(S)-2-甲基-1,4-丁二醇 | 70423-38-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-2-甲基-1,4-丁二醇
• 中文别名: (S)-(-)-2-甲基-1,4-丁二醇
• 英文名称: (S)-2-methyl-1,4-butandiol
• 英文别名: (S)-2-methylbutane-1,4-diol；(2S)-2-methylbutane-1,4-diol；(S)-(-)-2-methyl-1,4-butanediol
• CAS: 70423-38-0
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: MWCBGWLCXSUTHK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C / 3mmHg
• 密度：
  0.992 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  146 °C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热和光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂，避免接近热源和明火。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-2-甲基-1,4-丁二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H12O2
分子式
: 104.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘性的, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.992 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于药物中间体和防伪印刷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基-1,4-丁二醇 在 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (3R,4R,5E,8S,9E,11E)-12-(9,9-di-tert-butyl-1-((R)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-4,8,10-trioxa-9-silacyclohepta[def]fluoren-6-yl)-3,8-dimethyltrideca-5,9,11-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 ClO4 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-2-甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• [EN] MACROCYCLES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014022752A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及式（1）的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Total Synthesis of the Anti-Apoptotic Agents Iso- and Bongkrekic Acids
  作者：Antoine Francais、Antonio Leyva、Gorka Etxebarria-Jardi、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol902676t

  日期：2010.1.15

  The first convergent total synthesis of isobongkrekic acid is reported involving three different stereospecific palladium cross-couplings for the formation of the diene units. Access to bongkrekic acid by this route is also demonstrated. These syntheses involve the formation of several potentially general building blocks.

  据报道，异丁烯二酸的第一个收敛的全合成涉及用于形成二烯单元的三种不同的立体有规钯交叉偶联。还证明了通过这种途径获得奉克瑞奇酸。这些合成涉及几个潜在的通用构建基块的形成。
• Total Synthesis of Iso- and Bongkrekic Acids: Natural Antibiotics Displaying Potent Antiapoptotic Properties
  作者：Antoine Français、Antonio Leyva-Pérez、Gorka Etxebarria-Jardi、Javier Peña、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002380

  日期：2011.1.3

  decades, owing to their antiapoptotic activities, bongkrekic and isobongkrekic acids have generated interest from the scientific community. Here, we disclose full details of our investigation into the synthesis of isobongkrekic acid, which culminated in its first preparation and features various palladium‐catalysed cross‐couplings and Takai olefination reactions. Access to bongkrekic acid is also reported

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。
• Identification of an Orally Bioavailable Chromene-Based Selective Estrogen Receptor Degrader (SERD) That Demonstrates Robust Activity in a Model of Tamoxifen-Resistant Breast Cancer
  作者：Johnny Nagasawa、Steven Govek、Mehmet Kahraman、Andiliy Lai、Celine Bonnefous、Karensa Douglas、John Sensintaffar、Nhin Lu、KyoungJin Lee、Anna Aparicio、Josh Kaufman、Jing Qian、Gang Shao、Rene Prudente、James D. Joseph、Beatrice Darimont、Daniel Brigham、Kate Maheu、Richard Heyman、Peter J. Rix、Jeffrey H. Hager、Nicholas D. Smith

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00921

  日期：2018.9.13

  antihormonal agents. However, fulvestrant must be administered by intramuscular injections that limit its efficacy. We describe the optimization of ER-α degradation efficacy of a chromene series of ER modulators resulting in highly potent and efficacious SERDs such as 14n. When examined in a xenograft model of tamoxifen-resistant breast cancer, 14n (ER-α degradation efficacy = 91%) demonstrated robust activity

  大约75％的乳腺癌是雌激素受体α（ER-α）阳性，女性通常最初对他莫昔芬和芳香酶抑制剂等抗激素疗法反应良好，但常常会出现耐药性。Fulvestrant是一种基于类固醇的选择性雌激素受体降解剂（SERD），可拮抗和降解ER-α，并且在抗激素药物治疗的患者中显示出一定的活性。然而，氟维司群必须通过肌内注射来限制其功效。我们描述了色烯系列ER调节剂的ER-α降解功效的优化，可导致高效和高效的SERD，例如14n。在耐他莫昔芬的异种移植模型中检查时，14n（ER-α降解功效= 91％）表现出强劲的活性，而尽管口服量较高，但15克（ER-α降解功效= 82％）基本上没有活性。该结果表明，在MCF-7细胞系中优化ER-α降解功效可导致化合物在源自MCF-7背景的他莫昔芬抗性乳腺癌模型中具有强大的作用。
• Asymmetric catalysis. Production of chiral diols by enantioselective catalytic intramolecular hydrosilation of olefins
  作者：Steven H. Bergens、Pedro Noheda、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00032a028

  日期：1992.3

  Rhodium(I) chiral diphosphine complexes efficiently and rapidly catalyze the intramolecular hydrosilation of silyl ethers derived from allylic alcohols. The efficiency and rates of intramolecular hydrosilations were determined for a variety of silyl and olefin substituents. The catalysts were found to tolerate a widevariety of silyl substituents, although terminal alkyl olefin substituents were found to

  铑 (I) 手性二膦配合物有效且快速地催化衍生自烯丙醇的甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化。测定了各种甲硅烷基和烯烃取代基的分子内硅氢化的效率和速率。尽管发现末端烷基烯烃取代基会延迟催化作用，但发现这些催化剂可以耐受多种甲硅烷基取代基。发现末端芳基烯烃取代基有效且以合理的速率进行氢化硅烷化

表征谱图