2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇 | 160969-02-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇
• 英文名称: 2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethanol
• 英文别名: 2-[2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phenoxy]-ethanol
• CAS: 160969-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD25959685
• 分子量: 236.191
• InChiKey: XUQLAUDPJQVGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇 在 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLINE DERIVATIVES AND THEIR INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  制备Silodosin及其中间体的过程包括在适当溶剂中使用还原剂将化合物(VIII)的化合物与化合物(VII)或化合物(XV)进行还原胺化。

  公开号：

  US20120165548A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙氧基)苯甲醛 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种西洛多辛中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西洛多辛中间体的制备方法，涉及药物化学合成技术领域，包括以下步骤：水杨醛和碳酸乙烯酯发生酯交换反应，得到2‑(2‑羟基乙氧基)苯甲醛；然后通过Dakin氧化反应，得到2‑(2‑羟基乙氧基)苯酚钠；再与三氟乙醇发生醚化反应，得到2‑[2‑(2,2,2‑三氟乙氧基)苯氧基]乙基醇；最后与甲磺酰氯发生酯化反应，得到西洛多辛中间体2‑[2‑(2,2,2‑三氟乙氧基)苯氧基]乙基甲磺酸酯。本发明合成路线新颖且合成路线短，仅需要四步反应即可制得目标产物。制备所用的原料和试剂均廉价易得、绿色环保，反应的条件均温和可控，操作方便简单，制备得到的西洛多辛中间体纯度好，收率高，适合工业化生产，具有广阔的前景和工业化应用价值。

  公开号：

  CN109516933B

文献信息

• [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)- PHENOXYETHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU COMPOSÉ (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROÉTHOXY)-PHÉNOXYÉTHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012062229A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  A method of manufacturing optically pure or optically enriched silodosin of formula I and of its pharmaceutically acceptable salts, in which a secondary amine of general formula II, wherein Bn denotes a phenylmethyl group, substituted or unsubstituted in the benzene ring, e.g. benzyl or 4-methoxybenzyl, or the benzhydryl or trityl group, (a) is N-alkylated with an alkylating agent of general formula III, wherein X denotes a good leaving group, such as a halogen or an alkane sulfonyloxyl group RS020 or an arene SLilfonyloxyl group ArS020, R means an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; (b) the obtained tertiary amine of general formula IV, wherein Bn is as defined above, is hydrogenolyzed with hydrogen on a metal catalyst; (c) and the resulting nitrile of formula V, wherein Bn is as defined above, is hydrolyzed by treatment with alkaline agents; and optionally, (d) additional O-debenzylation of the amide-ether of general formula VI, wherein Bn is as defined above, with dealkylating agents is carried out; and, if desired, the obtained silodosin is transformed to the respective salts by treatment with pharmaceutically acceptable acids.

  将公式I的光学纯或光学富集硅唑洛新及其药用可接受盐的制备方法，其中一般公式II的二级胺，其中Bn表示苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，或苯甲基或三苯基基团，（a）与一般公式III的烷基化试剂，其中X表示良好的离去基团，例如卤素或烷基磺酰氧基团RS020或芳基SLilfonyloxyl基团ArS020，R表示具有1至4个碳原子的烷基基团，Ar是取代或未取代的苯基团；（b）所得到的一般公式IV的三级胺，其中Bn如上定义，与金属催化剂上的氢气氢解；（c）并且所得到的一般公式V的腈，其中Bn如上定义，通过碱性试剂处理水解；以及可选地，（d）使用脱烷基试剂对一般公式VI的酰胺-醚，其中Bn如上定义，进行额外的O-脱苄基化反应；如果需要，通过与药用可接受酸处理将所得到的硅唑洛新转化为相应的盐。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PHENOXYETHYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉNOXYÉTHYLE
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2011101864A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides an improved process for the synthesis of 2-[2- (2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethanol intermediate, its derivatives and/or its pharmaceutically acceptable salts, useful in the synthesis of α-1 adrenoceptor blockers such as silodosin.

  本发明提供了一种改进的合成2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇中间体的方法，以及其衍生物和/或其药用可接受的盐，用于合成α-1肾上腺素受体拮抗剂，如硅多定。
• 1,5,7-trisubstituted indoline compounds and salts thereof
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05387603A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Indoline compounds represented by the formula: ##STR1## wherein R represents a saturated or unsaturated aliphatic acyl group which may have one or more halogen atoms, a hydroxy group, a lower alkoxy group, a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group, a cycloalkyl group or an aryl group as substituents; a hydroxyalkyl group; an aliphatic acyloxyalkyl group; a lower alkyl group having a lower alkoxy group, a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group, an aryl substituted lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a mono- or dialkyl substituted carbamoyl group or a cyano group as substituents; an aromatic acyl group which may have one or more halogen atoms as substituents; a furoyl group or a pyridylcarbonyl group; R.sup.1 represents a lower alkyl group which may have one or more halogen atoms or an aryl group as substituents; and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit a selective suppressive action on urethral contractions, and thus are useful as therapeutic agents for the treatment of dysuria with less hypotension including postural hypotension.

  Indoline化合物由以下公式代表：##STR1## 其中R代表饱和或不饱和的脂肪族酰基，可能具有一个或多个卤素原子、一个羟基、一个较低的烷氧基、一个羧基、一个较低的烷氧羰基、一个环烷基或一个芳基作为取代基；一个羟基烷基基团；一个脂肪族酰氧烷基基团；一个具有较低烷氧基、一个羧基、一个较低烷氧羰基、一个芳基取代的较低烷氧羰基、一个氨基群、一个单烷基或二烷基取代的氨基群或一个氰基作为取代基的较低烷基基团；一种芳香族酰基，可能具有一个或多个卤素原子作为取代基；一种呋喃酰基或吡啶羰基；R.sup.1代表一种较低烷基基团，可能具有一个或多个卤素原子或一个芳基作为取代基；及其药学上可接受的盐，表现出对尿道收缩的选择性抑制作用，因此可用作治疗排尿困难的治疗剂，包括较少引起低血压，包括姿势性低血压。
• Process for the preparation of indoline derivatives and their intermediates thereof
  申请人：Joshi Shreerang

  公开号：US08471039B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  Processes for the preparation of Silodosin and its intermediates comprising reductive amination of compound of Formula (VIII) with a compound of Formula (VII) or a compound of Formula (XV) in a suitable solvent using a reducing agent.

  本发明涉及一种制备Silodosin及其中间体的方法，其中包括在适当的溶剂中使用还原剂将式（VIII）化合物与式（VII）化合物或式（XV）化合物进行还原胺化反应。
• Process for the preparation of considerably pure Silodosin
  申请人：Mankind Pharma LTD

  公开号：US10377710B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention relates to a novel, improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of Silodosin of Formula (I), its pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention relates to the preparation of considerably pure Silodosin with high yield.

  本发明涉及一种制备式（I）西洛多辛、其药学上可接受的盐或溶液的新颖、改进、商业上可行和工业上有利的工艺。本发明涉及高产率制备相当纯的西洛多辛。