2-甲基-4-苯基-1H-咪唑 | 13739-48-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基-1H-咪唑
• 中文别名: 2-甲基-4-苯-1H-咪唑
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-imidazole；2-methyl-5-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 13739-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD01646082
• 分子量: 158.203
• InChiKey: PHMIILSQQVFWKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160.5 °C
• 沸点：
  396.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-1H-咪唑 在 硝酸铵 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以34%的产率得到2-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Indolinones having kinase-inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及一般式##STR1##中R.sub.1至R.sub.3的定义如权利要求1所述，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理特性的生理上可接受的盐，特别是对各种激酶和cycline/CDK复合物以及各种肿瘤细胞增殖具有抑制作用的盐，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。

  公开号：

  US06043254A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)acetamide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-甲基-4-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PLASMODIUM FALCIPARUM DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE DE PLASMODIUM FALCIPARUM

  摘要：

  公开号：

  WO2009137081A3

文献信息

• Metal-free synthesis of imidazole by BF₃·Et₂O promoted denitrogenative transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Dongdong Yang、Lihong Shan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob00083b

  日期：——

  BF3·Et2O promoted metal-free denitrogenative transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazole was reported. Rather than transition metals, BF3·Et2O was employed for the first time to promote the formation of α-diazoimines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in nitriles, leading to the synthesis of various imidazoles. The protocol tolerates a broad range of functional groups and could also be applied to the

  据报道，BF 3 ·Et 2 O促进了N-磺酰基-1，2，3-三唑的无金属脱氮脱环。首次使用BF 3 ·Et 2 O而不是过渡金属来促进腈中N-磺酰基-1,2,3-三唑形成α-重氮亚胺，从而合成了各种咪唑。该方案可耐受各种官能团，还可用于生物活性分子的后期修饰，证明了该方案在有机合成中的潜力。提出了一个合理的机制。
• Nickel‐Catalyzed Construction of 2,4‐Disubstituted Imidazoles <i>via</i> C–C Coupling and C−N Condensation Cascade Reactions
  作者：Shengyang Fang、Haihua Yu、Xicheng Yang、Jianqi Li、Liming Shao

  DOI：10.1002/adsc.201900096

  日期：2019.7.11

  A convenient Ni(II)‐catalyzed C−C and C−N cascade coupling reaction was developed to directly access various 2,4‐disubstituted imidazoles. The reaction scope covers a variety of aryl and aliphatic substitutions, which demonstrate moderate‐to‐excellent yields. The tolerance of halogen and N‐containing heterocyclic groups demonstrates the versatility of this method for further synthetic explorations

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。
• METHOD FOR INHIBITING INFLAMMATION and PRO-INFLAMMATORY CYTOKINE/CHEMOKINE EXPRESSION USING A GHRELIN ANALOGUE
  申请人：Ipsen Pharma S.A.S.

  公开号：US20160206700A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a method of ameliorating inflammation, inhibiting proinflammatory cytokine and/or chemokine expression and treating various diseases and/or conditions incidental to the onset of inflammation, in a subject in need of treatment for such conditions, by administering select analogues of native hGhrelin.

  本发明提供了一种改善炎症、抑制促炎细胞因子和/或趋化因子表达以及治疗与炎症发作相关的各种疾病和/或病况的方法，通过给予选择性的天然hGhrelin类似物来治疗需要治疗此类病况的受试者。
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective Direct Olefination of Imidazoles
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Changjun Chen、Xin Xu、Yixiao Pan、Zongyao Zhang、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701515

  日期：2018.3.1

  chelation‐assisted highly regio‐ and stereoselective direct olefination of imidazoles with olefins has been developed. A broad range of C2‐substituted N‐(2‐pyrimidyl)imidazoles underwent smooth C5‐olefination with both activated and unactivated olefins to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of functional groups on both coupling partners in the presence of a

  已经开发了铑（III）催化的螯合辅助的咪唑与烯烃的高度区域和立体选择性直接烯烃化反应。广泛的C2取代的N-（2-嘧啶基）咪唑在活化和未活化的烯烃下均进行了平滑的C5烯烃化反应，从而以较高的收率提供了相应的产品，并且在存在偶合剂的情况下，两个偶合伙伴对官能团的耐受性都很高阳离子铑（III）催化剂。催化量的Cu（OAc）2（醋酸铜（II））和O 2的组合（氧气）作为末端氧化剂。该方案强烈依赖于使用2-取代的咪唑作为底物，并且发现易于安装和移动的嘧啶导向基团的存在对催化至关重要。机理研究表明，五元罗丹环是催化循环的关键中间体。该方法还可以扩展到苯并咪唑与烯烃的偶联反应。
• [EN] MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MORPHOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR IXA
  申请人：MOCHIDA PHARM CO LTD

  公开号：WO2010065717A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了如下描述的化合物I的化合物，或其药用可接受的盐或溶剂。本发明还提供包含一个或多个所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。