2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯酚 | 160968-99-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯酚
• 英文名称: 2-O-(2,2,2-trifluoroethyl)catechol
• 英文别名: 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenol；2-((trifluoro)ethoxy)phenol；2-(2,2,2-trifluoroethoxy) phenol；2-[(trifluoro)ethoxy]phenol
• CAS: 160968-99-0
• 化学式: C₈H₇F₃O₂
• mdl: MFCD11181824
• 分子量: 192.138
• InChiKey: VDWGLBLCECKXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 ºC
• 沸点：
  202 ºC
• 密度：
  1.327
• 闪点：
  102 ºC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯酚 在 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLINE DERIVATIVES AND THEIR INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  制备Silodosin及其中间体的过程包括在适当溶剂中使用还原剂将化合物(VIII)的化合物与化合物(VII)或化合物(XV)进行还原胺化。

  公开号：

  US20120165548A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  作为具有潜在泌尿选择性特征的 α1A/α1D-肾上腺素受体拮抗剂的新型西洛多辛基芳基磺酰胺衍生物的合成和药理学评价

  摘要：

  良性前列腺增生 (BPH) 是影响老年男性生活质量的最常见的男性临床问题。临床研究表明，α1A-/α1D 肾上腺素能受体的抑制可能对下尿路症状提供有效的治疗。在此，设计、合成和生物学评估了一系列有限的（芳氧基）乙基脂环胺的芳基磺酰胺衍生物，作为具有尿选择性特征的强效 α1-肾上腺素受体拮抗剂。其中，化合物9(3-氯-2-氟-N-([1-(2-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基)哌啶-4-基)甲基)苯磺酰胺)表现作为 α1A-/α1D-肾上腺素受体拮抗剂（Ki(α1) = 50 nM，EC50(α1A) = 0.8 nM，EC50(α1D) = 1.1 nM），显示出对 α2-肾上腺素受体的选择性（Ki(α2) = 858 nM） ，以及对 α1B 亚型的 5 倍功能偏好。化合物 9 在大鼠肝微粒体试验中显示出足够的代谢稳定性，类似于参考药物坦索罗辛（Clint = 67 和 41

  DOI：

  10.3390/molecules23092175

文献信息

• 2-IMIDAZOLINES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20090018180A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X—Y, R 1 , and n are as defined herein and to their pharmaceutically active salts. Compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1 and are useful for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中X—Y、R1和n如本文所定义，并且涉及它们的药用活性盐。式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1，适用于治疗抑郁症、焦虑障碍、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用以及代谢性障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。
• Synthesis of silodosin glucuronide and its deuterated counterpart: solving a problematic <i> O</i>-glycosylation of a nitrogen-containing molecule
  作者：Jun Zhou、Yunpeng Liu、Hailiang Zhu、He Zhu、Peng George Wang

  DOI：10.1515/hc-2017-0092

  日期：2017.6.27

  Abstract We report here the first chemical synthesis of silodosin glucuronide, a metabolite of the α1A-adrenoceptor antagonist silodosin, and its deuterium-labeled counterpart. As a key synthetic step, the incorporation of a glucuronosyl unit onto silodosin invariably led to either an undesired orthoester or a complex mixture under an array of standard glycosylation conditions. This problematic O-glycosylation

  摘要我们在此报告了 silodosin 葡糖苷酸的首次化学合成，它是 α1A-肾上腺素受体拮抗剂 silodosin 的代谢物，及其氘标记的对应物。作为一个关键的合成步骤，在一系列标准糖基化条件下，将葡萄糖醛酸单元掺入西洛多辛总是会导致不希望的原酸酯或复杂的混合物。这种有问题的 O-糖基化可能归因于多个碱性基团的存在，这些碱性基团可以中和酸性活化剂，通过氢键降低羟基的亲核性，甚至促进酰基迁移副反应。经过精心调整反应条件，通过使用过苯甲酰化的 d-葡萄糖醛酸基 N-苯基三氟乙酰亚胺酯 (PTFA) 作为供体，并结合顺序添加 TMSOTf 的程序，最终取得了成功。该协议可能适用于其他含氮小分子药物的糖基化。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PHENOXYETHYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉNOXYÉTHYLE
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2011101864A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides an improved process for the synthesis of 2-[2- (2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethanol intermediate, its derivatives and/or its pharmaceutically acceptable salts, useful in the synthesis of α-1 adrenoceptor blockers such as silodosin.

  本发明提供了一种改进的合成2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇中间体的方法，以及其衍生物和/或其药用可接受的盐，用于合成α-1肾上腺素受体拮抗剂，如硅多定。
• 1,5,7-trisubstituted indoline compounds and salts thereof
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05387603A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Indoline compounds represented by the formula: ##STR1## wherein R represents a saturated or unsaturated aliphatic acyl group which may have one or more halogen atoms, a hydroxy group, a lower alkoxy group, a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group, a cycloalkyl group or an aryl group as substituents; a hydroxyalkyl group; an aliphatic acyloxyalkyl group; a lower alkyl group having a lower alkoxy group, a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group, an aryl substituted lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a mono- or dialkyl substituted carbamoyl group or a cyano group as substituents; an aromatic acyl group which may have one or more halogen atoms as substituents; a furoyl group or a pyridylcarbonyl group; R.sup.1 represents a lower alkyl group which may have one or more halogen atoms or an aryl group as substituents; and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit a selective suppressive action on urethral contractions, and thus are useful as therapeutic agents for the treatment of dysuria with less hypotension including postural hypotension.

  Indoline化合物由以下公式代表：##STR1## 其中R代表饱和或不饱和的脂肪族酰基，可能具有一个或多个卤素原子、一个羟基、一个较低的烷氧基、一个羧基、一个较低的烷氧羰基、一个环烷基或一个芳基作为取代基；一个羟基烷基基团；一个脂肪族酰氧烷基基团；一个具有较低烷氧基、一个羧基、一个较低烷氧羰基、一个芳基取代的较低烷氧羰基、一个氨基群、一个单烷基或二烷基取代的氨基群或一个氰基作为取代基的较低烷基基团；一种芳香族酰基，可能具有一个或多个卤素原子作为取代基；一种呋喃酰基或吡啶羰基；R.sup.1代表一种较低烷基基团，可能具有一个或多个卤素原子或一个芳基作为取代基；及其药学上可接受的盐，表现出对尿道收缩的选择性抑制作用，因此可用作治疗排尿困难的治疗剂，包括较少引起低血压，包括姿势性低血压。
• Process for the preparation of indoline derivatives and their intermediates thereof
  申请人：Joshi Shreerang

  公开号：US08471039B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  Processes for the preparation of Silodosin and its intermediates comprising reductive amination of compound of Formula (VIII) with a compound of Formula (VII) or a compound of Formula (XV) in a suitable solvent using a reducing agent.

  使用还原剂，在适当的溶剂中将化合物(VIII)与化合物(VII)或化合物(XV)进行还原胺化反应，制备Silodosin及其中间体的过程。