1-甲氧基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 | 106854-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• CAS: 106854-74-4
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: GGHKOUKNEONUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 在 硫酸 、 水 、 双氧水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLINE DERIVATIVES AND THEIR INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  制备Silodosin及其中间体的过程包括在适当溶剂中使用还原剂将化合物(VIII)的化合物与化合物(VII)或化合物(XV)进行还原胺化。

  公开号：

  US20120165548A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 、 木榴油 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲氧基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PHENOXYETHYL DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉNOXYÉTHYLE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的合成2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇中间体的方法，以及其衍生物和/或其药用可接受的盐，用于合成α-1肾上腺素受体拮抗剂，如硅多定。

  公开号：

  WO2011101864A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Silodosin-Based Arylsulfonamide Derivatives as α1A/α1D-Adrenergic Receptor Antagonist with Potential Uroselective Profile
  作者：Vittorio Canale、Aleksandra Rak、Magdalena Kotańska、Joanna Knutelska、Agata Siwek、Marek Bednarski、Leszek Nowiński、Małgorzata Zygmunt、Paulina Koczurkiewicz、Elżbieta Pękala、Jacek Sapa、Paweł Zajdel

  DOI：10.3390/molecules23092175

  日期：——

  limited series of arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)ethyl alicyclic amines was designed, synthesized, and biologically evaluated as potent α1-adrenoceptor antagonists with uroselective profile. Among them, compound 9 (3-chloro-2-fluoro-N-([1-(2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl)piperidin-4-yl)methyl)benzenesulfonamide) behaved as an α1A-/α1D-adrenoceptor antagonist (Ki(α1) = 50 nM, EC50(α1A) =

  良性前列腺增生 (BPH) 是影响老年男性生活质量的最常见的男性临床问题。临床研究表明，α1A-/α1D 肾上腺素能受体的抑制可能对下尿路症状提供有效的治疗。在此，设计、合成和生物学评估了一系列有限的（芳氧基）乙基脂环胺的芳基磺酰胺衍生物，作为具有尿选择性特征的强效 α1-肾上腺素受体拮抗剂。其中，化合物9(3-氯-2-氟-N-([1-(2-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基)哌啶-4-基)甲基)苯磺酰胺)表现作为 α1A-/α1D-肾上腺素受体拮抗剂（Ki(α1) = 50 nM，EC50(α1A) = 0.8 nM，EC50(α1D) = 1.1 nM），显示出对 α2-肾上腺素受体的选择性（Ki(α2) = 858 nM） ，以及对 α1B 亚型的 5 倍功能偏好。化合物 9 在大鼠肝微粒体试验中显示出足够的代谢稳定性，类似于参考药物坦索罗辛（Clint = 67 和 41
• 1,5,7-trisubstituted indoline compounds and salts thereof
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05387603A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Indoline compounds represented by the formula: ##STR1## wherein R represents a saturated or unsaturated aliphatic acyl group which may have one or more halogen atoms, a hydroxy group, a lower alkoxy group, a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group, a cycloalkyl group or an aryl group as substituents; a hydroxyalkyl group; an aliphatic acyloxyalkyl group; a lower alkyl group having a lower alkoxy group, a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group, an aryl substituted lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a mono- or dialkyl substituted carbamoyl group or a cyano group as substituents; an aromatic acyl group which may have one or more halogen atoms as substituents; a furoyl group or a pyridylcarbonyl group; R.sup.1 represents a lower alkyl group which may have one or more halogen atoms or an aryl group as substituents; and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit a selective suppressive action on urethral contractions, and thus are useful as therapeutic agents for the treatment of dysuria with less hypotension including postural hypotension.

  Indoline化合物由以下公式代表：##STR1## 其中R代表饱和或不饱和的脂肪族酰基，可能具有一个或多个卤素原子、一个羟基、一个较低的烷氧基、一个羧基、一个较低的烷氧羰基、一个环烷基或一个芳基作为取代基；一个羟基烷基基团；一个脂肪族酰氧烷基基团；一个具有较低烷氧基、一个羧基、一个较低烷氧羰基、一个芳基取代的较低烷氧羰基、一个氨基群、一个单烷基或二烷基取代的氨基群或一个氰基作为取代基的较低烷基基团；一种芳香族酰基，可能具有一个或多个卤素原子作为取代基；一种呋喃酰基或吡啶羰基；R.sup.1代表一种较低烷基基团，可能具有一个或多个卤素原子或一个芳基作为取代基；及其药学上可接受的盐，表现出对尿道收缩的选择性抑制作用，因此可用作治疗排尿困难的治疗剂，包括较少引起低血压，包括姿势性低血压。
• Facile synthesis of trifluoroethyl aryl ethers through copper-catalyzed coupling of CF3CH2OH with aryl- and heteroaryl boronic acids
  作者：Ruixin Wang、Liang Wang、Kena Zhang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.066

  日期：2015.8

  An efficient copper-catalyzed Chan–Lam reaction of trifluoroethanol with a variety of aryl- and heteroaryl boronic acids has been developed. This research provides a practical method to synthesize trifluoroethyl aryl ethers in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发出一种有效的铜催化三氟乙醇与各种芳基和杂芳基硼酸的Chan-Lam反应。该研究提供了一种在温和条件下以中等至良好收率合成三氟乙基芳基醚的实用方法。
• Process for the preparation of indoline derivatives and their intermediates thereof
  申请人：Joshi Shreerang

  公开号：US08471039B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  Processes for the preparation of Silodosin and its intermediates comprising reductive amination of compound of Formula (VIII) with a compound of Formula (VII) or a compound of Formula (XV) in a suitable solvent using a reducing agent.

  使用还原剂，在适当的溶剂中将化合物(VIII)与化合物(VII)或化合物(XV)进行还原胺化反应，制备Silodosin及其中间体的过程。
• ALPHA 1A-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20100076010A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  This invention relates to novel compounds that are dihydroindoles derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, this invention relates to novel dihydroindoles derivatives that are derivatives of silodosin. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an α-1A-adrenoreceptor antagonist, such as silodosin.

  本发明涉及一种新颖的化合物，它们是二氢吲哚衍生物及其药学上可接受的盐。更具体地说，本发明涉及一种新颖的二氢吲哚衍生物，它们是硅唑洛辛的衍生物。本发明还提供了包含本发明中的一种或多种化合物和载体的组合物，以及使用所披露的化合物和组合物治疗通过给予α-1A-肾上腺素受体拮抗剂（如硅唑洛辛）有益治疗的疾病和病状的方法。