7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline | 1419182-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
• 英文别名: 7-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline；tert-butyl-dimethyl-[(2,2,4-trimethyl-1H-quinolin-7-yl)oxy]silane
• CAS: 1419182-46-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NOSi
• 分子量: 303.52
• InChiKey: LSXXPFMHXNSTML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.24h， 生成 (9-carboxypropyl-8,9-dihydro-8,8-dimethyl-3-{4-[pyridin-1-ium-(3’,3’,4’,4’-tetrafluoro-2’-oxido-5’-oxo-1-cylopenten-1-yl)betaine]}-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one)-6-methyl phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的3-杂芳基香豆素及其在荧光显微镜和纳米显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的光稳定和明亮的荧光染料在远场光学显微镜中被广泛用作标记，但有用染料的种类有限。本研究介绍了新的3-杂芳基香豆素，其装饰有与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段中的C-4附有初级磷酸基团（OP（O）（OH）2） 。一般的合成路线是基于3-溴香豆素与杂芳基硼酸的Suzuki反应，然后用SeO 2将CC键处的甲基氧化成醛，然后用NaBH 4还原（转化为醇），然后转化为伯磷酸盐。香豆素体系中的4位可以是未取代的或带有甲基。发现磷酸化的香豆素在游离态和与蛋白质结合后（在水性缓冲液中）具有较高的荧光量子产率。在具有激发发射损耗（STED）的超高分辨率光学显微镜中，新型香豆素染料可提供40–60 nm的光学分辨率，且背景信号低。由于其大的斯托克斯位移和高的光稳定性，磷酸化的香豆素能够将多标签成像（使用一个检测器和多个激发源）与无限衍射的光学分辨率结合起来。

  DOI：

  10.1002/chem.201202382
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的3-杂芳基香豆素及其在荧光显微镜和纳米显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的光稳定和明亮的荧光染料在远场光学显微镜中被广泛用作标记，但有用染料的种类有限。本研究介绍了新的3-杂芳基香豆素，其装饰有与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段中的C-4附有初级磷酸基团（OP（O）（OH）2） 。一般的合成路线是基于3-溴香豆素与杂芳基硼酸的Suzuki反应，然后用SeO 2将CC键处的甲基氧化成醛，然后用NaBH 4还原（转化为醇），然后转化为伯磷酸盐。香豆素体系中的4位可以是未取代的或带有甲基。发现磷酸化的香豆素在游离态和与蛋白质结合后（在水性缓冲液中）具有较高的荧光量子产率。在具有激发发射损耗（STED）的超高分辨率光学显微镜中，新型香豆素染料可提供40–60 nm的光学分辨率，且背景信号低。由于其大的斯托克斯位移和高的光稳定性，磷酸化的香豆素能够将多标签成像（使用一个检测器和多个激发源）与无限衍射的光学分辨率结合起来。

  DOI：

  10.1002/chem.201202382

文献信息

• [EN] FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYMÉTHYLE PHOSPHORYLÉS ET LEUR UTILISATION EN MICROSCOPIE PHOTONIQUE ET DANS DES TECHNIQUES D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013056720A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to novel fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups, a method for preparing the same as well as to their use in imaging techniques. Said fluorescent dyes are coumarin, rhodamine or BODIPY dyes having of one of the following general formulae (I-III) wherein W = OP(0)Y1Y2 or P(0)Υ1Υ2, where Y1 and Y2 independently denote any of the following residues: OH, O(-), ORa and ORb, NHRa and NHRb, NRaRb and NRcRd, ORa and NHRb, ORa and NRbRc, NHRa and NRbRc; and any salt thereof.

