (06): 11-13+15.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山姜素 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Uvangoletin
  参考文献：
  名称：

  Robertson et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3117,3120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  小豆蔻明 以 乙醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 23.0h， 以0.02 g的产率得到山姜素
  参考文献：
  名称：

  Jaipetch, Thaworn; Kanghae, Sujin; Pancharoen, Orasa, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 351 - 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical composition containing substance inhibiting HSP47 production
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0742012A2

  公开（公告）日：1996-11-13

  A pharmaceutical composition comprising a substance inhibiting HSP47 production, selected from the group consisting of a malt extract, a flavonoid compound, a protein-bound-polysaccharide obtained from a fungus belonging to Coriolus versicolor, a paeoniflorin derivative, a tocopherol derivative, and a ferulic acid derivative, and a pharmaceutically acceptable carrier is disclosed. The substance inhibiting HSP47 production can efficiently improve physiological conditions of a patient suffering from diseases exhibiting pathosis of overproduction of the extracellular matrix, and efficiently treat such diseases. Further, the substance is useful for preventing or treating various diseases accompanied with abnormal growth of the vascularization.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含一种抑制 HSP47 生成的物质，该物质选自麦芽提取物、黄酮类化合物、从属于 Coriolus versicolor 的真菌中获得的蛋白结合多糖、芍药苷衍生物、生育酚衍生物和阿魏酸衍生物组成的组，以及一种药学上可接受的载体。这种抑制 HSP47 生成的物质可以有效改善患有细胞外基质过度生成病症的患者的生理状况，并有效治疗此类疾病。此外，该物质还可用于预防或治疗伴有血管异常生长的各种疾病。
• Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Flavonoiden
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3002335A1

  公开（公告）日：2016-04-06

  Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung von Flavonoiden, umfassend die Schritte: (a) Bereitstellen eines transgenen Mikroorganismus, enthaltend (i) einen ersten Nukleinsäure-Abschnitt (A), umfassend oder bestehend aus einem für eine CYP450-Oxidase kodierenden Gen, (ii) einen zweiten Nukleinsäure-Abschnitt (B), umfassend oder bestehend aus einem für eine O-Methyltransferase kodierenden Gen, sowie (b) Hinzufügen eines oder mehrerer Flavanone zu dem transgenen Mikroorganismus, (c) Kultivierung des transgenen Mikroorganismus unter Bedingungen, die die Umsetzung der Flavanone zu den entsprechenden Flavonoiden ermöglichen, sowie gegebenenfalls (d) Isolierung und Aufreinigung der Endprodukte.

  提出了一种生产黄酮类化合物的工艺，包括以下步骤 (a) 提供转基因微生物，其中含有 (i) 第一核酸片段（A），包括或由编码 CYP450 氧化酶的基因组成、 (ii) 由编码 O-甲基转移酶的基因组成的第二核酸段（B），以及 (b) 向转基因微生物中添加一种或多种黄烷酮、 (c) 在允许黄烷酮转化为相应类黄酮的条件下培养转基因微生物，并可选择地 (d) 分离和纯化最终产物。
• HAIR DEFORMATION TREATMENT AGENT
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP3228303A1

  公开（公告）日：2017-10-11

  An agent for hair deforming treatment comprising the following components (A) to (C): (A) glyoxylic acid or a hydrate or salt thereof, (B) a compound represented by the following formula (1): wherein R1 represents H or a methyl group, X represents H, OH, or a methoxy group, Y represents H, O, OH, or a methoxy group, Z represents H, an alkyl group, etc., Rx represents H, O, a methoxy group, etc., Ry represents H, OH, an aromatic hydrocarbon group, etc., and the dashed line optionally represents a double bond, and (C) water, wherein the molar ratio of the content of the component (B) to the content of the component (A), (B)/(A), is 0.01 or more and 5 or less.

  一种用于头发变形处理的制剂，由以下成分(A)至(C)组成： (A) 乙醛酸或其水合物或盐、 (B) 下式(1)所代表的化合物： 其中 R1 代表 H 或甲基，X 代表 H、OH 或甲氧基，Y 代表 H、O、OH 或甲氧基，Z 代表 H、烷基等，Rx 代表 H、O、甲氧基等，Ry 代表 H、OH、芳香烃基等，虚线可选代表双键，以及 (C) 水、 其中，组分（B）的含量与组分（A）的含量的摩尔比，(B)/(A)，为 0.01 或以上，5 或以下。
• Method for the biotechnological production of flavonoids
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10435673B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  A method is proposed for producing flavonoids, comprising the steps: (a) providing of a transgenic microorganism, containing (i) a first nucleic acid section (A), comprising or consisting of a gene coding for a CYP450 oxidase, (ii) a second nucleic acid section (B), comprising or consisting of a gene coding for a plant O-methyltransferase, and (b) adding of one or more flavanones to the transgenic microorganism, (c) the conversion of the substrate flavanones by the transgenic microorganism to the corresponding flavonoids, and optionally (d) isolating and purifying of the final products.

  提出了一种生产黄酮类化合物的方法，包括以下步骤(a) 提供转基因微生物，该微生物含有(i) 第一核酸区段（A），该核酸区段包括或由编码 CYP450 氧化酶的基因组成；(ii) 第二核酸区段（B），该核酸区段包括或由编码植物 O-甲基转移酶的基因组成、(b) 向转基因微生物中添加一种或多种黄烷酮，(c) 转基因微生物将底物黄烷酮转化为相应的黄酮类化合物，以及(d) 分离和纯化最终产物。
• Compositions containing enriched natural crocin and/or crocetin, and their therapeutic or nutraceutical uses
  申请人：Gao Song

  公开号：US10842805B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The invention relates to unique compositions containing enriched and purified natural crocin and/or crocetin for prevention and/or treatment of cancers and other conditions and diseases. Compositions comprise mainly enriched or purified natural crocin or crocetin or combination of both and possible other active phytochemicals. A composition is used as functional food, drink, dietary supplement, or therapeutic dosage to a human orally or through other appropriate way (parenteral, percutaneous, rectal, mucosal, intranasal or topical administration). A method of natural crocin and crocetin enriching and purification is revealed.

  本发明涉及含有富集和纯化的天然羊角霉素和/或羊胎素的独特组合物，用于预防和/或治疗癌症及其他病症和疾病。组合物主要包括富集或纯化的天然巴豆素或巴豆黄素或二者的组合以及可能的其他活性植物化学物质。组合物可作为功能性食品、饮料、膳食补充剂或治疗剂量，口服或通过其他适当方式（肠外、经皮、直肠、粘膜、鼻内或局部给药）给人服用。揭示了一种富集和提纯天然巴豆素和藏红花素的方法。