2,2,4-三甲基-1H-喹啉-7-醇 | 179898-22-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2,4-三甲基-1H-喹啉-7-醇
• 中文别名: 2,2,4-三甲基-7-羟基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-7-ol
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-1H-quinolin-7-ol
• CAS: 179898-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GDXFUCLITVBASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-1H-喹啉-7-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  竞争性衰减通道的失活导致香豆素光化学增强。

  摘要：

  在光不稳定保护基团的开发中，通过尽可能简单的结构变化选择性地改变光化学性质是非常有意义的。在这项工作中，荧光团优化的知识被采用并用于设计新的基于香豆素的光笼。通过灭活竞争性衰减通道（例如扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 或氢键）选择性地调节光解效率，并证明了神经递质血清素的光解释放。受荧光团 ATTO 390 启发的结构修改导致解锁横截面显着增加，通过简单添加双键可以进一步改善。超快瞬态吸收光谱深入了解了潜在的溶剂依赖性光物理动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.202200647
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到2,2,4-三甲基-1H-喹啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  罗丹明F：一种用于生物缀合的新型氟马尾染料†

  摘要：

  含氟马尾辫如多氟化烷基残基（CH 2）m（CF 2）n CF 3的引入导致一类新型的基于若丹明的明亮荧光染料。这些染料将经常使用的若丹明染料的出色光物理性质与“轻”氟分子的独特特征相结合。这些特征之一是利用氟固相萃取（F-SPE）分离物质的可能性，这是基于氟化合物之间的特定分子间相互作用。因此，用这些新染料标记的分子不仅可以进行荧光实验，而且还可以轻松纯化（通过所谓的FluoroFlash列）使用前。染料与细胞穿透类肽结合（聚阳离子寡聚（N取代）甘氨酸）放在坚固的支架上。在研究它们的光物理和生物学特性之前，先用F-SPE纯化它们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40267c

文献信息

• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696133A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiting steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节作用的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Tricyclic steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696130A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• 一种长发射波长荧光染料的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566942A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开一类长发射波长荧光染料的制备方法，所述荧光染料的制备方法包括以下步骤：首先，对萘酰亚胺通过三步反应进行修饰得到有活泼甲基的萘酰亚胺；其次，通过四步反应得到带有醛基修饰的香豆素；最后，带活泼甲基的萘酰亚胺与带有醛基修饰的香豆素反应，得到目标产物─长发射波长的荧光染料。与现有荧光染料相比，本发明合成的荧光染料具有近红外的发射光谱，Stokes位移高达150nm的特点，可应用于激光、电致发光以及荧光探针等领域。
• Rhodamine-Derived Fluorescent Dye with Inherent Blinking Behavior for Super-Resolution Imaging
  作者：Patrick J. Macdonald、Susan Gayda、Richard A. Haack、Qiaoqiao Ruan、Richard J. Himmelsbach、Sergey Y. Tetin

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01645

  日期：2018.8.7

  Super-resolution microscopy enables imaging of structures smaller than the diffraction limit. Single-molecule localization microscopy methods, such as photoactivation localization microscopy and stochastic optical reconstruction microscopy, reconstruct images by plotting the centroids of fluorescent point sources from a series of frames in which only a few molecules are fluorescing at a time. These

  超分辨率显微镜可以对小于衍射极限的结构进行成像。单分子定位显微镜方法（例如光激活定位显微镜和随机光学重建显微镜）通过绘制一系列帧中每个点仅发出荧光的荧光点源的质心，来重建图像。这些方法比依赖于结构化照明的方法需要更简单的仪器，因此变得越来越普遍。由于pH依赖性环化作用，本文报道的功能化罗丹明衍生物自发地在亮状态和暗状态之间转换。在pH值为7时，在任何给定时间，不到0.5％的染料分子是荧光的。闪烁发生在数秒至数分钟的时间范围内，因此可用于单分子定位显微镜检查，而无需样品处理或活化。该染料光亮且易于使用，并且易于合成和功能化。因此，它有可能成为超分辨率成像工具集的新的强大功能。
• Unexpected reactivity of the 2′-carboxyl functionality in rhodamine dyes
  作者：Richard A. Haack、Susan Gayda、Richard J. Himmelsbach、Sergey Y. Tetin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.054

  日期：2017.5

  reactivity of the 2′ carboxylic acid in rhodamine dyes was found to be much more reactive than anticipated. Typically, the 4′- or 5′-carboxy functionality in dicaboxyrhodamines is targeted for bioconjugation use due to the supposed unreactivity of the 2′ carboxylic acid. Reactive esters of 2′-carboxyrhodamine dyes lacking the 4′(5′)-carboxy substitutions permit a simplified synthesis of single isomer dyes but

  与以前的文献报道相反，发现罗丹明染料中2'羧酸的反应性比预期的要高得多。典型地，由于假定的2'羧酸的不反应性，因此将二羧甲基罗丹明中的4'-或5'-羧基官能团用于生物缀合用途。缺少4'（5'）-羧基取代基的2'-羧基若丹明染料的反应性酯可以简化单一异构体染料的合成，但具有类似的反应性，可用于标记研究。