  该发明涉及具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，以及制备该染料的方法，以及它们在成像技术中的应用。所述荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，其具有以下通用式(I-III)之一，其中W = OP(0)Y1Y2或P(0)Υ1Υ2，其中Y1和Y2独立地表示以下任一残基：OH、O(-)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。
• Photoactivatable Rhodamine Spiroamides and Diazoketones Decorated with “Universal Hydrophilizer” or Hydroxyl Groups
  作者：Benôit Roubinet、Matthias Bischoff、Shamil Nizamov、Sergey Yan、Claudia Geisler、Stefan Stoldt、Gyuzel Y. Mitronova、Vladimir N. Belov、Mariano L. Bossi、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00756

  日期：2018.6.15

  Photoactivatable rhodamine spiroamides and spirocyclic diazoketones emerged recently as synthetic markers applicable in multicolor super-resolution microscopy. However, their applicability in single molecule localization microscopy (SMLM) is often limited by aggregation, unspecific adhesion, and low reactivity caused by insufficient solubility and precipitation from aqueous solutions. We report here

  可光活化的若丹明螺酰胺和螺环重氮酮作为可用于多色超分辨率显微镜的合成标记物，最近出现。但是，它们在单分子定位显微镜（SMLM）中的适用性通常受到聚集，非特异性粘附以及由于溶解度不足和从水溶液中沉淀而导致的低反应性的限制。我们在这里报告了两种合成修饰，增加了带有反应性基团的致密多环和疏水性标签的极性：3-磺基-l的附着-光敏若丹明二氮酮（和螺酰胺）中的-丙氨酰基-β-丙氨酸二肽（“通用亲水剂”）或烯丙基羟基化。固定细胞和活细胞中微管蛋白和角蛋白丝的超分辨率图像体现了衍生自N，N，N '，N'-四甲基若丹明的“闪烁”螺酰胺的性能。
• Inactivation of Competitive Decay Channels Leads to Enhanced Coumarin Photochemistry
  作者：Robin Klimek、Marvin Asido、Volker Hermanns、Stephan Junek、Josef Wachtveitl、Alexander Heckel

  DOI：10.1002/chem.202200647

  日期：2022.6.21

  knowledge of fluorophore optimization was adopted and used to design new coumarin- based photocages. Photolysis efficiency was selectively modulated by inactivating competitive decay channels, such as twisted intramolecular charge transfer (TICT) or hydrogen-bonding, and the photolytic release of the neurotransmitter serotonin was demonstrated. Structural modifications inspired by the fluorophore ATTO 390

  在光不稳定保护基团的开发中，通过尽可能简单的结构变化选择性地改变光化学性质是非常有意义的。在这项工作中，荧光团优化的知识被采用并用于设计新的基于香豆素的光笼。通过灭活竞争性衰减通道（例如扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 或氢键）选择性地调节光解效率，并证明了神经递质血清素的光解释放。受荧光团 ATTO 390 启发的结构修改导致解锁横截面显着增加，通过简单添加双键可以进一步改善。超快瞬态吸收光谱深入了解了潜在的溶剂依赖性光物理动力学。
• FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US20140220588A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The invention relates to novel fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups, a method for preparing the same as well as to their use in imaging techniques. The fluorescent dyes are coumarin, rhodamine or BODIPY dyes having of one of the following general formulae I-III: wherein W=OP(O) Y 1 Y 2 or P(O) Y 1 Y 2 , where Y 1 and Y 2 independently denote any of the following residues: OH, O(−), OR a and OR b , NHR a and NHR b , NR a R b and NR c R d , OR a and NHR b , OR a and NR b R c , NHR a and NR b R c ; and any salt thereof.

  本发明涉及一种具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，一种制备它们的方法以及它们在成像技术中的应用。该荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，具有以下通式I-III中的一种：其中W=OP(O) Y1Y2或P(O) Y1Y2，其中Y1和Y2独立地表示以下任何残基之一：OH、O(−)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。
• Fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups and their use in light microscopy and imaging techniques
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US09164086B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The invention relates to novel fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups, a method for preparing the same as well as to their use in imaging techniques. The fluorescent dyes are coumarin, rhodamine or BODIPY dyes having of one of the following general formulae I-III: wherein W=OP(O)Y1Y2 or P(O)Y1Y2, where Y1 and Y2 independently denote any of the following residues: OH, O(−), ORa and ORb, NHRa and NHRb, NRaRb and NRcRd, ORa and NHRb, ORa and NRbRc, NHRa and NRbRc; and any salt thereof.

  本发明涉及一种具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，其制备方法以及它们在成像技术中的应用。所述荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，具有以下一般式I-III中的一种：其中W=OP(O)Y1Y2或P(O)Y1Y2，其中Y1和Y2独立地表示以下任一残基：OH、O(−)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。